5-乙酰氨基-2-甲基苯基乙酸酯 | 103796-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 5-乙酰氨基-2-甲基苯基乙酸酯
• 英文名称: 5-acetylamino-2-methylphenyl acetate
• 英文别名: 3'-acetoxy-4'-methylacetanilide；2-acetoxy-4-acetylamino-toluene；4-Acetamino-2-acetoxy-1-methyl-benzol；O.N-Diacetyl-(5-amino-o-kresol)；2-Acetoxy-4-acetylamino-toluol；5-(Acetylamino)-2-methylphenylacetate；(5-acetamido-2-methylphenyl) acetate
• CAS: 103796-14-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: BWNMDWQTBHTORP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1870

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙酰氨基-2-甲基苯基乙酸酯 、 furan-2,3,5(4H)-trione pyridine (1:1) 生成 N-(3-羟基-4-甲基苯基)-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Wallach, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1886, vol. 235, p. 242

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溶剂黄146 、 4-甲基乙酰苯胺 在 三氟化硼乙醚 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 反应 0.5h， 以88%的产率得到5-乙酰氨基-2-甲基苯基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Direct acetoxylation and etherification of anilides using phenyliodine bis(trifluoroacetate)

  摘要：

  用1.5当量的苯碘双(trifluoroacetate)（PIFA）和1.0当量的BF3·OEt2在醋酸中室温处理各种酰胺，得到了相应的对位乙氧基化产物，且具有高区位选择性。此外，该反应可以扩展到酰胺的醚化反应。在使用2.0当量的PIFA和2.0当量的BF3·OEt2的条件下，酰胺与醇的反应提供了良产率的相应对位醚化产物。

  DOI：

  10.1039/c0ob00749h

文献信息

• Synthesis of 3-Acetoxyacetanilide Derivatives by means of Semmler–Wolff-type Aromatization Reaction of Cyclohexane-1,3-dione Monooximes
  作者：Teruhiko Ishikawa、Masaki Arai、Hironori Nishiuchi、Hiroshi Ishiguro、Seiki Saito

  DOI：10.1246/cl.2008.1066

  日期：2008.10.5

  A novel method for synthesizing 3-acetoxyaniline derivatives from substituted cyclohexane-1,3-diones is described. This synthetic process includes regioselective formation of cyclohexane-1,3-dione monooximes 2 and their Semmler–Wolff-type aromatization under very simple reaction conditions.

  描述了一种由取代的环己烷-1,3-二酮合成3-乙酰氧基苯胺衍生物的新方法。该合成过程包括环己烷-1,3-二酮单肟 2 的区域选择性形成及其在非常简单的反应条件下的 Semmler-Wolff 型芳构化。
• The reaction of phenyl iodosoacetate with N-arylacetamides
  作者：G. B. Barlin、N. V. Riggs

  DOI：10.1039/jr9540003125

  日期：——
• Maassen, Chemische Berichte, 1884, vol. 17, p. 609
  作者：Maassen

  DOI：——

  日期：——
• Direct acetoxylation and etherification of anilides using phenyliodine bis(trifluoroacetate)
  作者：Huan Liu、Xuemin Wang、Yonghong Gu

  DOI：10.1039/c0ob00749h

  日期：——

  Treatment of various anilides with 1.5 equiv. of phenyliodine bis(trifluoroacetate) (PIFA) and 1.0 equiv. of BF3·OEt2 in AcOH at room temperature afforded the corresponding para-acetoxylated products with high regioselectivity. In addition, this reaction could be expanded to the etherification of anilides. In the presence of 2.0 equiv. of PIFA and 2.0 equiv. of BF3·OEt2, the reaction of anilides with alcohols provided the corresponding para-etherified products in good yields.

  用1.5当量的苯碘双(trifluoroacetate)（PIFA）和1.0当量的BF3·OEt2在醋酸中室温处理各种酰胺，得到了相应的对位乙氧基化产物，且具有高区位选择性。此外，该反应可以扩展到酰胺的醚化反应。在使用2.0当量的PIFA和2.0当量的BF3·OEt2的条件下，酰胺与醇的反应提供了良产率的相应对位醚化产物。
• Wallach, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1886, vol. 235, p. 242
  作者：Wallach

  DOI：——

  日期：——