3-(butane-1-sulfonyl)-5-fluoro-2-methyl-1H-indole | 851460-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(butane-1-sulfonyl)-5-fluoro-2-methyl-1H-indole
• 英文别名: 3-butylsulfonyl-5-fluoro-2-methyl-1H-indole
• CAS: 851460-81-6
• 化学式: C₁₃H₁₆FNO₂S
• 分子量: 269.34
• InChiKey: SMIDIDNAFNOZDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(butane-1-sulfonyl)-5-fluoro-2-methyl-1H-indole 、 溴乙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 18.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS HAVING CRTH2 ANTAGONIST ACTIVITY
  [FR] COMPOSES PRESENTANT UNE ACTIVITE ANTAGONISTE DE CRTH2

  摘要：

  通式（I）及其药用可接受的盐、水合物、溶剂合物和前药在治疗过敏疾病如哮喘、过敏性鼻炎和特应性皮炎方面是有用的。

  公开号：

  WO2005040114A1
• 作为产物：
  描述：

  溴化铟(III) 、 5-氟-2-甲基吲哚 、 1-丁基磺酰氯 在 silica gel 、 乙酸乙酯 、 正己烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以hexane to 100% ethyl acetate gave the sulfone (55 mg, 15%) as an off-white solid的产率得到3-(butane-1-sulfonyl)-5-fluoro-2-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Compounds Having Crth2 Antagonist Activity

  摘要：

  通式（I）的化合物： 其中，R1、R2、R3和R4独立地为氢、卤素、C1-C6烷基、—O（C1-C6烷基）、—CON（R9）2、—SOR9、—SO2R9、—SO2N（R9）2、—N（R9）2、—NR9COR9、—CO2R9、—COR9、—SR9、—OH、—NO2或—CN； 每个R9独立地为氢或C1-C6烷基； R5和R6独立地为氢或C1-C6烷基，或与它们连接的碳原子一起形成C3-C7环烷基； R7为氢或C1-C6烷基，n为1或2； X为键或当n为2时，X也可以是NR9基团，其中R9如上所定义； 当X为键时，R8为C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、联苯或9-14成员的双环或三环杂芳基团； 当X为NR9基团时，R8还可以是苯、萘或5-7成员的杂芳环； R8基团可以选择性地被一个或多个取代基所取代，所述取代基选择自卤素、C1-C6烷基、—O（C1-C6）烷基、芳基、—O-芳基、杂芳基、—O-杂芳基、—CON（R9）2、—SOR9、—SO2R9、SO2N（9）2、—N（9）2、—NR9COR9、—CO2R9、—COR9、—SR9、—OH、—NO2或—CN，其中R9如上所定义； 它们的药学上可接受的盐、水合物、溶剂化合物、络合物和前药在治疗过敏性疾病如哮喘、过敏性鼻炎和特应性皮炎中有用。

  公开号：

  US20070232681A1

文献信息

• Compounds Having Crth2 Antagonist Activity
  申请人：Middlemiss David

  公开号：US20070232681A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  Compounds of general formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are independently hydrogen, halo, C 1 -C 6 alkyl, —O(C 1 -C 6 alkyl), —CON(R 9 ) 2 , —SOR 9 , —SO 2 R 9 , —SO 2 N(R 9 ) 2 , —N(R 9 ) 2 , —NR 9 COR 9 , —CO 2 R 9 , —COR 9 , —SR 9 , —OH, —NO 2 or —CN; each R 9 is independently hydrogen or C 1 -C 6 alkyl; R 5 and R 6 are each independently hydrogen, or C 1 -C 6 alkyl or together with the carbon atom to which they are attached form a C 3 -C 7 cycloalkyl group; R 7 is hydrogen or C 1 -C 6 alkyl n is 1 or 2; X is a bond or, when n is 2, X may also be a NR 9 group; wherein R 9 is as defined above; when X is a bond R 8 is C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, biphenyl or a 9-14 membered bicyclic or tricyclic heteroaryl group; when X is a NR 9 group R 8 may additionally be phenyl, naphthyl or a 5-7 membered heteroaromatic ring; and the R 8 group is optionally substituted with one or more substituents selected from halo, C 1 -C 6 alkyl, —O(C 1 -C 6 )alkyl, aryl, —O-aryl, heteroaryl, —O-heteroaryl, —CON(R 9 ) 2 , —SOR 9 , —SO 2 R 9 , SO 2 N( 9 ) 2 , —N( 9 ) 2 , —NR 9 COR 9 , —CO 2 R 9 , —COR 9 , —SR 9 , —OH, —NO 2 or —CN; wherein R 9 is as defined above; and their pharmaceutically acceptable salts, hydrates, solvates, complexes and prodrugs are useful in the treatment of allergic diseases such as asthma, allergic rhinitis and atopic dermatitis.

  通式（I）的化合物： 其中，R1、R2、R3和R4独立地为氢、卤素、C1-C6烷基、—O（C1-C6烷基）、—CON（R9）2、—SOR9、—SO2R9、—SO2N（R9）2、—N（R9）2、—NR9COR9、—CO2R9、—COR9、—SR9、—OH、—NO2或—CN； 每个R9独立地为氢或C1-C6烷基； R5和R6独立地为氢或C1-C6烷基，或与它们连接的碳原子一起形成C3-C7环烷基； R7为氢或C1-C6烷基，n为1或2； X为键或当n为2时，X也可以是NR9基团，其中R9如上所定义； 当X为键时，R8为C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、联苯或9-14成员的双环或三环杂芳基团； 当X为NR9基团时，R8还可以是苯、萘或5-7成员的杂芳环； R8基团可以选择性地被一个或多个取代基所取代，所述取代基选择自卤素、C1-C6烷基、—O（C1-C6）烷基、芳基、—O-芳基、杂芳基、—O-杂芳基、—CON（R9）2、—SOR9、—SO2R9、SO2N（9）2、—N（9）2、—NR9COR9、—CO2R9、—COR9、—SR9、—OH、—NO2或—CN，其中R9如上所定义； 它们的药学上可接受的盐、水合物、溶剂化合物、络合物和前药在治疗过敏性疾病如哮喘、过敏性鼻炎和特应性皮炎中有用。
• COMPOUNDS HAVING CRTH2 ANTAGONIST ACTIVITY
  申请人：Oxagen Limited

  公开号：EP1675826A1

  公开（公告）日：2006-07-05
• [EN] COMPOUNDS HAVING CRTH2 ANTAGONIST ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSES PRESENTANT UNE ACTIVITE ANTAGONISTE DE CRTH2
  申请人：OXAGEN LTD

  公开号：WO2005040114A1

  公开（公告）日：2005-05-06

  Compounds of general formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts, hydrates, solvates, complexes and prodrugs are useful in the treatment of allergic diseases such as asthma, allergic rhinitis and atopic dermatitis.

  通式（I）及其药用可接受的盐、水合物、溶剂合物和前药在治疗过敏疾病如哮喘、过敏性鼻炎和特应性皮炎方面是有用的。