2-(2-amino-4-thiazolyl)-(Z)-2-ethoxyiminoacetic acid | 68401-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-amino-4-thiazolyl)-(Z)-2-ethoxyiminoacetic acid
• 英文别名: ethyl 2-(2-aminothiazole-4-yl)-2-(syn)-hydroxyiminoacetate；2-ethoxyimino-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)acetic acid；2(-2-aminothiazol-4-yl)-2-syn-ethoxyiminoacetic acid；(Z)-2-Amino-α-(ethoxyimino)-4-thiazoleacetic acid；(2-amino-thiazol-4-yl)-(Z)-ethoxyimino-acetic acid；2-ethoxyimino-2-(2-aminothiazol-4-yl)acetic acid；(Z)-(2-aminothiazol-4-yl)ethoxyiminoacetic acid；(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-ethoxyiminoacetic acid
• CAS: 68401-22-9
• 化学式: C₇H₉N₃O₃S
• 分子量: 215.233
• InChiKey: RQMBWYIXVXJFNY-YHYXMXQVSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-157 °C
• 沸点：
  426.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-amino-4-thiazolyl)-(Z)-2-ethoxyiminoacetic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以71%的产率得到去甲氨噻肟酸
  参考文献：
  名称：

  衍生自2-（2-氨基噻唑-4-基）-2-羟基亚氨基乙酸的反异构体和同分异构体与Co（II），Ni（II），Cu（II），Pd（II）的新型螯合物-/对内皮细胞的抗增殖作用

  摘要：

  摘要使用2-（2-氨基噻唑-4-基）-2-羟基亚氨基乙酸的反异构体和同分异构体（分别为抗A和Syn-A）作为潜在的具有生物活性的Co2 +，Ni2 +，Cu2 +和D2的多齿络合剂。 Pd2 +离子用于合成具有定向血管生成校正作用的新型复合化合物。结果表明，配体分子中官能团的位置，金属作为络合剂的电子结构以及合成条件影响配位键的位置和形成的配合物的结构。金属盐的乙醇溶液与抗A和合成A在酸性介质中以M：L = 1：1和1：2的组分比相互作用导致形成配合物[Co（anti-A）（H2O） ）3SO4]（1）；[Ni（anti-A）（H2O）3SO4]（2）; [Cu（抗-A）2Cl2]（3）; [Pd（抗-A）2Cl2]（4）; [Cu（syn-A）2Cl2]（5）; [Pd（syn-A）Cl2]（6）具有不同的配体配位。通过IR，UV-Vis，XPS和1H（13C）NMR光谱鉴定的配体配位模

  DOI：

  10.1016/j.poly.2014.08.034
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-ethoxyimino-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)acetate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-(2-amino-4-thiazolyl)-(Z)-2-ethoxyiminoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Cephem derivatives

  摘要：

  所披露的是具有以下结构的头孢菌素化合物##STR1## 其中R.sub.1表示氢，可选择地取代的烷基，酰基，芳基磺酰基或烷基磺酰基，或者是已知的来自肽化学的氨基保护基团，R.sub.2表示氢或可选择地取代的烷基，烯基，炔基，环烷基，芳基烷基，酰基，芳基，芳基磺酰基，烷基磺酰基或杂环基团，R.sub.3表示氢，酯基或阳离子，R.sub.4表示氢，较低的烷氧基团或可转化为此基团的基团，X表示R或S构型的SO基团或SO.sub.2基团，A表示氢，可选择地取代的烷氧基或烯氧基团，卤素或基团--CH.sub.2 Y，其中Y代表氢，卤素或亲核化合物的基团，且R.sub.2 O基团位于同构体位置，这些化合物是具有非常强大的抗菌作用的有价值的化疗药剂，对革兰氏阳性和阴性细菌均具有作用，并对产青霉素酶的葡萄球菌表现出出乎意料的良好作用。

  公开号：

  US04399131A1

文献信息

• [EN] CEPHEM COMPOUNDS WITH LATENT REACTIVE GROUPS AND METHODS OF USING AND MAKING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS CÉPHÈMES COMPRENANT DES GROUPES RÉACTIFS LATENTS ET MÉTHODES D'UTILISATION ET PROCÉDÉS DE FABRICATION DE CEUX-CI
  申请人：SUTTON LARRY D

  公开号：WO2020206381A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The present application provides novel cephem, penem, and monobactam compounds that exhibit antibiotic activity against both Gram-negative and Gram-positive bacteria, as well as compositions comprising these compounds and methods of using these compounds and compositions to treat bacterial infections.

