1a,7a-Dihydro-5-methoxy-1a-phenyl-7H-oxireno<1>benzopyran-7-one | 136764-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 1a,7a-Dihydro-5-methoxy-1a-phenyl-7H-oxireno<1>benzopyran-7-one
• 英文别名: 5-methoxy-1a-phenyl-7aH-oxireno[2,3-b]chromen-7-one
• CAS: 136764-57-3
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: MQVXWVPWLILFRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-乙酰基-4-甲氧基苯基)苯甲酸酯 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 二甲基二环氧乙烷 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1a,7a-Dihydro-5-methoxy-1a-phenyl-7H-oxireno<1>benzopyran-7-one
  参考文献：
  名称：

  Epoxidation of flavones by dimethyldioxirane

  摘要：

  The synthesis of epoxides 2 by epoxidation of flavones 1 with isolated dimethyldioxirane (as acetone solution) at subambient temperatures is reported. These labile epoxides were isolated and completely characterized by UV, IR, H-1 and C-13 NMR, MS, and C, H analyses. Warming to room temperature led to rearrangement to afford quantitatively the 3-hydroxyflavones 3b,h,i,n. Treatment of the epoxides 2b,f with methanol led to the 3-hydroxy-2-methoxyflavanones 4b,f as a mixture of cis and trans isomers.

  DOI：

  10.1021/jo00026a020