5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-3,4-dicarboxylic acid | 77936-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-3,4-dicarboxylic acid
• 英文别名: 5-Methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-3,4-dicarbonsaeure；5-Methyl-1-phenylpyrazole-3,4-dicarboxylic acid
• CAS: 77936-92-6
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₄
• 分子量: 246.222
• InChiKey: QGKHOIJDHCKGJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-3,4-dicarboxylic acid 生成 5-甲基-1-苯基-1H-吡唑 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Buelow, Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 3269

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-1-phenylpyrazole-3,4-dicarboxylic acid-3-ethyl-4-methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以83.3%的产率得到5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-3,4-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过β-烯氨基酮酸酯轻松合成吡唑，异恶唑和嘧啶邻二羧酸衍生物

  摘要：

  β-烷氧羰基-β-烯氨基酮酸酯1a，b与肼反应生成吡唑原-二羧酸衍生物3、4和5。同样，1a与羟胺反应生成异恶唑6，与with和胍反应生成嘧啶邻二羧酸单酯7a-c。所选杂环的全部或部分水解得到二羧酸8、9和10以及二羧酸单酯11和12。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00940-x

文献信息

• Reaction of ethyl 3-ethoxymethylene-2,4-dioxovalerate and ethyl ethoxymethyleneoxaloacetate with 3-aminopyrazole analogs. Synthesis and chemistry of 3,6,7-trisubstituted pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidine derivatives
  作者：Takushi Kurihara、Keiko Nasu、Fumiko Ishimori、Tsutomu Tani

  DOI：10.1002/jhet.5570180130

  日期：1981.1

  6H-pyrazolo[1,5-a][1,3]diazepin-6-ones (17a,b). By treatment with phenylhydrazine compounds of type 6 underwent cyclization to yield 2H-dipyrazolo[1,5-a:4′,3′-e]pyrimidines (18a,b,c). Compounds 6 or 7 were treated with an excess of diazomethane at room temperature to give 5-methyl-6H-cyclopropa[5a,6a]pyrazolo-[1,5-a]pyrimidines (24 and 25) in excellent yields. However, when this reaction was carried

  一系列3-取代的6-乙酰基-7-碳乙氧基吡唑并[1,5- a ]嘧啶（6a，b，c）和3-取代的6,7-二碳乙氧基吡唑并[1,5- a ]的化学反应性通过3-氨基吡唑类似物（3a，b，c）与3-乙氧基亚甲基-2,4-二氧戊酸乙酯（1）或3-乙氧基亚甲基草酰乙酸乙酯（2）的缩合反应制得嘧啶（7a，b，c）。调查。6或7的催化加氢得到4,7-二氢衍生物（8或9）。用乙酸和水处理6a，b进行环转化为6H-吡唑并[1，5- a ] [1，3]二氮杂-6-6（17a，b）。通过用6型苯肼化合物处理，进行环化以产生2个H-二吡唑并[1,5- a：4'，3'- e ]嘧啶（18a，b，c）。在室温下用过量的重氮甲烷处理化合物6或7，以优异的产率得到5-甲基-6 H-环丙基[5a，6a]吡唑并-[1，5- a ]嘧啶（24和25）。但是，当该反应在冰冷却下进行时，仅23型化合物被隔离了。还描述了6a与重氮乙酸乙酯的反应。
• Stolz, Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 264
  作者：Stolz

  DOI：——

  日期：——
• Buelow; Schlesinger, Chemische Berichte, 1899, vol. 32, p. 2881
  作者：Buelow、Schlesinger

  DOI：——

  日期：——
• Stolz, Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 3266
  作者：Stolz

  DOI：——

  日期：——
• KURIHARA T.; NASU K.; ISHIMORI F.; TANI T., J. HETEROCYCL. CHEM., 1981, 18, NO 1, 163-173
  作者：KURIHARA T.、 NASU K.、 ISHIMORI F.、 TANI T.

  DOI：——

  日期：——