2-(2-amino-4-thiazolyl)-(Z)-2-cyclopentyloxyinoacetic acid | 74439-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-amino-4-thiazolyl)-(Z)-2-cyclopentyloxyinoacetic acid
• 英文别名: (Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(cyclopentyloxyimino)acetic acid；2-Cyclopentyloxyimino-2-(2-aminothiazol-4-yl)acetic acid；(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-cyclopentyloxyiminoacetic acid
• CAS: 74439-96-6
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₃S
• 分子量: 255.298
• InChiKey: FRUBVVPPEHIOBA-JYRVWZFOSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-195 °C
• 沸点：
  474.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-amino-4-thiazolyl)-(Z)-2-cyclopentyloxyinoacetic acid 在 苯甲醚 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-cyclopentyloxyiminoacetyl]amino]-8-oxo-3-(thiadiazol-5-ylsulfanylmethyl)-4-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activities of 2-Oxaisocephems.

  摘要：

  通过乙酰乙酸苄基酯（1）衍生的 3-乙酰氧甲基-7-叠氮-8-氧代-1-氮杂-4-氧杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸苄基酯（2），合成了一系列 3-位上有硫代甲基、7-位上有 2-氨基噻唑-4-基的 2-氧代aisocephems。对这些新的 2-氧代aisocephems 进行了抗菌活性测试。与属于第三代头孢菌素的头孢唑喃和头孢甲肟相比，这些在 7 位具有[2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-(Z)-环戊基氧基亚氨基]乙酰胺基团的衍生物对革兰氏阳性菌（包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）和粪肠球菌）具有显著的抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2084
• 作为产物：
  描述：

  去甲氨噻肟酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(2-amino-4-thiazolyl)-(Z)-2-cyclopentyloxyinoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺酶稳定的青霉素。（Z）-烷氧基亚氨基青霉素的合成及其构效关系 选择BRL 44154

  摘要：

  已经制备了一系列的（Z）-2-烷氧基亚氨基-2-（2-氨基噻唑-4-基）乙酰氨基青霉素。已经开发出用于制备叔烷基肟的新方法。对于革兰氏阳性和某些革兰氏阴性生物，已经实现了对β-内酰胺酶的高度稳定性和有效的抗菌活性。对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌的活性是一个出乎意料的发现。选择了环戊基类似物4f（BRL 44154）进行进一步研究。

  DOI：

  10.1039/p19910000881

文献信息

• Cephem compounds, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0029998A2

  公开（公告）日：1981-06-10

  A new cephem compound of the formula: wherein R' is amino or a substituted amino group; R2 is carboxy or a protected carboxy group; R is a group of the formula: -A1-R3a [in which A, is hydroxy(lower)alkylene, amino-(lower)alkylene, protected amino-(lower)alkylene, lower alkenylene or hydroxyimino(lower)alkylene wherein the hyrogen atom of the hydroxyimino group may be replaced with a lower aliphatic hydrocarbon group; and R3a is carboxy or a protected carboxy group] or a group of the formula:

  一种新的 Cephem 化合物，其化学式为 其中 R' 是氨基或取代的氨基； R2 是羧基或受保护的羧基； R 是式中的基团：-A1-R3a [其中 A 是羟基（低级）亚烷基、氨基（低级）亚烷基、受保护氨基（低级）亚烷基、低级烯基或羟基亚氨基（低级）亚烷基，其中羟基亚氨基基团的偶氮原子可被低级脂肪族烃基团取代；和 R3a 是羧基或受保护的羧基] 或 式中的一个基团：
• 2-Oxo-1-azetidinesulfonic acid derivatives, process for production thereof, and use thereof
  申请人：BANYU PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0095778A1

  公开（公告）日：1983-12-07

  An optically active compound represented by the following formula wherein R represents a group selected from the class consisting of linear or branched C1-C4 alkyl groups, C3-C4 alkenyl groups, C3-C4 alkynyl groups, a carboxy-substituted methyl group, a cyano-substituted methyl group, C3-C6 cycloalkyl groups which may be substituted by carboxy, carboxy-substituted C1-C5 alkyl groups, a benzyl group and a phenyl group, and a pharmaceutically acceptable salt thereof; a process for producing the same; and their use as antibacterial agents.

  下式所代表的光学活性化合物 其中 R 代表选自线性或支链 C1-C4 烷基、C3-C4 烯基、C3-C4 炔基、羧基取代的甲基、氰基取代的甲基、可被羧基取代的 C3-C6 环烷基、羧基取代的 C1-C5 烷基、苄基和苯基组成的基团，以及它们的药学上可接受的盐；它们的生产工艺；以及它们作为抗菌剂的用途。
• Cephalosporinderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0135142A2

  公开（公告）日：1985-03-27

  Cephemderivate der Formel Verfahren zu ihrer Herstellung und Zubereitungen, die solche Verbindungen enthalten.

  式的 Cephem 衍生物及其制备方法和含有此类化合物的制剂。
• 6-Beta-(alpha-etherified oxyimino)-acylamino penicillanic-acid derivatives, their preparation and use
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0210815A2

  公开（公告）日：1987-02-04

  The present invention provides a compound offormula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or in-vivo hydrolysable wherein R' is hydrogen or an amino protecting group and R is substituted methyl; optionally substituted C2-12 alkyl, alkenyl or alkynyl; carbocyclyl; aryl or heterocyclyl. These compounds have antibacterial properties, and therefore are of use in the treatment of bacterial infections in humans and animals caused by a wide range of organisms.

  本发明提供了一种式（I）化合物或药学上可接受的盐或体内可水解的化合物，其中 其中 R' 为氢或氨基保护基团，R 为取代的甲基；任选取代的 C2-12 烷基、烯基或炔基；碳杂环基；芳基或杂环基。这些化合物具有抗菌特性，因此可用于治疗由多种生物体引起的人类和动物的细菌感染。
• Cephalosporin compounds, process for their preparation, pharmaceutical compositions and intermediates
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0416814A2

  公开（公告）日：1991-03-13

  7β-[2-(aminothiazolyl and thiadiazolyl)-2-oxyiminoacetamido]cephalosporin derivatives having a 3-[N-(optionally substituted) aminopyridiniumthiomethyl] substituent have antibacterial activity and are of use in antibacterial therapy. Processes for the preparation of such cephalosporins plus intermediates for use in the preparation thereof, including N-(optionally substituted)amino-thiopyridones, are also described.

  7β-[2-(氨基噻唑基和噻二唑基)-2-氧亚氨基乙酰氨基]头孢菌素衍生物具有 3-[N-(任选取代的)氨基吡啶硫甲基]取代基，具有抗菌活性，可用于抗菌治疗。此外，还介绍了制备此类头孢菌素的工艺以及用于制备此类头孢菌素的中间体，包括 N-（任选取代的）氨基硫代吡啶酮。