(E,2R,3S)-3-methyl-6-trimethylsilylhex-5-en-2-ol | 120869-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E,2R,3S)-3-methyl-6-trimethylsilylhex-5-en-2-ol
• CAS: 120869-58-1
• 化学式: C₁₀H₂₂OSi
• 分子量: 186.37
• InChiKey: JNHIYAWWKUNJLC-JSJQHLISSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.842±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,2R,3S)-3-methyl-6-trimethylsilylhex-5-en-2-ol 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 (2R,3S)-3-Methyl-4-((2S,3S)-3-trimethylsilanyl-oxiranyl)-butan-2-ol 、 (2S,3R)-3-Methyl-4-((2S,3S)-3-trimethylsilanyl-oxiranyl)-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  5-甲硅烷基取代的4,5-环氧-1-链烷醇的环化：取决于结构的闭环方式

  摘要：

  描述了甲硅烷基取代的4，S-环氧-1-链烷醇的制备和质子诱导的环化。羟基对环氧硅烷部分的分子内进攻的区域选择性高度依赖于所用环氧醇的构型。因此，1，4-抗环氧醇仅产生四氢吡喃，而相应的1，4-syn衍生物提供了四氢呋喃的非对映异构体混合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01915-5
• 作为产物：
  描述：

  2,3-cis-epoxybutane 、 烯丙基三甲基硅烷 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 生成 (E,2R,3S)-3-methyl-6-trimethylsilylhex-5-en-2-ol 、 (2R,3R)-3-methyl-4-trimethylsilylhex-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Ring-opening of oxiranes by silyl-substituted allyl anions. A regiochemical chameleon

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80474-8

文献信息

• Ring-opening of oxiranes by silyl-substituted allyl anions. A regiochemical chameleon
  作者：Ernst Schaumann、Andreas Kirschning

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80474-8

  日期：1988.1
• Cyclizations of 5-silyl-substituted 4,5-epoxy-1-alkanols: A configuration dependent mode of ring closure
  作者：Gunadi Adiwidjaja、Holger Flörke、Andreas Kirschning、Ernst Schaumann

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01915-5

  日期：1995.11

  The preparation and proton-induced cyclization of silyl-substituted 4,S-epoxy-l-alkanols is described The regioselectivity of intramolecular attack of the hydroxy group on the epoxy silane moiety is highly dependent on the configuration of the epoxy alcohols employed. Thus 1,4-anti epoxy alcohols exclusively yield tetrahydropyrans whereas the corresponding 1,4-syn derivates furnish a diastereomeric

  描述了甲硅烷基取代的4，S-环氧-1-链烷醇的制备和质子诱导的环化。羟基对环氧硅烷部分的分子内进攻的区域选择性高度依赖于所用环氧醇的构型。因此，1，4-抗环氧醇仅产生四氢吡喃，而相应的1，4-syn衍生物提供了四氢呋喃的非对映异构体混合物。