5-乙酰氨基-2-甲基苯基乙酸酯 | 103796-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 5-乙酰氨基-2-甲基苯基乙酸酯
• 英文名称: 5-acetylamino-2-methylphenyl acetate
• 英文别名: 3'-acetoxy-4'-methylacetanilide；2-acetoxy-4-acetylamino-toluene；4-Acetamino-2-acetoxy-1-methyl-benzol；O.N-Diacetyl-(5-amino-o-kresol)；2-Acetoxy-4-acetylamino-toluol；5-(Acetylamino)-2-methylphenylacetate；(5-acetamido-2-methylphenyl) acetate
• CAS: 103796-14-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: BWNMDWQTBHTORP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1870

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙酰氨基-2-甲基苯基乙酸酯 、 furan-2,3,5(4H)-trione pyridine (1:1) 生成 N-(3-羟基-4-甲基苯基)-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Wallach, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1886, vol. 235, p. 242

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溶剂黄146 、 4-甲基乙酰苯胺 在 三氟化硼乙醚 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 反应 0.5h， 以88%的产率得到5-乙酰氨基-2-甲基苯基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Direct acetoxylation and etherification of anilides using phenyliodine bis(trifluoroacetate)

  摘要：

  用1.5当量的苯碘双(trifluoroacetate)（PIFA）和1.0当量的BF3·OEt2在醋酸中室温处理各种酰胺，得到了相应的对位乙氧基化产物，且具有高区位选择性。此外，该反应可以扩展到酰胺的醚化反应。在使用2.0当量的PIFA和2.0当量的BF3·OEt2的条件下，酰胺与醇的反应提供了良产率的相应对位醚化产物。

  DOI：

  10.1039/c0ob00749h

文献信息

• Synthesis of 3-Acetoxyacetanilide Derivatives by means of Semmler–Wolff-type Aromatization Reaction of Cyclohexane-1,3-dione Monooximes
  作者：Teruhiko Ishikawa、Masaki Arai、Hironori Nishiuchi、Hiroshi Ishiguro、Seiki Saito

  DOI：10.1246/cl.2008.1066

  日期：2008.10.5

  A novel method for synthesizing 3-acetoxyaniline derivatives from substituted cyclohexane-1,3-diones is described. This synthetic process includes regioselective formation of cyclohexane-1,3-dione monooximes 2 and their Semmler–Wolff-type aromatization under very simple reaction conditions.

  描述了一种由取代的环己烷-1,3-二酮合成3-乙酰氧基苯胺衍生物的新方法。该合成过程包括环己烷-1,3-二酮单肟 2 的区域选择性形成及其在非常简单的反应条件下的 Semmler-Wolff 型芳构化。
• The reaction of phenyl iodosoacetate with N-arylacetamides
  作者：G. B. Barlin、N. V. Riggs

  DOI：10.1039/jr9540003125

  日期：——
• Maassen, Chemische Berichte, 1884, vol. 17, p. 609
  作者：Maassen

  DOI：——

  日期：——