benzotriazol-1-yl (2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-cyclopentyloxyiminoacetate | 162288-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: benzotriazol-1-yl (2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-cyclopentyloxyiminoacetate
• CAS: 162288-14-4
• 化学式: C₁₆H₁₆N₆O₃S
• 分子量: 372.407
• InChiKey: RVAOXIMUYLDCAJ-ZHZULCJRSA-N

物化性质

• 沸点：
  581.5±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzotriazol-1-yl (2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-cyclopentyloxyiminoacetate 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-cyclopentyloxyiminoacetyl]amino]-8-oxo-3-(1,3,4-thiadiazol-2-ylsulfanylmethyl)-4-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activities of 2-Oxaisocephems.

  摘要：

  通过乙酰乙酸苄基酯（1）衍生的 3-乙酰氧甲基-7-叠氮-8-氧代-1-氮杂-4-氧杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸苄基酯（2），合成了一系列 3-位上有硫代甲基、7-位上有 2-氨基噻唑-4-基的 2-氧代aisocephems。对这些新的 2-氧代aisocephems 进行了抗菌活性测试。与属于第三代头孢菌素的头孢唑喃和头孢甲肟相比，这些在 7 位具有[2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-(Z)-环戊基氧基亚氨基]乙酰胺基团的衍生物对革兰氏阳性菌（包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）和粪肠球菌）具有显著的抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2084
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-amino-4-thiazolyl)-(Z)-2-cyclopentyloxyinoacetic acid 、 1-羟基苯并三唑 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzotriazol-1-yl (2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-cyclopentyloxyiminoacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activities of 2-Oxaisocephems.

  摘要：

  通过乙酰乙酸苄基酯（1）衍生的 3-乙酰氧甲基-7-叠氮-8-氧代-1-氮杂-4-氧杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸苄基酯（2），合成了一系列 3-位上有硫代甲基、7-位上有 2-氨基噻唑-4-基的 2-氧代aisocephems。对这些新的 2-氧代aisocephems 进行了抗菌活性测试。与属于第三代头孢菌素的头孢唑喃和头孢甲肟相比，这些在 7 位具有[2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-(Z)-环戊基氧基亚氨基]乙酰胺基团的衍生物对革兰氏阳性菌（包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）和粪肠球菌）具有显著的抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2084

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of C-3 Direct Heterocyclylcarbon-substituted Novel Cephalosporins.
  作者：YONG SUP LEE、YEON SUN LEE、HOKOON PARK

  DOI：10.7164/antibiotics.49.405

  日期：——
• Synthesis and Antibacterial Activities of 2-Oxaisocephems.
  作者：Hidetsugu TSUBOUCHI、Koichi TSUJI、Koichi YASUMURA、Hiroshi ISHIKAWA

  DOI：10.1248/cpb.42.2084

  日期：——

  A series of 2-oxaisocephems with a thio-substituted methyl group at the 3-position and a 2-aminothiazol-4-yl moiety at the 7-position was synthesized via benzyl 3-acetyloxymethyl-7-azido-8-oxo-1-aza-4-oxabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate (2), derived from benzyl acetoacetate (1). The new 2-oxaisocephems were tested for antibacterial activities. Among them, the derivatives having a [2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(Z)-cyclopentyloxyimino]acetamido group at the 7-position characteristically showed potent activities against gram-positive bacteria including methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) and Enterococcus faecalis as compared with cefuzonam and cefmenoxime, which are third-generation cephalosporins.

  通过乙酰乙酸苄基酯（1）衍生的 3-乙酰氧甲基-7-叠氮-8-氧代-1-氮杂-4-氧杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸苄基酯（2），合成了一系列 3-位上有硫代甲基、7-位上有 2-氨基噻唑-4-基的 2-氧代aisocephems。对这些新的 2-氧代aisocephems 进行了抗菌活性测试。与属于第三代头孢菌素的头孢唑喃和头孢甲肟相比，这些在 7 位具有[2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-(Z)-环戊基氧基亚氨基]乙酰胺基团的衍生物对革兰氏阳性菌（包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）和粪肠球菌）具有显著的抗菌活性。