5-乙酰氨基-2-甲基苯甲酸 | 103204-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-乙酰氨基-2-甲基苯甲酸
• 英文名称: 5-acetylamino-2-methyl-benzoic acid
• 英文别名: 5-Acetylamino-2-methyl-benzoesaeure；5-Acetamino-2-methyl-benzoesaeure；5-Acetamino-o-toluylsaeure；5-Acetamido-2-methylbenzoic acid
• CAS: 103204-70-2
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• mdl: MFCD09260822
• 分子量: 193.202
• InChiKey: JWEWTGQYHKEENE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  429.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙酰氨基-2-甲基苯甲酸 在 盐酸 作用下， 生成 5-氨基-2-甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Yasue, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1955, vol. 75, p. 615

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-硝基苯甲酸 在 ammonium hydroxide 、 硫化氢 作用下， 生成 5-乙酰氨基-2-甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Peltier, Bulletin de la Societe Scientifique de Bretagne, 1956, vol. 31, p. Sonderheft S.9,41

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron-Catalyzed <i>Ortho</i> C–H Methylation of Aromatics Bearing a Simple Carbonyl Group with Methylaluminum and Tridentate Phosphine Ligand
  作者：Rui Shang、Laurean Ilies、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/jacs.6b06908

  日期：2016.8.17

  (Me2N-TP), that allows us to convert an ortho C-H bond to a C-CH3 bond in aromatics and heteroaromatics bearing simple carbonyl groups under mild oxidative conditions. The reaction is powerful enough to methylate all four ortho C-H bonds in benzophenone. The reaction tolerates a variety of functional groups, such as boronic ester, halide, sulfide, heterocycles, and enolizable ketones.

  近年来，芳烃的铁催化 CH 官能化引起了化学家的广泛关注，但由于需要在底物上精心设计导向基团，迄今为止阻碍了苯甲酸和酮等简单芳香羰基化合物的使用，大大减少了其合成公用事业。我们在这里描述了温和反应性甲基铝试剂和用于金属催化的新三齿膦配体 4-(双(2-(二苯基膦基)苯基)膦基)-N,N-二甲基苯胺 (Me2N-TP) 的组合，这使我们能够在温和的氧化条件下将带有简单羰基的芳烃和杂芳烃中的邻位 CH 键转化为 C-CH3 键。该反应足够强大，可以甲基化二苯甲酮中的所有四个邻位 CH 键。该反应耐受多种官能团，如硼酸酯、
• Potent and selective covalent inhibition of the papain-like protease from SARS-CoV-2
  作者：Brian C. Sanders、Suman Pokhrel、Audrey D. Labbe、Irimpan I. Mathews、Connor J. Cooper、Russell B. Davidson、Gwyndalyn Phillips、Kevin L. Weiss、Qiu Zhang、Hugh O’Neill、Manat Kaur、Jurgen G. Schmidt、Walter Reichard、Surekha Surendranathan、Jyothi Parvathareddy、Lexi Phillips、Christopher Rainville、David E. Sterner、Desigan Kumaran、Babak Andi、Gyorgy Babnigg、Nigel W. Moriarty、Paul D. Adams、Andrzej Joachimiak、Brett L. Hurst、Suresh Kumar、Tauseef R. Butt、Colleen B. Jonsson、Lori Ferrins、Soichi Wakatsuki、Stephanie Galanie、Martha S. Head、Jerry M. Parks

  DOI：10.1038/s41467-023-37254-w

  日期：——

  interferon-stimulated gene 15 protein from host proteins. As a result, PLpro is a promising target for inhibition by small-molecule therapeutics. Here we design a series of covalent inhibitors by introducing a peptidomimetic linker and reactive electrophile onto analogs of the noncovalent PLpro inhibitor GRL0617. The most potent compound inhibits PLpro with kinact/KI = 9,600 M−1 s−1, achieves sub-μM EC50 values against

  需要直接作用的抗病毒药物来对抗 2019 年冠状病毒病 (COVID-19)，该疾病是由严重急性呼吸综合征冠状病毒 2 (SARS-CoV-2) 引起的。SARS-CoV-2 的 Nsp3 的类木瓜蛋白酶 (PLpro) 结构域对于病毒复制至关重要。此外，PLpro 通过从宿主蛋白中裂解泛素和干扰素刺激的基因 15 蛋白来调节宿主免疫反应。因此，PLpro 是小分子治疗抑制的一个有前途的靶点。在这里，我们通过将拟肽接头和反应性亲电子试剂引入到非共价 PLpro 抑制剂 GRL0617 的类似物上，设计了一系列共价抑制剂。最有效的化合物可抑制 PLpro，k inact /K I  = 9,600 M −1 s −1 ，针对哺乳动物细胞系中的三种 SARS-CoV-2 变体达到亚μM EC 50值，并且不抑制一组人类去泛素酶（DUB）抑制剂浓度 >30 μM。与 PLpro 结合的化合物的 X
• Kunckell, Chemisches Zentralblatt, 1912, vol. 83, # I, p. 1214
  作者：Kunckell

  DOI：——

  日期：——
• Peltier, Bulletin de la Societe Scientifique de Bretagne, 1956, vol. 31, p. Sonderheft S.9,41
  作者：Peltier

  DOI：——

  日期：——
• Yasue, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1955, vol. 75, p. 615
  作者：Yasue

  DOI：——

  日期：——