ethyl 4-oxo-2-(p-tolyl)-4H-chromene-3-carboxylate | 1391042-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: ethyl 4-oxo-2-(p-tolyl)-4H-chromene-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-(4-methylphenyl)-4-oxochromene-3-carboxylate
• CAS: 1391042-65-1
• 化学式: C₁₉H₁₆O₄
• 分子量: 308.334
• InChiKey: KDTVVPXTVULMOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-羟基苯基)-3-氧代丙酸乙酯 在 哌啶 、 亚碘酰苯 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 ethyl 4-oxo-2-(p-tolyl)-4H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过PhIO介导的脱氢法构建带有吸电子基团的三取代色酮骨架及其在合成果丁酮A中的应用。

  摘要：

  通过PhIO介导的色酮在温和条件下的脱氢作用，实现了具有生物学意义的色酮骨架的构建。有趣的是，该方法还发现了在天然存在的果丁酮A合成中的应用。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.291

文献信息

• Alcohol Mediated Synthesis of 4-Oxo-2-aryl-4<i>H</i>-chromene-3-carboxylate Derivatives from 4-Hydroxycoumarins
  作者：Manoj R. Zanwar、Mustafa J. Raihan、Sachin D. Gawande、Veerababurao Kavala、Donala Janreddy、Chun-Wei Kuo、Ram Ambre、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1021/jo301044y

  日期：2012.8.3

  The unusual alcohol mediated formation of 4-oxo-2-aryl-4H-chromene-3-carboxylate (flavone-3-carboxylate) derivatives from 4-hydroxycoumarins and β-nitroalkenes in an alcoholic medium is described. The transformation occurs via the in situ formation of a Michael adduct, followed by the alkoxide ion mediated rearrangement of the intermediate. The effect of the different alcohol and nonalcohol media on

  这种不寻常的醇介导的4-氧代-2-芳基-4-的形成ħ色烯-3-羧酸甲酯（黄酮-3-羧酸）衍生物由4-羟基香豆素和β-硝基烯烃在醇介质进行说明。该转化通过原位形成迈克尔加合物而发生，随后是醇盐离子介导的中间体重排。研究了不同醇和非醇介质对反应的影响。
• Synthesis of 3-substituted carboxylate/carboxamide flavone derivatives from 4-hydroxycoumarin, β-nitrostyrene and alcohol/amine using multicomponent reaction
  作者：Suchandra Bhattacharjee、Abu T. Khan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.026

  日期：2016.4

  A wide range of 3-substituted carboxylate/carboxamide flavone derivatives were synthesized from 4-hydroxycoumarin, β-nitrostyrene and alcohol/amine using multicomponent reaction in the presence of N,N-dimethyl-4-aminopyridine (DMAP). Good yield, short reaction time, atom economy, cost effectiveness, and use of non-toxic organo-catalyst are some of the remarkable advantages of the present protocol.

  在N，N-二甲基-4-氨基吡啶（DMAP）存在下，使用多组分反应由4-羟基香豆素，β-硝基苯乙烯和醇/胺合成了多种3-取代的羧酸盐/羧酰胺黄酮衍生物。良好的产率，短的反应时间，原子经济性，成本效益以及使用无毒有机催化剂是本方案的显着优点。
• Construction of trisubstituted chromone skeletons carrying electron-withdrawing groups via PhIO-mediated dehydrogenation and its application to the synthesis of frutinone A
  作者：Qiao Li、Chen Zhuang、Donghua Wang、Wei Zhang、Rongxuan Jia、Fengxia Sun、Yilin Zhang、Yunfei Du

  DOI：10.3762/bjoc.15.291

  日期：——

  The construction of the biologically interesting chromone skeleton was realized by PhIO-mediated dehydrogenation of chromanones under mild conditions. Interestingly, this method also found application in the synthesis of the naturally occurring frutinone A.

  通过PhIO介导的色酮在温和条件下的脱氢作用，实现了具有生物学意义的色酮骨架的构建。有趣的是，该方法还发现了在天然存在的果丁酮A合成中的应用。