2-[(1R)-2-(2-chlorobenzoyl)cyclohex-2-en-1-yl]-1-(2-chlorophenyl)ethanone | 1269668-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(1R)-2-(2-chlorobenzoyl)cyclohex-2-en-1-yl]-1-(2-chlorophenyl)ethanone
• CAS: 1269668-48-5
• 化学式: C₂₁H₁₈Cl₂O₂
• 分子量: 373.279
• InChiKey: PVMSMACHYWJHHU-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  戊二醛 在 C₃₀H₂₅O₂P 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 2-[(1R)-2-(2-chlorobenzoyl)cyclohex-2-en-1-yl]-1-(2-chlorophenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  一种高度亲核的多功能手性磷烷催化的不对称分子内 Rauhut-Currier 反应

  摘要：

  使用高度亲核的多功能手性磷烷可以实现分子内 Rauhut-Currier (RC) 反应的不对称变体；相应的环戊烯和环己烯衍生物以中等至良好的收率和良好至极好的对映选择性生产。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200940

文献信息

• Enantioselective intramolecular Rauhut–Currier reaction catalyzed by chiral phosphinothiourea
  作者：Jing-Jing Gong、Tian-Ze Li、Kun Pan、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1039/c0cc04412a

  日期：——

  Chiral organophosphine-catalyzed enantioselective Rauhut-Currier reaction has been disclosed for the first time. With L-valine-derived phosphinothiourea, the intramolecular Rauhut-Currier reaction of bis(enones) was achieved in good yields (up to 99%) with excellent enantioselectivities (up to 99.4% ee).

  首次公开了手性有机膦催化的对映选择性Rauhut-Currier反应。用L-缬氨酸衍生的膦硫脲，以良好的对映选择性（高达99.4％ee）以良好的产率（高达99％）实现了双（烯酮）的分子内Rauhut-Currier反应。
• Ferrocene-based bifunctional organocatalyst for highly enantioselective intramolecular Rauhut–Currier reaction
  作者：Xiaowei Zhou、Huifang Nie、Xian Liu、Xiaomei Long、Ru Jiang、Weiping Chen

  DOI：10.1016/j.catcom.2018.12.016

  日期：2019.3

  showed good performance in enantioselective intramolecular Rauhut–Currier reaction of bis(enones), giving the corresponding products in good yield with up to 98% ee. Moreover, with amino acid derived amide-phosphine B3, optically active α-methylene-δ-valerolactone was obtained in 88% yield and > 99.9% ee utilizing the enantioselective intramolecular Rauhut-Currier reaction of chalcone derivative.

  已经设计和合成了三系列新颖的基于二茂铁的双官能手性膦。硫脲磷化氢A7在双（烯酮）对映选择性分子内的Rauhut-Currier反应中显示出良好的性能，以高达98％ee的产率提供了相应的产物。此外，利用氨基酸衍生的酰胺-膦B3，利用查尔酮衍生物的对映选择性分子内Rauhut-Currier反应，以88％的收率和＞ 99.9％ee的ee获得了光学活性的α-亚甲基-δ-戊内酯。