1-hydroxyethyl-β-L-fucopyranoside | 1068161-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-hydroxyethyl-β-L-fucopyranoside
• 英文别名: 2-Hydroxyethyl 6-Deoxy-Beta-L-Galactopyranoside；(2S,3S,4R,5S,6S)-2-(2-hydroxyethoxy)-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 1068161-31-8
• 化学式: C₈H₁₆O₆
• 分子量: 208.211
• InChiKey: WEKZOSZDHREWIU-SHGPDSBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5R,6S)-2-(2-hydroxyethoxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 0.5h， 以86%的产率得到1-hydroxyethyl-β-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过使用悬空末端的DNA模型系统对水中的碳水化合物-芳香族化合物进行实验测量。

  摘要：

  蛋白质碳水化合物的识别对于许多生物学过程至关重要。在这种认识中，碳水化合物-芳香族堆积是一种广泛的但了解很少的结构基序。我们第一次描述了碳水化合物-芳香族相互作用对悬挂端DNA模型系统稳定性的贡献的测量。我们观察到几种单糖与苯部分相互作用的能量学上存在明显差异，具体取决于羟基数，立体化学和吡喃糖环中甲基的存在。岩藻糖-苯对是所研究系列中最稳定的（-0.4 Kcal mol（-1）），并且该相互作用与其他与蛋白质芳香族残基（例如Phe-Phe， Phe-Met，或Phe-His。涉及的非共价力似乎是分散力和非常规的氢键，而疏水作用似乎并不驱动相互作用。

  DOI：

  10.1002/chem.200800335

文献信息

• Experimental Measurement of Carbohydrate-Aromatic Stacking in Water by Using a Dangling-Ended DNA Model System
  作者：Juan C. Morales、José J. Reina、Irene Díaz、Anna Aviñó、Pedro M. Nieto、Ramón Eritja

  DOI：10.1002/chem.200800335

  日期：2008.9.8

  fundamental importance for a large number of biological processes; carbohydrate-aromatic stacking is a widespread, but poorly understood, structural motif in this recognition. We describe, for the first time, the measurement of carbohydrate-aromatic interactions from their contribution to the stability of a dangling-ended DNA model system. We observe clear differences in the energetics of the interactions

  蛋白质碳水化合物的识别对于许多生物学过程至关重要。在这种认识中，碳水化合物-芳香族堆积是一种广泛的但了解很少的结构基序。我们第一次描述了碳水化合物-芳香族相互作用对悬挂端DNA模型系统稳定性的贡献的测量。我们观察到几种单糖与苯部分相互作用的能量学上存在明显差异，具体取决于羟基数，立体化学和吡喃糖环中甲基的存在。岩藻糖-苯对是所研究系列中最稳定的（-0.4 Kcal mol（-1）），并且该相互作用与其他与蛋白质芳香族残基（例如Phe-Phe， Phe-Met，或Phe-His。涉及的非共价力似乎是分散力和非常规的氢键，而疏水作用似乎并不驱动相互作用。