  本申请提供了新型头孢菌素、青霉素类和单环内酰胺化合物，对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌均表现出抗生素活性，以及包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗细菌感染的方法。
• Syn-isomer of 3,7-disubstituted-3-cephem-4-carboxylic acid compounds and
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04304770A1

  公开（公告）日：1981-12-08

  Preparation of pharmaceutical composition comprising, treatment of human and animal diseases with, and compound of, 3,7-disubstituted-3-cephem-4-carboxylic acid.

  含有3,7-二取代-3-头孢烯-4-羧酸的制药组合物的制备，以及用于治疗人类和动物疾病的化合物。
• Cephem Compounds with Latent Reactive Groups
  申请人：Gladius Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20190100534A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  Cephem and penem compounds having a styrylmethylene moiety at the 3-position in the cephem or penem ring to which a positively charged leaving group is bonded and wherein the leaving group contains a vicinal diol or is bonded to a unsubstituted or substituted catechol. The leaving group can be a positively charge nitrogen leaving group. Cephems include cephalosporins, cephamycins, carbacephems, and oxacephems. Penems include penems, carbapenems and oxapenems. Preferred cephems are cephalosporins. Preferred penems are carbapenems. Compounds exhibit antibiotic activity against Gram-negative bacteria and/or Gram-positive bacteria. Compounds exhibit antibiotic activity against bacteria which exhibit multi-drug resistance. Compounds of the invention exhibit antibiotic activity against bacterial strains which produce extended spectrum beta-lactamases (ESBL), which produce AmpC beta-lactamases or which produce a carbapenemase. Pharmaceutical compositions comprising one or more cephems or penems or methods of treatment of bacterial infections with such compounds and compositions.

  具有在头孢菌素或青霉烷素环中3位处具有苯乙烯亚甲基基团的头孢菌素和青霉烷素化合物，其中正电离子离去基团与离去基团中含有邻二醇或连接到未取代或取代过的邻苯二酚。离去基团可以是正电离子离去基团。头孢菌素包括头孢菌素、头孢菌烷、卡巴头孢菌素和氧头孢菌素。青霉烷素包括青霉烷素、碳青霉烷素和氧青霉烷素。首选头孢菌素是头孢菌素。首选青霉烷素是碳青霉烷素。化合物对革兰氏阴性细菌和/或革兰氏阳性细菌表现出抗生素活性。化合物对表现出多重耐药性的细菌表现出抗生素活性。本发明的化合物表现出抗生素活性，对产生扩展谱β-内酰胺酶（ESBL）、产生AmpCβ-内酰胺酶或产生碳青霉烷酶的细菌菌株表现出抗生素活性。包括一种或多种头孢菌素或青霉烷素的制药组合物或使用这些化合物和组合物治疗细菌感染的方法。
• Synthesis and Antibacterial Activities of 2-Oxaisocephems.
  作者：Hidetsugu TSUBOUCHI、Koichi TSUJI、Koichi YASUMURA、Hiroshi ISHIKAWA

  DOI：10.1248/cpb.42.2084

  日期：——

  A series of 2-oxaisocephems with a thio-substituted methyl group at the 3-position and a 2-aminothiazol-4-yl moiety at the 7-position was synthesized via benzyl 3-acetyloxymethyl-7-azido-8-oxo-1-aza-4-oxabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate (2), derived from benzyl acetoacetate (1). The new 2-oxaisocephems were tested for antibacterial activities. Among them, the derivatives having a [2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(Z)-cyclopentyloxyimino]acetamido group at the 7-position characteristically showed potent activities against gram-positive bacteria including methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) and Enterococcus faecalis as compared with cefuzonam and cefmenoxime, which are third-generation cephalosporins.

  通过乙酰乙酸苄基酯（1）衍生的 3-乙酰氧甲基-7-叠氮-8-氧代-1-氮杂-4-氧杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸苄基酯（2），合成了一系列 3-位上有硫代甲基、7-位上有 2-氨基噻唑-4-基的 2-氧代aisocephems。对这些新的 2-氧代aisocephems 进行了抗菌活性测试。与属于第三代头孢菌素的头孢唑喃和头孢甲肟相比，这些在 7 位具有[2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-(Z)-环戊基氧基亚氨基]乙酰胺基团的衍生物对革兰氏阳性菌（包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）和粪肠球菌）具有显著的抗菌活性。
• 3,7-Disubstituted-3-cephem-4-carboxylic acid compounds
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04288436A1

  公开（公告）日：1981-09-08

  Preparation of pharmaceutical composition comprising, treatment of human and animal diseases with, and compound of 3,7-disubstituted-3-cepham-4-carboxylic acid.

  含有3,7-二取代-3-头孢烯-4-羧酸化合物的制药组合物的制备，以及用于治疗人类和动物疾病的方法。