2-[(1S,3R)-2-oxo-3-phenylcyclohexyl]acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(1S,3R)-2-oxo-3-phenylcyclohexyl]acetic acid
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: WTBDYAFOVHATCN-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1S,3R)-2-oxo-3-phenylcyclohexyl]acetic acid 在 C₆₃H₆₆Cl₂N₂P₂Ru 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， -15.0~30.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 52.0h， 生成 cis,cis-2-phenyl-6-(dimethylaminocarbonylmethyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  通过动态动力学拆分α，α'-二取代环酮的不对称氢化：具有三个连续立体中心的手性二醇的高效构建

  摘要：

  通过高度对映选择性的钌催化的外消旋α，α′-二取代的环酮的不对称加氢反应，合成具有三个连续立体中心的手性二醇，涉及动态动力学拆分。这种新的催化不对称方法为生物碱（+）-γ-二十二烷提供了一条简明的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201207561
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-喹啉基)甲胺 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium carbonate 、 二异丙胺 、 lithium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， -78.0~35.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 2-[(1S,3R)-2-oxo-3-phenylcyclohexyl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过动态动力学拆分α，α'-二取代环酮的不对称氢化：具有三个连续立体中心的手性二醇的高效构建

  摘要：

  通过高度对映选择性的钌催化的外消旋α，α′-二取代的环酮的不对称加氢反应，合成具有三个连续立体中心的手性二醇，涉及动态动力学拆分。这种新的催化不对称方法为生物碱（+）-γ-二十二烷提供了一条简明的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201207561