11-hydroxy-undeca-5,8-diynoic acid methyl ester | 88158-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 11-hydroxy-undeca-5,8-diynoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 11-hydroxyundeca-5,8-diynoate；methyl 11-hydroxyundeca-5,8-diynoate
• CAS: 88158-72-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: AMCVTMZBJDNHEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-hydroxy-undeca-5,8-diynoic acid methyl ester 在 Lindlar's catalyst 四溴化碳 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 生成 11-bromo-undeca-5,8-cis,cis-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ethanoarachidonic acids. A new class of arachidonic acid cascade modulators. 1. Monoethano compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00174a061
• 作为产物：
  描述：

  11-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)undeca-5,8-diynoic acid methyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到11-hydroxy-undeca-5,8-diynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  (13S)-甲基取代花生四烯酸类似物的设计和合成：新型内源性大麻素的模板

  摘要：

  两种新型甲基取代花生四烯酸衍生物以对映选择性方式从市售手性结构单元制备，并被发现是开发 (13 S )-甲基取代花生四烯酸类似物的极好模板。合成的化合物之一，即(13 S ,5 Z ,8 Z ,11 Z ,14 Z )-13-甲基-二十碳-5,8,11,14-四烯酸N- (2-羟乙基)酰胺，是一种内源性大麻素类似物，对 CB1 大麻素受体具有非常高的亲和力。

  DOI：

  10.1002/chem.200902880

文献信息

• Design and Synthesis of (13S)-Methyl-Substituted Arachidonic Acid Analogues: Templates for Novel Endocannabinoids
  作者：Demetris P. Papahatjis、Victoria R. Nahmias、Spyros P. Nikas、Marion Schimpgen、Alexandros Makriyannis

  DOI：10.1002/chem.200902880

  日期：2010.4.6

  Two novel methyl‐substituted arachidonic acid derivatives were prepared in an enantioselective manner from commercially available chiral building blocks, and were found to be excellent templates for the development of (13S)‐methyl‐substituted anandamide analogues. One of the compounds synthesized, namely, (13S,5Z,8Z,11Z,14Z)‐13‐methyl‐eicosa‐5,8,11,14‐tetraenoic acid N‐(2‐hydroxyethyl)amide, is an

  两种新型甲基取代花生四烯酸衍生物以对映选择性方式从市售手性结构单元制备，并被发现是开发 (13 S )-甲基取代花生四烯酸类似物的极好模板。合成的化合物之一，即(13 S ,5 Z ,8 Z ,11 Z ,14 Z )-13-甲基-二十碳-5,8,11,14-四烯酸N- (2-羟乙基)酰胺，是一种内源性大麻素类似物，对 CB1 大麻素受体具有非常高的亲和力。
• Ethanoarachidonic acids. A new class of arachidonic acid cascade modulators. 1. Monoethano compounds
  作者：K. C. Nicolaou、N. A. Petasis、W. S. Li、T. Ladduwahetty、J. L. Randall、S. E. Webber、P. E. Hernandez

  DOI：10.1021/jo00174a061

  日期：1983.12