5-乙酰氨基-2-甲氧基苯磺酰氯 | 5804-73-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰卤
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-乙酰氨基-2-甲氧基苯磺酰氯
• 中文别名: 5-乙酰氨基-6-甲氧基苯磺酰氯
• 英文名称: 5-Acetamino-2-methoxy-benzolsulfonylchlorid
• 英文别名: Benzenesulfonyl chloride, 5-(acetylamino)-2-methoxy-；5-acetamido-2-methoxybenzenesulfonyl chloride
• CAS: 5804-73-9
• 化学式: C₉H₁₀ClNO₄S
• mdl: MFCD06654939
• 分子量: 263.702
• InChiKey: VWKRNDWDKNOMAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-151 °C
• 沸点：
  477.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.439±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙酰氨基-2-甲氧基苯磺酰氯 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (S)-2-(5-Acetylamino-2-methoxy-benzenesulfonylamino)-4-methyl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  El Naggar; El Haddad; El Ghaffar, Farmaco, Edizione Scientifica, 1983, vol. 38, # 7, p. 488 - 497

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4'-甲氧基乙酰苯胺 在 氯磺酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 5-乙酰氨基-2-甲氧基苯磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  一些新型的潜在潜在抗菌剂磺酰胺亚胺的合成

  摘要：

  背景：磺酰胺衍生物属于药物分子的最重要结构类别。该官能团构成最大类的抗菌剂。具有磺酰胺结构的抗菌剂，例如磺胺嘧啶已经在治疗上使用了数十年。已批准的具有磺酰胺结构的药物已在许多药理学和医学应用中广泛使用。关于磺酰胺的文献强调了通过与其他药理学上有趣的支架偶联来增强药物特性的分子杂交方法。 方法：在无溶剂条件下，通过对乙氧基苯胺与乙酸酐的乙酰化反应，制备N-（4-甲氧基苯基）乙酰胺，开始合成。然后将产物用氯磺酸磺化。在无溶剂条件下，将合成的磺酰氯与不同的胺反应，从而以高收率获得磺酰胺-酰胺（3a-j）。在酸性条件下将产物水解为相应的磺酰胺-胺（4a-j）。最后，在乙酸存在下，在乙醇中将胺基转化为亚胺基。已经评估了合成的磺酰胺-胺（4a-j）的体外抗菌活性，对两个spp。革兰氏阳性致病菌和3 spp。革兰氏阴性细菌。 结果：在温和的条件下，从对茴香胺开始以高收率合成了一系列新型的磺酰胺基亚胺，并

  DOI：

  10.2174/1570178614666170707152357

文献信息

• Nanosized CdS as a Reusable Photocatalyst: The Study of Different Reaction Pathways between Tertiary Amines and Aryl Sulfonyl Chlorides through Visible-Light-Induced N-Dealkylation and C–H Activation Processes
  作者：Somayeh Firoozi、Mona Hosseini-Sarvari

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02263

  日期：2021.2.5

  It has been found that the final products of the reaction of sulfonyl chlorides and tertiary amines in the presence of cadmium sulfide nanoparticles under visible light irradiation are highly dependent on the applied reaction conditions. Interestingly, with the change of a reaction condition, different pathways were conducted (visible-light-induced N-dealkylation or sp3 and sp2 C–H activation) that

  已经发现，在可见光辐射下，在硫化镉纳米颗粒存在下，磺酰氯和叔胺反应的最终产物高度依赖于所应用的反应条件。有趣的是，随着反应条件的改变，进行了不同的途径（可见光诱导的N-脱烷基或sp 3和sp 2C–H活化）导致产生不同的产物，例如仲胺和各种磺酰基化合物。值得注意的是，所有这些反应都是在可见光辐射下和在没有良性溶剂的情况下在无溶剂或无溶剂条件下的空气气氛下进行的。在这项研究过程中，CdS纳米颗粒作为可负担的，多相的和可回收的光催化剂被设计，成功合成并充分表征并应用于这些方案。在这些研究中，由叔胺氧化产生的中间体在光致电子转移（PET）过程中被捕获。使用可见光辐照作为可再生能源的同时，反应可在各种底物上有效地进行，从而在相对短的时间内以良好至极好的收率得到相应的产物。这些过程中的大多数都是新颖​​的，或者在成本效益，安全性和简化性方面优于已发布的报告。
• Sulphonohydrazides and related compounds. Part XI. Some substituted aryl ether sulphonhydrazides
  作者：R. J. W. Cremlyn、R. Hornby

  DOI：10.1039/j39690001341

  日期：——

  In a search for new pest control agents, the following benzenesulphonohydrazides have been prepared: 5-chloro-2-methoxy-, 3-chloro-4-methoxy-, 2-chloro-4-methoxy, 3-bromo-4-methoxy-, 5-bromo-2-methoxy-, 2-bromo-4-methoxy-, 4-methoxy-3-nitro-, 3,4-dimethoxy-, 2,5-dimethoxy-, 2,4-dimethoxy-, 3-acetamido-4-methoxy-, and 5-acetamido-2-methoxy-, In addition, 4-N-sulhonylhydrazinophenylacetic acid, and 4-N-sulphonyl

