2-(3-(4-chlorophenyl)acryloyl)-3-methylquinoxaline-1,4-dioxide | 174136-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-(4-chlorophenyl)acryloyl)-3-methylquinoxaline-1,4-dioxide
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)-1-(3-methyl-4-oxido-1-oxoquinoxalin-1-ium-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 174136-44-8
• 化学式: C₁₈H₁₃ClN₂O₃
• 分子量: 340.766
• InChiKey: XQRHRCCAMVVIAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 乙酰甲喹 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(3-(4-chlorophenyl)acryloyl)-3-methylquinoxaline-1,4-dioxide
  参考文献：
  名称：

  喹噁啉-1,4-二氧化物在动物生产中的应用

  摘要：

  本发明公开了一种抗菌性的喹噁啉‑1,4‑二氧化物的衍生物及其在动物生产中的应用。本发明的如式1、式2、式3、式4、式5或式6所示的喹噁啉‑1,4‑二氧化物的衍生物或其盐具有良好的抗菌活性，对畜禽低毒或者无毒，其比目前已上市品种的喹噁啉类衍生物具有更强的抗菌活性和更高的安全性，因此能够作为饲料用生长促进剂，促进畜禽生长，在养殖行业具有非常好的应用前景。

  公开号：

  CN104447587B

文献信息

• 喹噁啉-1,4-二氧化物在动物生产中的应用
  申请人：广州英赛特生物技术有限公司

  公开号：CN104447587B

  公开（公告）日：2017-02-08

  本发明公开了一种抗菌性的喹噁啉‑1,4‑二氧化物的衍生物及其在动物生产中的应用。本发明的如式1、式2、式3、式4、式5或式6所示的喹噁啉‑1,4‑二氧化物的衍生物或其盐具有良好的抗菌活性，对畜禽低毒或者无毒，其比目前已上市品种的喹噁啉类衍生物具有更强的抗菌活性和更高的安全性，因此能够作为饲料用生长促进剂，促进畜禽生长，在养殖行业具有非常好的应用前景。
• E-2-[3-(3,4-Dichlorophenyl)-1-oxo-2-propenyl]-3-methylquinoxaline-1,4-dioxide: A lead antitubercular agent which alters mitochondrial respiration in rat liver
  作者：Umashankar Das、Swagatika Das、Brian Bandy、Dennis K.J. Gorecki、Jonathan R. Dimmock

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.07.030

  日期：2010.10

  A series of 2-(3-aryl-1-oxo-2-propenyl)-3-methylquinoxaline-1,4-dioxides 1a-1 and 2-acetyl-3-methyl-quinoxaline-1,4-dioxide 2 were evaluated against Mycobacterium tuberculosis H(37)Rv. With the exception of the 4-nitro analog 1k, significant antitubercular potencies were observed in series 1 and 2 which have IC(50) values in the range of 1-23 mu M Negative correlations were noted between the IC(50) values of 1a-j, 1 towards M tuberculosis and both the sigma and pi constants of the substituents in the benzylidene aryl ring. In particular, 1h emerged as a lead compound having IC(50) and IC(90) figures of 1.03 mu M and 1 53 mu M, respectively. This molecule affected respiration in rat liver mitochondria which is likely one way that 1h and the bioactive analogs exert their antitubercular properties. The quinoxaline 2, which lacks an alpha,beta-unsaturated group, has no effect on mitochondrial respiration using concentrations which inhibit the growth of M. tuberculosis. (C) 2010 Elsevier Masson SAS All rights reserved.