5-methyl-1-phenylpyrazole-3,4-dicarboxylic acid-3-ethyl-4-methyl ester | 198135-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-methyl-1-phenylpyrazole-3,4-dicarboxylic acid-3-ethyl-4-methyl ester
• 英文别名: 3-O-ethyl 4-O-methyl 5-methyl-1-phenylpyrazole-3,4-dicarboxylate
• CAS: 198135-19-2
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₄
• 分子量: 288.303
• InChiKey: IWGGKRBKRHMWMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-1-phenylpyrazole-3,4-dicarboxylic acid-3-ethyl-4-methyl ester 在 氢氧化钾 、 五氯化磷 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 methyl 3-cyclopropylcarboxamido-5-methyl-1-phenyl-4-pyrazolecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  异恶唑和吡唑的3-甲酰胺基-4-羧酸衍生物的新合成入口

  摘要：

  2-氨基-3-甲氧基羰基-4-氧代-2-戊烯酸乙酯（3）与羟胺或肼反应，分别得到异恶唑和吡唑原二羧酸酯4和5。二酯4和5的部分水解得到相应的二羧酸单酯6和7。中间体酰氯8，9的酰胺化，随后4-甲基酯10、11的水解分别得到标题化合物1和2。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370129
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-phenylazoacetoacetate 、 (E)-tert-butyl 2-((E)-4-methoxy-4-oxobut-2-en-2-yl)diazenecarboxylate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.3h， 以84%的产率得到5-methyl-1-phenylpyrazole-3,4-dicarboxylic acid-3-ethyl-4-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  可从1,2-二氮杂-1,3-丁二烯和2-苯基偶氮-1,3-二羰基化合物获得的官能化的1-苯基吡唑的化学方面

  摘要：

  在氢化钠存在下，用2-苯基偶氮-1，3-二羰基化合物处理1，2-二氮杂-1，3-丁二烯产生官能化的1-苯基吡唑衍生物，收率良好至优异。通过使5-甲基-4-甲氧基羰基-3-乙酰基-1-苯基吡唑与不同的肼反应获得吡唑并[3,4- d ] 1,6-二氢哒嗪-6（2H）-一衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00562-6

文献信息

• A facile synthesis of pyrazole, isoxazole and pyrimidine ortho-dicarboxylic acid derivatives via β-enaminoketoesters
  作者：Augusto C. Veronese、Rosella Callegari、Carlo F. Morelli、Chiara B. Vicentini

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00940-x

  日期：1997.10

  β-Alkoxycarbonyl-β-enaminoketoesters 1a,b react with hydrazines to give pyrazole ortho-dicarboxylic acid derivatives 3, 4 and 5. Similarly 1a reacts with hydroxylamine to give isoxazole 6 and with amidines and guanidine to give pyrimidine ortho-dicarboxylic acid monoesters 7a-c. The total or partial hydrolysis of selected heterocycles afforded the dicarboxylic acids 8, 9 and 10 and the dicarboxylic

  β-烷氧羰基-β-烯氨基酮酸酯1a，b与肼反应生成吡唑原-二羧酸衍生物3、4和5。同样，1a与羟胺反应生成异恶唑6，与with和胍反应生成嘧啶邻二羧酸单酯7a-c。所选杂环的全部或部分水解得到二羧酸8、9和10以及二羧酸单酯11和12。
• Expeditious Solid-Phase Synthesis of Pyrazoledicarboxylic Acid Derivatives by Functionalization of Resin-Bound Cyanoformate
  作者：Carlo F. Morelli、Alberto Saladino、Giovanna Speranza、Paolo Manitto

  DOI：10.1002/ejoc.200500381

  日期：2005.11

  Esterification of the Wang resin 5 with the monoamide of oxalic acid (oxamic acid, 7) followed by dehydration of the amide function furnishes the resin-bound cyanoformate 9, which can be elaborated by zinc-catalyzed reaction with β-keto esters. The obtained enamino keto diesters 10a–d react with hydrazines affording, after removal from the solid support, fully substituted pyrazoledicarboxylic acids

  Wang 树脂 5 与草酸（草酸，7）的单酰胺酯化，然后酰胺官能团脱水，得到树脂结合的氰基甲酸酯 9，它可以通过锌催化与 β-酮酯反应制备。获得的烯氨基酮二酯 10a-d 与肼反应，从固体载体上去除后，得到完全取代的吡唑二羧酸 12a-n。描述了上述序列的优化和 1,5-二取代吡唑-3,4-二羧酸衍生物的小型测试库的固相合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)