2-(aminomethyl)thiazole-4-carboxylic acid hydrochloride | 63628-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(aminomethyl)thiazole-4-carboxylic acid hydrochloride
• 英文别名: 2-aminomethyl-thiazole-4-carboxylic acid; monohydrochloride；2-(aminomethyl)-1,3-thiazole-4-carboxylic Acid Hydrochloride；2-(aminomethyl)-1,3-thiazole-4-carboxylic acid;hydrochloride
• CAS: 63628-60-4
• 化学式: C₅H₆N₂O₂S*ClH
• 分子量: 194.642
• InChiKey: HEMBHCTVNQHUPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  280 °C (decomp)(Solv: methanol (67-56-1))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.72
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(aminomethyl)thiazole-4-carboxylic acid hydrochloride 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Antineoplastic agents. 109. Structural biochemistry. 24. Synthesis of the cyclo-[(gly)Thz-(R)- and (S)-(gln)Thz-L-Val-L-Leu-L-Pro] isomers of dolastatin 3

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00215a012
• 作为产物：
  描述：

  2-[[(叔丁氧羰基)氨基]甲基]噻唑-4-羧酸 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到2-(aminomethyl)thiazole-4-carboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  候选前大肠杆菌素的收敛和模块化合成。Precolibactin A 的结构修正

  摘要：

  大肠杆菌素是由某些共生和肠外致病性大肠杆菌菌株产生的混合聚酮化合物-非核糖体肽天然产物。代谢物由 clb 基因簇编码，称为前体药物。clb(+) 大肠杆菌在体外和体内诱导哺乳动物细胞 DNA 双链断裂，并且在 55-67% 的结肠直肠癌患者中发现，表明成熟的大肠杆菌素可以引发肿瘤发生。然而，阐明它们的结构一直是一项艰巨的任务，因为从细菌培养物中获得的代谢物数量极少 (μg/L)，并且被认为是不稳定的。在此，我们描述了一种灵活且收敛的合成路线来制备先进的前大肠杆菌素和衍生物。合成通过两个复杂前体（例如，28 + 17 → 29a，90%），然后是碱诱导的双脱水级联反应，形成两个目标环（例如，29a → 30a，79%）。该序列提供了超过发酵获得的数量的先进候选前大肠杆菌素的数量，并且预计可以很容易地进行缩放。这些研究指导了预测代谢物 precolibactin A（从 5a 或 5b 到 7）的结构修订，并证实了分离的代谢物

  DOI：

  10.1021/jacs.6b02276

文献信息

• [EN] BIFUNCTIONAL DEGRADERS AND THEIR METHODS OF USE<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION BIFONCTIONNELS ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2021053495A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  Described herein are bifunctional degrader compounds, their various targets, their preparation, pharmaceutical compositions comprising them, and their use in the treatment of conditions, diseases, and disorders mediated by various target proteins.

  本发明描述了双功能降解剂化合物、它们的多种靶点、它们的制备方法、包含它们的药物组合物，以及它们在治疗由各种靶点蛋白质介导的条件、疾病和失调症中的用途。
• [EN] DNA ALKYLATION AND CROSS-LINKING AGENTS AS COMPOUNDS AND PAYLOADS FOR TARGETED THERAPIES<br/>[FR] ALKYLATION D'ADN ET AGENTS DE RÉTICULATION COMME COMPOSÉS ET CHARGES UTILES POUR THÉRAPIES CIBLÉES
  申请人：UNIV YALE

  公开号：WO2017132459A1

  公开（公告）日：2017-08-03

  The present invention is directed to compounds related to precolibactin, pharmaceutical compositions based upon these compounds and methods of synthesis which are employed to provide intermediates and final compounds, which are principally alkylating agents and anticancer compounds. The chemical synthetic approach disclosed facilitates the synthesis of numerous precolibactin analogs which can be used in the treatment of cancer.

  本发明涉及与precolibactin相关的化合物，基于这些化合物的药物组合物以及用于提供中间体和最终化合物的合成方法，这些化合物主要是烷基化剂和抗癌化合物。所披露的化学合成方法有助于合成多种precolibactin类似物，可用于癌症治疗。
• BIFUNCTIONAL DEGRADERS AND THEIR METHODS OF USE
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP4031247A1

  公开（公告）日：2022-07-27
• Convergent and Modular Synthesis of Candidate Precolibactins. Structural Revision of Precolibactin A
  作者：Alan R. Healy、Maria I. Vizcaino、Jason M. Crawford、Seth B. Herzon

  DOI：10.1021/jacs.6b02276

  日期：2016.4.27

  Escherichia coli. The metabolites are encoded by the clb gene cluster as prodrugs termed precolibactins. clb(+) E. coli induce DNA double-strand breaks in mammalian cells in vitro and in vivo and are found in 55-67% of colorectal cancer patients, suggesting that mature colibactins could initiate tumorigenesis. However, elucidation of their structures has been an arduous task as the metabolites are obtained

  大肠杆菌素是由某些共生和肠外致病性大肠杆菌菌株产生的混合聚酮化合物-非核糖体肽天然产物。代谢物由 clb 基因簇编码，称为前体药物。clb(+) 大肠杆菌在体外和体内诱导哺乳动物细胞 DNA 双链断裂，并且在 55-67% 的结肠直肠癌患者中发现，表明成熟的大肠杆菌素可以引发肿瘤发生。然而，阐明它们的结构一直是一项艰巨的任务，因为从细菌培养物中获得的代谢物数量极少 (μg/L)，并且被认为是不稳定的。在此，我们描述了一种灵活且收敛的合成路线来制备先进的前大肠杆菌素和衍生物。合成通过两个复杂前体（例如，28 + 17 → 29a，90%），然后是碱诱导的双脱水级联反应，形成两个目标环（例如，29a → 30a，79%）。该序列提供了超过发酵获得的数量的先进候选前大肠杆菌素的数量，并且预计可以很容易地进行缩放。这些研究指导了预测代谢物 precolibactin A（从 5a 或 5b 到 7）的结构修订，并证实了分离的代谢物
• Antineoplastic agents. 109. Structural biochemistry. 24. Synthesis of the cyclo-[(gly)Thz-(R)- and (S)-(gln)Thz-L-Val-L-Leu-L-Pro] isomers of dolastatin 3
  作者：George R. Pettit、Paul S. Nelson、Cedric W. Holzapfel

  DOI：10.1021/jo00215a012

  日期：1985.7