1-Benzoyl-2-methoxycarbonyl-3-propan-2-ylaziridine-2-carboxylic acid | 393110-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Benzoyl-2-methoxycarbonyl-3-propan-2-ylaziridine-2-carboxylic acid
• CAS: 393110-19-5
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₅
• 分子量: 291.304
• InChiKey: HECYJWFYYZZFEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  83.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzoyl-2-methoxycarbonyl-3-propan-2-ylaziridine-2-carboxylic acid 在 草酰氯 、 TEA 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3R)-1-Benzoyl-3-isopropyl-2-((S)-1-phenyl-ethylcarbamoyl)-aziridine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成氮丙啶2，2-二羧酸酯。第二部分：绝对配置的确定

  摘要：

  通过将其转化为相应的非对映异构（S）-（-）-α-甲基苄基酰胺基衍生物，确定氮丙啶-2,2-二羧酸酯的绝对构型。获得的数据可以建立手性双恶唑啉-Cu络合物催化的共轭加成反应第一步的立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00341-5
• 作为产物：
  描述：

  2-isobutylidene malonic acid dimethyl ester 在 氢氧化钾 、 TEA 、 potassium tert-butylate 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 102.67h， 生成 1-Benzoyl-2-methoxycarbonyl-3-propan-2-ylaziridine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aziridine-2,2-dicarboxylates via 1,4-Addition of N,O-(Bistrimethylsilyl)hydroxylamine to α,β-Unsaturated Malonates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo015907+

文献信息

• Synthesis of Aziridine-2,2-dicarboxylates via 1,4-Addition of <i>N</i>,<i>O</i>-(Bistrimethylsilyl)hydroxylamine to α,β-Unsaturated Malonates
  作者：Giuliana Cardillo、Luca Gentilucci、Massimo Gianotti、Rossana Perciaccante、Alessandra Tolomelli

  DOI：10.1021/jo015907+

  日期：2001.12.1
• Enantioselective synthesis of aziridine 2,2-dicarboxylates. Part II: Determination of the absolute configuration
  作者：Giuliana Cardillo、Serena Fabbroni、Luca Gentilucci、Massimo Gianotti、Rossana Perciaccante、Simona Selva、Alessandra Tolomelli

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00341-5

  日期：2002.7

  The absolute configuration of aziridine-2,2-dicarboxylates was determined through their transformation into the corresponding diastereomeric (S)-(−)-α-methylbenzylamido derivatives. The data obtained allows establishment of the stereochemistry of the first step of the conjugate addition reaction catalyzed by chiral bisoxazoline–Cu complex.

  通过将其转化为相应的非对映异构（S）-（-）-α-甲基苄基酰胺基衍生物，确定氮丙啶-2,2-二羧酸酯的绝对构型。获得的数据可以建立手性双恶唑啉-Cu络合物催化的共轭加成反应第一步的立体化学。