(2S,2''S)-1-[N-(1',3'-diphenylpropyl)-N-methoxycarbonylamino]-2-methoxymethylpyrrolidine | 107300-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2S,2''S)-1-[N-(1',3'-diphenylpropyl)-N-methoxycarbonylamino]-2-methoxymethylpyrrolidine
• CAS: 107300-29-8
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O₃
• 分子量: 382.503
• InChiKey: VOQBRTSTQPFXGO-VXKWHMMOSA-N

物化性质

• 沸点：
  160 °C(Press: 0.03 Torr)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  42.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 氯甲酸甲酯 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以275 mg的产率得到(2S,2''S)-1-[N-(1',3'-diphenylpropyl)-N-methoxycarbonylamino]-2-methoxymethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  向脯氨酸衍生的azo中添加有机铈：对映体富集胺的合成

  摘要：

  已经研究了将有机铈试剂（来自有机锂和有机镁前体）添加到由1-氨基脯氨酸衍生物制备的手性醛中。添加以高收率和高非对映选择性以及良好的亲核试剂（Me，n- Bu，i- Pr，t- Bu，Ph等）和底物范围（烷基，烯基和芳基）进行。生成的肼可通过氢解（阮内镍）的N–N键裂解或通过Li / NH 3的酰化和裂解而转化为胺。。通过改变取代基以包括更多的配位原子（氧和氮）以及去除配位原子，研究了侧链对非对映选择性的影响。带有2-甲氧基乙氧基甲基的SAMEMP助剂具有最高的非对映选择性。值得注意的是，带有简单甲基和异丁基取代基的助剂也具有很高的选择性。给出了选择性起源的假设。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.04.042

文献信息

• Organocerium additions to SAMP-hydrazones: general synthesis of chiral amines
  作者：Scott E. Denmark、Theodor Weber、David W. Piotrowski

  DOI：10.1021/ja00241a073

  日期：1987.4
• Organocerium additions to proline-derived hydrazones: synthesis of enantiomerically enriched amines
  作者：Scott E. Denmark、James P. Edwards、Theodor Weber、David W. Piotrowski

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.04.042

  日期：2010.5

  The addition of organocerium reagents (from both organolithium and organomagnesium precursors) to chiral aldehyde hydrazones prepared from 1-aminoproline derivatives has been studied. The additions proceed in good yield and high diastereoselectivity and with good nucleophile (Me, n-Bu, i-Pr, t-Bu, Ph, etc.) and substrate scope (alkyl, alkenyl and aryl). The resulting hydrazines can be converted to

  已经研究了将有机铈试剂（来自有机锂和有机镁前体）添加到由1-氨基脯氨酸衍生物制备的手性醛中。添加以高收率和高非对映选择性以及良好的亲核试剂（Me，n- Bu，i- Pr，t- Bu，Ph等）和底物范围（烷基，烯基和芳基）进行。生成的肼可通过氢解（阮内镍）的N–N键裂解或通过Li / NH 3的酰化和裂解而转化为胺。。通过改变取代基以包括更多的配位原子（氧和氮）以及去除配位原子，研究了侧链对非对映选择性的影响。带有2-甲氧基乙氧基甲基的SAMEMP助剂具有最高的非对映选择性。值得注意的是，带有简单甲基和异丁基取代基的助剂也具有很高的选择性。给出了选择性起源的假设。