(R)-ethyl 3-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butanoate | 1239569-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-ethyl 3-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butanoate
• 英文别名: ethyl (3R)-3-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butanoate
• CAS: 1239569-09-5
• 化学式: C₁₈H₂₇BO₄
• 分子量: 318.221
• InChiKey: XDXQAJWPJUEQKI-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.9±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-β-甲基肉桂酸乙酯 、 联硼酸频那醇酯 在 (R,R)-QuinoxP 、 甲醇 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-ethyl 3-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  β，β-二取代不饱和酯的共轭硼酸酯化：官能化的手性三级有机硼酸酯的不对称合成

  摘要：

  具有挑战性的含β-酯基的叔有机硼酸酯是通过β-β-二取代的α，β-不饱和酯与铜-膦催化剂的不对称共轭硼酸对映选择性制备的（参见方案）。功能化的有机硼衍生物可用作碳亲核试剂，形成全碳四元中心。

  DOI：

  10.1002/chem.201002361

文献信息

• Tertiary Alkylations of Aldehydes, Ketones or Imines Using Benzylic Organoboronates and a Base Catalyst
  作者：Yukiya Sato、Kei Nakamura、Kenya Yabushita、Kazunori Nagao、Hirohisa Ohmiya

  DOI：10.1246/bcsj.20200122

  日期：2020.9.15

  The KHMDS-catalyzed tertiary alkylation of aldehydes, ketones or imines using tertiary benzylic organoboronates is reported. This protocol permitted the use of tertiary benzylic alkylboronates as t...

  报道了使用叔苄基有机硼酸酯的 KHMDS 催化的醛、酮或亚胺的叔烷基化反应。该协议允许使用叔苄基烷基硼酸盐作为...
• Enantioselective Synthesis of Boron-Substituted Quaternary Carbons by NHC−Cu-Catalyzed Boronate Conjugate Additions to Unsaturated Carboxylic Esters, Ketones, or Thioesters
  作者：Jeannette M. O’Brien、Kang-sang Lee、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja104777u

  日期：2010.8.11

  higher enantioselectivity (vs carboxylic esters or ketones), and the resulting products can be functionalized by Ag-mediated or Pd-catalyzed reactions that furnish the derived carboxylic ester or various ketones. Routine oxidation affords beta-hydroxy ketones or carboxylic esters, ketone aldol products that cannot be otherwise prepared efficiently by an alternative catalytic enantioselective protocol

  公开了一种对无环α、β-不饱和羧酸酯、酮和硫酯的三取代烯烃进行对映选择性硼酸酯共轭加成的Cu催化方法。所有转化均由 5 mol% 的手性单齿 NHC-Cu 配合物促进，该配合物源自现成的 C(1)-对称咪唑啉盐，并在市售双(频哪醇)二硼存在下进行。反应是有效的（通常，纯化后的产率为 60% 至 >98%）并以高达 >98:2 的对映异构体比 (er) 提供所需的 β-硼基羰基化合物。涉及不饱和硫酯的过程具有更高的对映选择性（相对于羧酸酯或酮），并且所得产物可以通过 Ag 介导或 Pd 催化的反应进行官能化，从而提供衍生的羧酸酯或各种酮。
• Conjugate Boration of β,β-Disubstituted Unsaturated Esters: Asymmetric Synthesis of Functionalized Chiral Tertiary Organoboronic Esters
  作者：Xinhui Feng、Jaesook Yun

  DOI：10.1002/chem.201002361

  日期：2010.12.10

  Challenging tertiary organoboronic esters containing a β‐ester group were prepared enantioselectively via the asymmetric conjugate boration of β,β‐disubstituted α,β‐unsaturated esters with a copper–phosphine catalyst (see scheme). The functionalized organoboron derivatives can be utilized as a carbon nucleophile to form all‐carbon quaternary centers.

  具有挑战性的含β-酯基的叔有机硼酸酯是通过β-β-二取代的α，β-不饱和酯与铜-膦催化剂的不对称共轭硼酸对映选择性制备的（参见方案）。功能化的有机硼衍生物可用作碳亲核试剂，形成全碳四元中心。