1-[4-[[(2S)-3-chloro-2-hydroxypropyl]amino]phenyl]ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[4-[[(2S)-3-chloro-2-hydroxypropyl]amino]phenyl]ethanone
• 化学式: C₁₁H₁₄ClNO₂
• 分子量: 227.691
• InChiKey: BMFNSMSSPHVGAW-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-[[(2S)-3-chloro-2-hydroxypropyl]amino]phenyl]ethanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 C₂₀H₁₄AlNO₃ 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 120.0h， 生成 (R)-N-<3-(4-acetylphenyl)-5-hydroxymethyl-2-oxooxazolidinine>
  参考文献：
  名称：

  手性N-芳基环氧胺和CO 2的立体控制，发散性，Al（III）催化偶联

  摘要：

  N-芳基环氧胺与CO 2之间发生了发散性偶联反应。通过使用两种不同的助催化剂，碘化四丁基铵碘化物（TBAI）或4-二甲基氨基吡啶（DMAP）以及Al（III）Lewis酸，分别通过两种不同的反应途径选择性地生产环状碳酸酯或恶唑烷酮。所提出的反应机理得到产物的立体化学测定的支持。成功实现了克利奈唑胺的克级生产。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02186
• 作为产物：
  描述：

  右旋环氧氯丙烷 、 4-氨基苯乙酮 在 zinc perchlorate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-[4-[[(2S)-3-chloro-2-hydroxypropyl]amino]phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  手性N-芳基环氧胺和CO 2的立体控制，发散性，Al（III）催化偶联

  摘要：

  N-芳基环氧胺与CO 2之间发生了发散性偶联反应。通过使用两种不同的助催化剂，碘化四丁基铵碘化物（TBAI）或4-二甲基氨基吡啶（DMAP）以及Al（III）Lewis酸，分别通过两种不同的反应途径选择性地生产环状碳酸酯或恶唑烷酮。所提出的反应机理得到产物的立体化学测定的支持。成功实现了克利奈唑胺的克级生产。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02186