(2S)-2-(benzylamino)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-1-propanol | 794518-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-(benzylamino)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-1-propanol
• 英文别名: (2S)-2-(benzylamino)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}propan-1-ol；(2S)-2-(benzylamino)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropan-1-ol
• CAS: 794518-59-5
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₂Si
• 分子量: 295.497
• InChiKey: KAIKNAIPHKNQDY-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(benzylamino)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-1-propanol 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 四甲基乙二胺 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 [2R,3R,3(1E),4R]-2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-3-[2-(N,N-diisopropylcarbamoyloxy)-2-methylthioethenyl]-4-(1-methylethenyl)pyrrolidine-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过（-）-天冬氨酸介导的不对称去质子化-环烷基化的（-）-α-海藻酸的全合成。

  摘要：

  [反应：参见正文]我们报道了一种新的对映选择性合成，它由d-丝氨酸甲酯盐酸盐合成（-）-α-海藻酸，其基于（-）-天冬氨酸介导的中间体氨基甲酸酯的不对称去质子化，通过立体定向抗S（N）'S（E）'分子内环烷基化以高收率和非对映选择性导致（-）-α-海藻酸的吡咯烷环前体。通过三个步骤将中间体吡咯烷进一步转化为（-）-α-海藻酸。

  DOI：

  10.1021/ol0485666
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R)-2-(benzylamino)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}propanoate 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以84%的产率得到(2S)-2-(benzylamino)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  通过（-）-天冬氨酸介导的不对称去质子化-环烷基化的（-）-α-海藻酸的全合成。

  摘要：

  [反应：参见正文]我们报道了一种新的对映选择性合成，它由d-丝氨酸甲酯盐酸盐合成（-）-α-海藻酸，其基于（-）-天冬氨酸介导的中间体氨基甲酸酯的不对称去质子化，通过立体定向抗S（N）'S（E）'分子内环烷基化以高收率和非对映选择性导致（-）-α-海藻酸的吡咯烷环前体。通过三个步骤将中间体吡咯烷进一步转化为（-）-α-海藻酸。

  DOI：

  10.1021/ol0485666

文献信息

• [EN] HIV PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PROTÉASE DU VIH
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015095265A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention is directed to 5-heteroarylmorpholine derivatives and their use in the inhibition of HIV protease, the inhibition of HIV replication, the prophylaxis of infection by HIV, the treatment of infection by HIV, and the prophylaxis, treatment, and delay in the onset or progression of AIDS. The compounds and their salts can be employed as ingredients in pharmaceutical compositions, optionally in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines.

  本发明涉及5-杂环芳基吗啉衍生物及其在抑制HIV蛋白酶、抑制HIV复制、预防HIV感染、治疗HIV感染以及预防、治疗和延缓艾滋病发病或进展方面的用途。这些化合物及其盐可用作药物组合物的成分，可选择与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗组合使用。
• Discovery of MK-8718, an HIV Protease Inhibitor Containing a Novel Morpholine Aspartate Binding Group
  作者：Christopher J. Bungard、Peter D. Williams、Jeanine E. Ballard、David J. Bennett、Christian Beaulieu、Carolyn Bahnck-Teets、Steve S. Carroll、Ronald K. Chang、David C. Dubost、John F. Fay、Tracy L. Diamond、Thomas J. Greshock、Li Hao、M. Katharine Holloway、Peter J. Felock、Jennifer J. Gesell、Hua-Poo Su、Jesse J. Manikowski、Daniel J. McKay、Mike Miller、Xu Min、Carmela Molinaro、Oscar M. Moradei、Philippe G. Nantermet、Christian Nadeau、Rosa I. Sanchez、Tummanapalli Satyanarayana、William D. Shipe、Sanjay K. Singh、Vouy Linh Truong、Sivalenka Vijayasaradhi、Catherine M. Wiscount、Joseph P. Vacca、Sheldon N. Crane、John A. McCauley

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00135

  日期：2016.7.14

  A novel HIV protease inhibitor was designed using a morpholine core as the aspartate binding group. Analysis of the crystal structure of the initial lead bound to HIV protease enabled optimization of enzyme potency and antiviral activity. This afforded a series of potent orally bioavailable inhibitors of which MK-8718 was identified as a compound with a favorable overall profile.

  使用吗啉核心作为天冬氨酸结合基团，设计了一种新型的HIV蛋白酶抑制剂。分析与HIV蛋白酶结合的初始铅的晶体结构，可以优化酶效力和抗病毒活性。这提供了一系列有效的口服生物利用抑制剂，其中MK-8718被鉴定为具有良好总体特性的化合物。
• Total Synthesis of (−)-α-Kainic Acid by (−)-Sparteine-Mediated Asymmetric Deprotonation−Cycloalkylation
  作者：M. Montserrat Martinez、Dieter Hoppe

  DOI：10.1021/ol0485666

  日期：2004.10.1

  [reaction: see text] We report a new enantioselective synthesis of (-)-alpha-kainic acid from d-serine methyl ester hydrochloride, based on a (-)-sparteine-mediated asymmetric deprotonation of an intermediate carbamate that, by stereospecific anti S(N)'S(E)' intramolecular cycloalkylation, leads to the pyrrolidine ring precursor of (-)-alpha-kainic acid, in high yield and diastereoselectivity. The

  [反应：参见正文]我们报道了一种新的对映选择性合成，它由d-丝氨酸甲酯盐酸盐合成（-）-α-海藻酸，其基于（-）-天冬氨酸介导的中间体氨基甲酸酯的不对称去质子化，通过立体定向抗S（N）'S（E）'分子内环烷基化以高收率和非对映选择性导致（-）-α-海藻酸的吡咯烷环前体。通过三个步骤将中间体吡咯烷进一步转化为（-）-α-海藻酸。
• HIV PROTEASE INHIBITORS
  申请人：MCCAULEY JOHN A.

  公开号：US20140200197A1

  公开（公告）日：2014-07-17

  The compounds encompassed by Formula I include compounds which are HIV protease inhibitors and other compounds which can be metabolized in vivo to HIV protease inhibitors. The compounds and their pharmaceutically acceptable salts are useful for the prophylaxis or treatment of infection by HIV and the prophylaxis, treatment, or delay in the onset of AIDS. The compounds and their salts can be employed as ingredients in pharmaceutical compositions, optionally in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines.

  公式I所包含的化合物包括HIV蛋白酶抑制剂和其他可在体内代谢成HIV蛋白酶抑制剂的化合物。这些化合物及其药物可接受的盐对于预防或治疗HIV感染以及预防、治疗或延迟艾滋病的发病非常有用。这些化合物及其盐可以作为药物组合中的成分，可选配其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗。
• HIV protease inhibitors
  申请人：Beaulieu Christian

  公开号：US09315475B2

  公开（公告）日：2016-04-19

  The compounds encompassed by Formula I include compounds which are HIV protease inhibitors and other compounds which can be metabolized in vivo to HIV protease inhibitors. The compounds and their pharmaceutically acceptable salts are useful for the prophylaxis or treatment of infection by HIV and the prophylaxis, treatment, or delay in the onset of AIDS. The compounds and their salts can be employed as ingredients in pharmaceutical compositions, optionally in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines.

  公式I所包含的化合物包括HIV蛋白酶抑制剂和其他可以在体内代谢成HIV蛋白酶抑制剂的化合物。这些化合物及其药学上可接受的盐对于预防或治疗HIV感染以及预防、治疗或延缓艾滋病的发病非常有用。这些化合物及其盐可以作为药物组合中的成分，可选择与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗组合使用。