3'-Cyanochalkon | 72344-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3'-Cyanochalkon
• 英文别名: 3-(3-Phenylacryloyl)benzonitrile；3-(3-phenylprop-2-enoyl)benzonitrile
• CAS: 72344-12-8
• 化学式: C₁₆H₁₁NO
• 分子量: 233.269
• InChiKey: GWQPGEIZNSAPLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-135 °C
• 沸点：
  413.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-Cyanochalkon 在 三乙醇胺 、 N,N,N,N-tetraethylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以75 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  查耳酮的还原环二聚：探索恒电流电合成的“自适应性”

  摘要：

  恒电流电解的“自适应性”被证明有助于多阶段前所未有的化学和非对映选择性电化学促进查耳酮的环二聚化。该过程全部涉及还原事件，产生具有五个连续立构中心的密集官能化环戊烷（25 个实例，产率高达 95%， dr值高达 >20:1）。专门和组合的实验以及电化学研究揭示了羟醛中间体的动态动力学拆分对于反应机理的关键作用。

  DOI：

  10.1039/d3cc04920e
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰苯腈 、 苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3'-Cyanochalkon
  参考文献：
  名称：

  Michael 引发的烷基三氟甲砜环闭环合成环丙烯和氟化环丙烷

  摘要：

  各种环丙烯和氟化环丙烷通过迈克尔加成引发的闭环 (MIRC) 工艺由容易获得的烷基三氟甲砜和缺电子烯烃制备。该协议不仅具有广泛的底物范围，而且还实现了良好的化学收率和适度的非对映选择性。该机制可能涉及串联迈克尔加成三氟乙烯/分子内亲核环化（消除-SO 2 CF 3）/消除氟化物。

  DOI：

  10.1002/chem.202104364