methyl (3R)-3-phenylmethoxypentanoate | 256486-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (3R)-3-phenylmethoxypentanoate
• CAS: 256486-03-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: WVPBLIHNBIUODK-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R)-3-phenylmethoxypentanoate 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 air 、 pyridine-SO3 complex 、 三乙基硼 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化钛 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (+)-methyl homononactate
  参考文献：
  名称：

  Feigrisolide C:  Structural Revision and Synthesis

  摘要：

  The original macrodiolide structure proposed for feigrisolide C was incorrect. The true structure of feigrisolide C was identified as (2'S,3'S,6'R,8'R)-homononactoyl (2R,3R,6S,8S)-nonactic acid, which was confirmed by total synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo051107d
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙酰胺苄酯 、 (-)-(R)-3-羟基戊酸甲酯 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 以81.4%的产率得到methyl (3R)-3-phenylmethoxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  Feigrisolide C:  Structural Revision and Synthesis

  摘要：

  The original macrodiolide structure proposed for feigrisolide C was incorrect. The true structure of feigrisolide C was identified as (2'S,3'S,6'R,8'R)-homononactoyl (2R,3R,6S,8S)-nonactic acid, which was confirmed by total synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo051107d

文献信息

• Feigrisolide C:  Structural Revision and Synthesis
  作者：Woo Han Kim、Jae Hoon Jung、Eun Lee

  DOI：10.1021/jo051107d

  日期：2005.9.1

  The original macrodiolide structure proposed for feigrisolide C was incorrect. The true structure of feigrisolide C was identified as (2'S,3'S,6'R,8'R)-homononactoyl (2R,3R,6S,8S)-nonactic acid, which was confirmed by total synthesis.