  为了寻找新的害虫防治剂，制备了以下苯磺酰肼：5-氯-2-甲氧基-，3-氯-4-甲氧基-，2-氯-4-甲氧基，3-溴-4-甲氧基- ，5-溴-2-甲氧基-，2-溴-4-甲氧基-，4-甲氧基-3-硝基-，3,4-二甲氧基-，2,5-二甲氧基-，2,4-二甲氧基-，3乙酰氨基-4-甲氧基，和5-乙酰氨基-2-甲氧基- ，另外，4- ñ -sulhonylhydrazinophenylacetic酸，和4- ñ -磺酰基肼基-2-甲氧基苯氧基乙酸已经制备。酰肼已被转化为许多衍生物（例如，酰肼，叠氮化物）。
• Design, solvent-free synthesis and antibacterial activity evaluation of new coumarin sulfonamides
  作者：Farzaneh Aminarshad、Shima Heidari、Neda Mostajeran、Ahmad Reza Massah

  DOI：10.1007/s13738-021-02344-3

  日期：2022.2

  A simple cost-effective and green method was presented for the synthesis of coumarin bis sulfonamides. Seventeen novel coumarin sulfonamides were synthesized in good to high yield and purity in six steps starting from 2-amino thiazole, aniline, and 4-methoxy aniline. All of the reactions have been done under green conditions without using any hazardous solvent. The chemical structures of the products

  提出了一种简单、经济、绿色的香豆素双磺胺类化合物合成方法。从 2-氨基噻唑、苯胺和 4-甲氧基苯胺开始，分 6 步合成了 17 种新型香豆素磺胺类药物，收率高，纯度高。所有反应均在绿色条件下完成，不使用任何有害溶剂。产物的化学结构通过IR、1 H NMR和13 C NMR光谱和元素分析阐明。此外，使用两种葡萄球菌（革兰氏阳性）和大肠杆菌（革兰氏阴性）细菌菌株研究了合成磺胺类药物的抗菌特性。
• Synthesis of new dihydropyrrol-2-one derivatives bearing sulfonamide groups and studies their antibacterial activity
  作者：Masoume Bavadi、Khodabakhsh Niknam、Marzieh Gharibi

  DOI：10.1007/s00706-016-1847-y

  日期：2017.6

  dihydropyrrol-2-one compounds bearing sulfonamide groups were synthesized and assayed for in vitro antibacterial activity against Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, and Streptococcus epidermidis bacteria. Antibacterial results showed that most of the compounds exhibited the antibacterial activity against P. aeruginosa and S. epidermidis and displayed no inhibition against S. aureus

  摘要合成了一系列带有磺酰胺基团的新型二氢吡咯-2-酮化合物，并测定了其对金黄色葡萄球菌，大肠杆菌，铜绿假单胞菌和表皮链球菌的体外抗菌活性。抗菌结果表明，大多数化合物均表现出对P的抗菌活性。铜绿假单胞菌和小号。表皮并没有表现出对S的抑制作用。金黄色葡萄球菌和Ë。大肠杆菌。有趣的是，大多数筛选出的化合物比参比药物甲氧苄氨嘧啶磺胺甲基恶唑对P的活性更高。铜绿。其中，一种化合物与参考药物相比对P具有良好的抗菌活性。铜绿假单胞菌，可能使其成为潜在的抗菌剂。 图形概要
• A clean synthesis of 2,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylates under catalyst-free and solvent-free conditions: cytotoxicity and molecular docking studies
  作者：Khodabakhsh Niknam、Masoumeh Bavadi、Sanaz Mojikhalifeh、Omolbanin Shahraki

  DOI：10.1007/s13738-018-1359-2

  日期：2018.7

  5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylates by two-component condensation reaction of ethyl pyruvate and aniline derivatives under catalyst-free and solvent-free conditions is described. The advantages of this method are practical simplicity, catalyst-free and solvent-free conditions, high atom economy, short reaction times, and good yields of the products. The anticancer potential of synthesized compounds was evaluated

  摘要描述了一种简洁，干净的合成方法，可在无催化剂和无溶剂条件下通过丙酮酸乙酯和苯胺衍生物的二组分缩合反应获得2,5-二氢-1 H-吡咯-2-羧酸酯。该方法的优点是实用简单，无催化剂和无溶剂的条件，高原子经济性，较短的反应时间和良好的产物收率。使用MTT分析评估了合成化合物对MCF7，MOLT-4和HL-60细胞的抗癌能力。在测试的合成2,5-二氢-1 H-吡咯-2-羧酸酯（3a-h，4a-d）中，化合物4d 具有磺酰胺部分的化合物对所有测试的细胞系均表现出良好的细胞毒活性，并且分子对接研究还表明，对接研究的结果与细胞毒性活性合理地吻合。 图形概要在无催化剂和无溶剂条件下，通过丙酮酸乙酯和苯胺衍生物的二组分缩合反应，合成了一系列2,5-二氢-1 H-吡咯-2-羧酸酯衍生物。