2-phenacylidene-1,3-indanedione | 63440-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-phenacylidene-1,3-indanedione
• 英文别名: 2-(2-oxo-2-phenylethylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione；1H-Indene-1,3(2H)-dione, 2-(2-oxo-2-phenylethylidene)-；2-phenacylideneindene-1,3-dione
• CAS: 63440-61-9
• 化学式: C₁₇H₁₀O₃
• 分子量: 262.265
• InChiKey: DUXLDWBPDRVYDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-3-amino-2-cyclohexen-1-one 、 2-phenacylidene-1,3-indanedione 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以0.3 g的产率得到2-(1-benzyl-4-oxo-2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-3-yl)-1H-indene-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Regioselective One-Pot Synthesis of Functionalised 6,7-Dihydro-1H-Indol-4(5H)-Ones

  摘要：

  以 1,3-环己二酮、苄胺和 2-(2-氧代-2-苯基亚乙基)-1H-茚-1,3(2H)-二酮为原料，实现了功能化 6,7 二氢-1H-吲哚-4(5H)-酮的一步法两步合成。这种方法的优点是操作简单、产品收率高，而且无需使用任何配体、金属催化剂、酸性介质或柱层析。

  DOI：

  10.3184/174751915x14242775299602
• 作为产物：
  描述：

  水合茚三酮 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-phenacylidene-1,3-indanedione
  参考文献：
  名称：

  Carotti, Angelo; Casini, Giovanni; Gavuzzo, Enrico, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 7, p. 1659 - 1669

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Phenanthrene Derivatives through the Reaction of an<i>α</i>,<i>α</i>-Dicyanoolefin with<i>α</i>,<i>β</i>-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Abdolali Alizadeh、Seyed Yasub Hosseini、Hadi Sedighian、Fahimeh Bayat

  DOI：10.1002/hlca.201500120

  日期：2015.10

  Phenanthrene derivatives were prepared by reacting an α,α‐dicyanoolefin with different α,β‐unsaturated carbonyl compounds resulting from Wittig reaction of ninhydrin and phosphanylidene or condensation of barbituric acid and an aldehyde. The easy procedure, mild and metal‐catalyst free, reaction conditions, good yields, and no need for chromatographic purifications are important features of this protocol

  通过将茚三酮与亚膦基的Wittig反应或巴比妥酸与醛的缩合反应制得的α，α－二氰基烯烃与不同的α，β－不饱和羰基化合物反应制得菲衍生物。该方案的重要特点是操作简便，反应温和且无金属催化剂，反应条件好，收率高且无需色谱纯化。在光谱上证实了3型和5型产物的结构（IR，1 H和13 C NMR，以及EI MS）。提出了这种反应的合理机制（方案1）。
• Afsah; Etman; Hamama, Bollettino Chimico Farmaceutico, 1998, vol. 137, # 7, p. 244 - 248
  作者：Afsah、Etman、Hamama、Sayed-Ahmed

  DOI：——

  日期：——
• CAROTTI, A.;CASINI, G.;CAVUSSO, E.;MAZZA, F., HETEROCYCLES, 1985, 23, N 7, 1659-1669
  作者：CAROTTI, A.、CASINI, G.、CAVUSSO, E.、MAZZA, F.

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective One-Pot Synthesis of Functionalised 6,7-Dihydro-1H-Indol-4(5H)-Ones
  作者：Abdolali Alizadeh、Fahimeh Bayat

  DOI：10.3184/174751915x14242775299602

  日期：2015.4

  A one-pot two-step synthesis of functionalised 6,7-dihydro-1H-indol-4(5H)-ones from 1,3-cyclohexanediones, benzylamines, and 2-(2-oxo-2-phenylethylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione has been achieved. The advantages of this approach are operational simplicity, good yields of the products and avoidance of the use of any ligands, metal catalysts, acidic media, or column chromatography.

  以 1,3-环己二酮、苄胺和 2-(2-氧代-2-苯基亚乙基)-1H-茚-1,3(2H)-二酮为原料，实现了功能化 6,7 二氢-1H-吲哚-4(5H)-酮的一步法两步合成。这种方法的优点是操作简单、产品收率高，而且无需使用任何配体、金属催化剂、酸性介质或柱层析。
• Carotti, Angelo; Casini, Giovanni; Gavuzzo, Enrico, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 7, p. 1659 - 1669
  作者：Carotti, Angelo、Casini, Giovanni、Gavuzzo, Enrico、Mazza, Fernando

  DOI：——

  日期：——