(2R,5R)-2-ethenyl-5-[(2R,5R)-5-[(2S)-oxiran-2-yl]oxolan-2-yl]oxolane | 352675-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (2R,5R)-2-ethenyl-5-[(2R,5R)-5-[(2S)-oxiran-2-yl]oxolan-2-yl]oxolane
• CAS: 352675-80-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: QPKOQOPJLJOJMX-KQSJRHEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R)-2-ethenyl-5-[(2R,5R)-5-[(2S)-oxiran-2-yl]oxolan-2-yl]oxolane 在 potassium hexacyanoferrate(III) copper(l) iodide 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 hydroquinidine anthraquinone-1,4-diyl diether 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2R,3R,6R,7R,10R,11S)-1,2,11-trihydroxy-3,6:7,10-dioxydoheneicosane
  参考文献：
  名称：

  经由钯介导的双环化作用而正式合成的葡萄球菌素。

  摘要：

  [请参阅反应]。报道了新颖的钯介导的，配体控制的双环化。通过Sharpless不对称二羟基化作用使所形成的C2-对称二烯脱对称，并进一步转化为uvaricin合成中的已知中间体。

  DOI：

  10.1021/ol0160304
• 作为产物：
  描述：

  trans,trans-(+)-(6R,7R)-6,7-O-Isopropylidene-1,6,7,12-tetrahydroxy-2,10-dodecadiene 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 potassium hexacyanoferrate(III) 2,3,5-三甲基吡啶 、 盐酸 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 hydroquinidine anthraquinone-1,4-diyl diether 、 (R,R)-[2-(2'-Ph₂P)benzaminocyclohexyl](2'-Ph₂P)benzamide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 22.75h， 生成 (2R,5R)-2-ethenyl-5-[(2R,5R)-5-[(2S)-oxiran-2-yl]oxolan-2-yl]oxolane
  参考文献：
  名称：

  经由钯介导的双环化作用而正式合成的葡萄球菌素。

  摘要：

  [请参阅反应]。报道了新颖的钯介导的，配体控制的双环化。通过Sharpless不对称二羟基化作用使所形成的C2-对称二烯脱对称，并进一步转化为uvaricin合成中的已知中间体。

  DOI：

  10.1021/ol0160304