2,2,2-trifluoro-1-[1-(4-fluorophenyl)-2-methyl-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-1H-pyrrol-3-yl]ethanone | 189501-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-[1-(4-fluorophenyl)-2-methyl-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-1H-pyrrol-3-yl]ethanone
• 英文别名: 2,2,2-Trifluoro-1-[1-(4-fluorophenyl)-2-methyl-5-(4-methylsulfonylphenyl)pyrrol-3-yl]ethanone
• CAS: 189501-17-5
• 化学式: C₂₀H₁₅F₄NO₃S
• 分子量: 425.404
• InChiKey: DITSXUUEJDNZAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-1-[1-(4-fluorophenyl)-2-methyl-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-1H-pyrrol-3-yl]ethanone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到1-(4-fluorophenyl)-2-methyl-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-α-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-3-methanol
  参考文献：
  名称：

  1,2-二芳基吡咯作为环加氧酶-2的有效和选择性抑制剂。

  摘要：

  已经合成了一系列的1,2-二芳基吡咯，并发现它们含有非常有效的人环氧化酶-2（COX-2）酶抑制剂。本文介绍了利用Paal-Knorr反应合成靶分子的简短实用方法。1上的亲电子取代以区域选择性方式进行，该方法用于生成许多四取代的吡咯。通过修饰芳基环和吡咯环中的取代基，研究了该系列的详细比吸收率。二芳基吡咯1是非常有效的（COX-2，IC50 = 60 nm）和选择性（COX-1 / COX-2 => 1700）抑制剂，而异构体2对COX-2则完全无活性。对氟苯环上的取代基进行1的修饰可产生非常有效的COX-2抑制剂（IC50 = 40-80 nm），且具有出色的选择性（1200至> 2500）与COX-1。含有磺酰胺基的类似物20是出色的COX-2抑制剂，IC50为14 nm。在吡咯环的3位上含有COCF3，SO2CF3或CH2OAr等基团的四取代吡咯可提供出色的抑制剂（COX-2，IC50

  DOI：

  10.1021/jm970036a
• 作为产物：
  描述：

  1-[4-(methylsulfonyl)phenyl]pentane-1,4-dione 在 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2,2,2-trifluoro-1-[1-(4-fluorophenyl)-2-methyl-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-1H-pyrrol-3-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  1,2-二芳基吡咯作为环加氧酶-2的有效和选择性抑制剂。

  摘要：

  已经合成了一系列的1,2-二芳基吡咯，并发现它们含有非常有效的人环氧化酶-2（COX-2）酶抑制剂。本文介绍了利用Paal-Knorr反应合成靶分子的简短实用方法。1上的亲电子取代以区域选择性方式进行，该方法用于生成许多四取代的吡咯。通过修饰芳基环和吡咯环中的取代基，研究了该系列的详细比吸收率。二芳基吡咯1是非常有效的（COX-2，IC50 = 60 nm）和选择性（COX-1 / COX-2 => 1700）抑制剂，而异构体2对COX-2则完全无活性。对氟苯环上的取代基进行1的修饰可产生非常有效的COX-2抑制剂（IC50 = 40-80 nm），且具有出色的选择性（1200至> 2500）与COX-1。含有磺酰胺基的类似物20是出色的COX-2抑制剂，IC50为14 nm。在吡咯环的3位上含有COCF3，SO2CF3或CH2OAr等基团的四取代吡咯可提供出色的抑制剂（COX-2，IC50

  DOI：

  10.1021/jm970036a

文献信息

• Substituted pyrrolyl compounds for the treatment of inflammation
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：US05935990A1

  公开（公告）日：1999-08-10

  A class of pyrrolyl derivatives is described for use in treating inflammation and inflammation-related disorders. Compounds of particular interest are defined by Formula I ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are as described in the specification.

  描述了一类吡咯基衍生物，用于治疗炎症和与炎症相关的疾病。特别感兴趣的化合物由式I定义，其中R1、R2、R3和R4如规范中描述。
• 1,2-Diarylpyrroles as Potent and Selective Inhibitors of Cyclooxygenase-2
  作者：Ish K. Khanna、Richard M. Weier、Yi Yu、Paul W. Collins、Julie M. Miyashiro、Carol M. Koboldt、Amy W. Veenhuizen、Jerry L. Currie、Karen Seibert、Peter C. Isakson

  DOI：10.1021/jm970036a

  日期：1997.5.1

  substituents in the pyrrole ring. Diarylpyrrole 1 is a very potent (COX-2, IC50 = 60 nm) and selective (COX-1/COX-2 = > 1700) inhibitor whereas the isomeric 2 is completely inactive against COX-2. Modifications of the substituents on the fluorophenyl ring in 1 yields very potent inhibitors of COX-2 (IC50 = 40-80 nm) with excellent selectivity (1200 to > 2500) vs COX-1. Analog 20 containing a sulfonamide

  已经合成了一系列的1,2-二芳基吡咯，并发现它们含有非常有效的人环氧化酶-2（COX-2）酶抑制剂。本文介绍了利用Paal-Knorr反应合成靶分子的简短实用方法。1上的亲电子取代以区域选择性方式进行，该方法用于生成许多四取代的吡咯。通过修饰芳基环和吡咯环中的取代基，研究了该系列的详细比吸收率。二芳基吡咯1是非常有效的（COX-2，IC50 = 60 nm）和选择性（COX-1 / COX-2 => 1700）抑制剂，而异构体2对COX-2则完全无活性。对氟苯环上的取代基进行1的修饰可产生非常有效的COX-2抑制剂（IC50 = 40-80 nm），且具有出色的选择性（1200至> 2500）与COX-1。含有磺酰胺基的类似物20是出色的COX-2抑制剂，IC50为14 nm。在吡咯环的3位上含有COCF3，SO2CF3或CH2OAr等基团的四取代吡咯可提供出色的抑制剂（COX-2，IC50