methyl 3,4-O-isopropylidene-2-O-methyl-α-D-fucopyranoside | 74135-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: methyl 3,4-O-isopropylidene-2-O-methyl-α-D-fucopyranoside
• 英文别名: Methyl 6-deoxy-3,4-O-isopropylidene-2-O-methyl-a-D-galactopyranoside；(3aS,4R,6S,7R,7aS)-6,7-dimethoxy-2,2,4-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran
• CAS: 74135-23-2
• 化学式: C₁₁H₂₀O₅
• 分子量: 232.277
• InChiKey: HLLZDTWLBNXZFP-KBDSZGMXSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-O-isopropylidene-2-O-methyl-α-D-fucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 methyl 4-O-acetyl-3-O-(3,6-di-O-benzyl-2,4-di-O-methyl-α-D-mannopyranosyl)-2-O-methyl-α-D-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碘鎓离子辅助合成的四聚体片段，对应于堪萨斯分枝杆菌血清II和IV的细胞壁酚糖脂

  摘要：

  含间隔基的四聚体3和4，堪萨斯分枝杆菌血清型II和IV的酚糖脂衍生物是通过碘离子介导的三聚体受体4- [2-（苄氧基羰基氨基）乙基]苯基（2）与1-乙基的甘露糖基化反应制得的。硫代d-D-吡喃甘露糖苷供体7，13，和24。此外，供体的糖基化特性7，13，24，29-31，每个包含一个不同的保护基团在2位，通过用模型受体执行缩合检查18（L）和其对映体18（d）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00034-8
• 作为产物：
  描述：

  alpha-d-吡喃半乳糖苷甲酯 在 盐酸 、 三聚乙醛 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 methyl 3,4-O-isopropylidene-2-O-methyl-α-D-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-METHYL-l-RHAMNOSE AND 2-METHYL-d-FUCOSE AND THEIR BEARING ON THE CONFIGURATION OF DIGITALOSE

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01214a009

文献信息

• Synthesis of methyl 2,3-, 2,4- and 3,4-di-O-methyl-.ALPHA.-D-fucopyranosides.
  作者：TADAHIRO TAKEDA、SEIICHI TAKABE、YUKIO OGIHARA

  DOI：10.1248/cpb.28.632

  日期：——

  Methyl 2, 3-(15), 2, 4-(11) and 3, 4-di-O-methyl-α-D-fucopyranosides (8) were prepared from methyl α-D-fucopyranoside via methyl 3, 4-O-isopropylidene-α-D-fucopyranoside. These substances were required in connection with methylation analysis of saponins containing D-fucose residues. Compounds 8 and 11 had not previously been synthesized at the outset of the present work.

  甲基2,3-(15),2,4-(11)和3,4-二-O-甲基-α-D-吡喃岩藻糖苷（8）是通过甲基3,4-O-异亚丙基-α-D-吡喃岩藻糖苷从甲基α-D-吡喃岩藻糖苷制备的。这些物质是含D-岩藻糖残基皂苷甲基化分析所必需的。化合物8和11在开始这项工作之前尚未合成。
• Iodonium ion-assisted synthesis of tetrameric fragments corresponding to the cell wall phenolic glycolipids of Mycobacterium kansasii serovars II and IV
  作者：Korien Zegelaar-Jaarsveld、Howard I. Duynstee、Gijs A. van der Marel、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00034-8

  日期：1996.3

  The spacer-containing tetramers 3 and 4, derivatives of the phenolic glycolipids of Mycobacterium kansasii serovars II and IV were prepared by iodonium ion-mediated mannosylation of trimeric acceptor 4-[2-(benzyloxycarbonylamino)ethyl]phenyl (2) with ethyl 1-thio-d-mannopyranoside donors 7, 13, and 24. In addition, the glycosylating properties of donors 7, 13, 24, 29–31, each containing a different

  含间隔基的四聚体3和4，堪萨斯分枝杆菌血清型II和IV的酚糖脂衍生物是通过碘离子介导的三聚体受体4- [2-（苄氧基羰基氨基）乙基]苯基（2）与1-乙基的甘露糖基化反应制得的。硫代d-D-吡喃甘露糖苷供体7，13，和24。此外，供体的糖基化特性7，13，24，29-31，每个包含一个不同的保护基团在2位，通过用模型受体执行缩合检查18（L）和其对映体18（d）。
• 2-METHYL-l-RHAMNOSE AND 2-METHYL-d-FUCOSE AND THEIR BEARING ON THE CONFIGURATION OF DIGITALOSE
  作者：HAROLD B. MacPHILLAMY、ROBERT C. ELDERFIELD

  DOI：10.1021/jo01214a009

  日期：1939.5