5-(4-aminophenyl)-2,4-dihydro-4-allyl-3H-1,2,4-triazole-3-thione | 149622-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-aminophenyl)-2,4-dihydro-4-allyl-3H-1,2,4-triazole-3-thione
• 英文别名: 5-(4-aminophenyl)-2,4-dihydro-4-allyl-1,2,4-triazole-3-thione；5-(4-aminophenyl)-4-(prop-2-en-1-yl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol；3-(4-aminophenyl)-4-prop-2-enyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 149622-78-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄S
• 分子量: 232.309
• InChiKey: JQCBOQCPGJTUBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  223-226 °C
• 沸点：
  364.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-aminophenyl)-2,4-dihydro-4-allyl-3H-1,2,4-triazole-3-thione 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.58h， 以54%的产率得到1,3-bis[4-(4-allyl-2,4-dihydro-3-thioxo-3H-1,2,4-triazol-5-yl)phenyl]-triazene
  参考文献：
  名称：

  Unsalan; Rollas, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 46, # 1, p. 185 - 191

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(苯甲酰基氨基)苯甲酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(4-aminophenyl)-2,4-dihydro-4-allyl-3H-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  一些3-硫代/烷硫基-1,2,4-三唑具有取代的硫脲部分，可能是抗分枝杆菌药。

  摘要：

  一系列新颖的N-烷基/芳基-N'-[4-（4-烷基/芳基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮-5-基）苯基]硫脲1-19和三个S-烷基化代表的前者，N-烷基/芳基-N'-[4-（3-芳烷基硫基-4-烷基/芳基-4H-1,2,4-三唑-5-基）合成了苯基]硫脲20-22，并测试了其对结核分枝杆菌H37Rv以及快速生长的机会病原体分枝杆菌ATCC 6841的抗分枝杆菌活性。发现化合物4和9-11具有与妥布霉素对付的结核分枝杆菌ATCC 6841相同的MIC值，而化合物1-3和21对结核分枝杆菌H37Rv具有不同程度的阳性反应。通过6.25微克/毫升的MIC值和1.6的选择性指数，化合物21被确定为1-22系列中最有效的衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00283-9

文献信息

• Synthesis of some 3-(Arylalkylthio)-4-alkyl/aryl-5-(4-aminophenyl)-4H-1,2,4-triazole derivatives and their anticonvulsant activity
  作者：İlkay Küçükgüzel、Ş. Güniz Küçükgüzel、Sevim Rollas、Gülten Ötük-Sanış、Osman Özdemir、İbrahim Bayrak、Tuncay Altuğ、James P. Stables

  DOI：10.1016/j.farmac.2004.07.005

  日期：2004.11

  confirmed by the use of their spectral data besides elemental analysis. All compounds were evaluated for their anticonvulsant activity by maximal electroshock (MES), subcutaneous pentylenetetrazole (scPTZ) and neurotoxicity (NT) screens. A number of triazole derivatives, exhibited protection after intraperitoneal administration at the dose of 100 and 300 mg/kg in one or both models employed. Compounds

  一系列新颖的3-[[[（取代苯基）甲基]硫代] -4-烷基/芳基-5-（4-氨基苯基）-4H-1,2,4-三唑11-20和几个相关的席夫碱，3 -[[[（取代的苯基）-甲基]硫基] -4-烷基/芳基-5-[[[[（取代的苯基/ 5-硝基-2-呋喃基）亚甲基]氨基]-苯基] -4H-1,2，合成4-三唑21-31以评估其生物学性质。除元素分析外，还通过使用其光谱数据确认了合成化合物的结构。通过最大电击（MES），皮下戊烯四唑（scPTZ）和神经毒性（NT）筛选评估所有化合物的抗惊厥活性。在使用的一种或两种模型中，以100和300 mg / kg的剂量腹膜内给药后，许多三唑衍生物表现出保护作用。化合物12 在大鼠中以30mg / kg对13和14进行了口服MES筛选，并观察到可以保护实验中所用动物的50％。还筛选了这些化合物11-31的抗微生物和抗结核活性。一些测试的化合物显示出抗结核分枝杆菌H37
• Rollas; Kalyoncuoglu; Sur-Altiner, Pharmazie, 1993, vol. 48, # 4, p. 308 - 309
  作者：Rollas、Kalyoncuoglu、Sur-Altiner、Yegenoglu

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, characterization and antimicrobial evaluation of ethyl 2-arylhydrazono-3-oxobutyrates
  作者：S.Güniz Küçükgüzel、Sevim Rollas、Habibe Erdeniz、Muammer Kiraz

  DOI：10.1016/s0223-5234(99)80048-8

  日期：1999.2

  Ethyl 2-arylhydrazono-3-oxobutyrates 6a-f, 5-(4-aminophenyl)-2,4-dihydro-4-phenyl-3H-1,2,4-triazole-3-one 5d and 1-[4-(benzoylamino)benzoyI]-4-phenylsemicarbazide 4d were synthesized in order to determine their antimicrobial properties. Their structures were elucidated using spectral data. The synthesized compounds were tested in vitro against one Gram-positive and 2 Gram-negative bacterial strains, one Mycobacterial strain and a fungus Candida albicans. Compound 6d showed significant activity against Staphylococcus aureus whereas the others had no remarkable activity on this strain. Componnd 6e was found to be more active than the others against Mycobacterium fortuitum at a MIC value of 32 mu g/mL. The antibacterial and antifungal activities of ld, 5d and 6a-f were also compared with various standard drugs. (C) Elsevier, Paris.
• Some 3-Thioxo/alkylthio-1,2,4-triazoles with a substituted thiourea moiety as possible antimycobacterials
  作者：Ilkay Küçükgüzel、S.Güniz Küçükgüzel、Sevim Rollas、Muammer Kiraz

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00283-9

  日期：2001.7

  A series of novel N-alkyl/aryl-N'-[4-(4-alkyl/aryl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione-5-yl)phenyl]thioureas 1-19 and three S-alkylated representatives of the former, N-alkyl/aryl-N'-[4-(3-aralkylthio-4-alkyl/aryl-4H-1,2,4-triazole-5-yl)phenyl]thioureas 20-22, were synthesized and tested for antimycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv as well as Mycobacterium fortuitum ATCC

  一系列新颖的N-烷基/芳基-N'-[4-（4-烷基/芳基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮-5-基）苯基]硫脲1-19和三个S-烷基化代表的前者，N-烷基/芳基-N'-[4-（3-芳烷基硫基-4-烷基/芳基-4H-1,2,4-三唑-5-基）合成了苯基]硫脲20-22，并测试了其对结核分枝杆菌H37Rv以及快速生长的机会病原体分枝杆菌ATCC 6841的抗分枝杆菌活性。发现化合物4和9-11具有与妥布霉素对付的结核分枝杆菌ATCC 6841相同的MIC值，而化合物1-3和21对结核分枝杆菌H37Rv具有不同程度的阳性反应。通过6.25微克/毫升的MIC值和1.6的选择性指数，化合物21被确定为1-22系列中最有效的衍生物。
• Unsalan; Rollas, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 46, # 1, p. 185 - 191
  作者：Unsalan、Rollas

  DOI：——

  日期：——