N-benzyl-2-bromo-N-(3-methoxyphenyl)acetamide | 642410-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-bromo-N-(3-methoxyphenyl)acetamide
• CAS: 642410-31-9
• 化学式: C₁₆H₁₆BrNO₂
• 分子量: 334.213
• InChiKey: HTTRVIVNOQNXIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-bromo-N-(3-methoxyphenyl)acetamide 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 samarium diiodide 、 六氟异丙醇 、 双氧水 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-benzyl-1,3-dihydro-6-methoxy-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  The first Pummerer cyclisations on solid phase. Convenient construction of oxindoles enabled by a sulfur-link to resin

  摘要：

  α-硫烷基 N-芳基乙酰胺通过硫原子连接到树脂上，在硫键活化后进行有效的 Pummerer 环化，得到羟吲哚；使用碘化钐(II)，可以以无痕方式从树脂上裂解杂环产物。

  DOI：

  10.1039/b307586a
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-3-甲氧基苯胺 、 溴乙酰溴 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以99%的产率得到N-benzyl-2-bromo-N-(3-methoxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  使用SmI 2裂解的硫连接基的固相方法合成N杂环

  摘要：

  硫HASC（α-杂原子取代的羰基）连接基已用于固相合成羟吲哚和四氢喹诺酮。到吲哚的途径是在固相上首先进行Pummerer环化反应，而到四氢喹诺酮的途径则涉及微波辅助的Heck反应，然后进行Michael环化反应。在这两种情况下，接头都通过碘化sa（II）的电子转移以无痕方式裂解。这些路线说明了接头系统与多种反应类型的兼容性及其在文库合成中的效用。

  DOI：

  10.1021/jo060940n

文献信息

• The first Pummerer cyclisations on solid phase. Convenient construction of oxindoles enabled by a sulfur-link to resin
  作者：Laura A. McAllister、Stephen Brand、R�my de Gentile、David J. Procter

  DOI：10.1039/b307586a

  日期：——

  α-Sulfanyl N-aryl acetamides, attached to resin via the sulfur atom, undergo efficient Pummerer cyclisation upon activation of the sulfur link, to give oxindoles; heterocyclic products can be cleaved from the resin in a traceless manner using samarium(II) iodide.

  α-硫烷基 N-芳基乙酰胺通过硫原子连接到树脂上，在硫键活化后进行有效的 Pummerer 环化，得到羟吲哚；使用碘化钐(II)，可以以无痕方式从树脂上裂解杂环产物。
• Solid Phase Approaches to <i>N</i>-Heterocycles Using a Sulfur Linker Cleaved by SmI₂
  作者：Laura A. McAllister、Kristy L. Turner、Stephen Brand、Mark Stefaniak、David J. Procter

  DOI：10.1021/jo060940n

  日期：2006.8.1

  A sulfur HASC (α-hetero-atom substituted carbonyl) linker has been utilized in solid-phase approaches to oxindoles and tetrahydroquinolones. The route to oxindoles employs the first Pummerer cyclizations on solid phase, whereas the route to tetrahydroquinolones involves a microwave-assisted Heck reaction followed by a Michael cyclization. In both cases, the linker is cleaved in a traceless fashion

  硫HASC（α-杂原子取代的羰基）连接基已用于固相合成羟吲哚和四氢喹诺酮。到吲哚的途径是在固相上首先进行Pummerer环化反应，而到四氢喹诺酮的途径则涉及微波辅助的Heck反应，然后进行Michael环化反应。在这两种情况下，接头都通过碘化sa（II）的电子转移以无痕方式裂解。这些路线说明了接头系统与多种反应类型的兼容性及其在文库合成中的效用。