N-(3-(3-chlorophenylsulfamoyl)-4-methoxyphenyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-(3-chlorophenylsulfamoyl)-4-methoxyphenyl)acetamide
• 英文别名: N-[3-[(3-chlorophenyl)sulfamoyl]-4-methoxyphenyl]acetamide
• 化学式: C₁₅H₁₅ClN₂O₄S
• 分子量: 354.814
• InChiKey: VPMFEMVPWXCTMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-(3-chlorophenylsulfamoyl)-4-methoxyphenyl)acetamide 在 硫酸 、 水 作用下， 反应 0.58h， 以90%的产率得到5-amino-N-(3-chlorophenyl)-2-methoxybenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型香豆素磺胺类药物的设计、无溶剂合成及抗菌活性评价

  摘要：

  提出了一种简单、经济、绿色的香豆素双磺胺类化合物合成方法。从 2-氨基噻唑、苯胺和 4-甲氧基苯胺开始，分 6 步合成了 17 种新型香豆素磺胺类药物，收率高，纯度高。所有反应均在绿色条件下完成，不使用任何有害溶剂。产物的化学结构通过IR、1 H NMR和13 C NMR光谱和元素分析阐明。此外，使用两种葡萄球菌（革兰氏阳性）和大肠杆菌（革兰氏阴性）细菌菌株研究了合成磺胺类药物的抗菌特性。

  DOI：

  10.1007/s13738-021-02344-3
• 作为产物：
  描述：

  4'-甲氧基乙酰苯胺 在 氯磺酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(3-(3-chlorophenylsulfamoyl)-4-methoxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  一些新型的潜在潜在抗菌剂磺酰胺亚胺的合成

  摘要：

  背景：磺酰胺衍生物属于药物分子的最重要结构类别。该官能团构成最大类的抗菌剂。具有磺酰胺结构的抗菌剂，例如磺胺嘧啶已经在治疗上使用了数十年。已批准的具有磺酰胺结构的药物已在许多药理学和医学应用中广泛使用。关于磺酰胺的文献强调了通过与其他药理学上有趣的支架偶联来增强药物特性的分子杂交方法。 方法：在无溶剂条件下，通过对乙氧基苯胺与乙酸酐的乙酰化反应，制备N-（4-甲氧基苯基）乙酰胺，开始合成。然后将产物用氯磺酸磺化。在无溶剂条件下，将合成的磺酰氯与不同的胺反应，从而以高收率获得磺酰胺-酰胺（3a-j）。在酸性条件下将产物水解为相应的磺酰胺-胺（4a-j）。最后，在乙酸存在下，在乙醇中将胺基转化为亚胺基。已经评估了合成的磺酰胺-胺（4a-j）的体外抗菌活性，对两个spp。革兰氏阳性致病菌和3 spp。革兰氏阴性细菌。 结果：在温和的条件下，从对茴香胺开始以高收率合成了一系列新型的磺酰胺基亚胺，并

  DOI：

  10.2174/1570178614666170707152357

文献信息

• Synthesis of Some Novel Sulfonamide-imines as Potential Antimicrobial Agents
  作者：K. Beheshti-Maal、T. Khazaeili、N. Asakere、F. Mousavi、A.R. Massah

  DOI：10.2174/1570178614666170707152357

  日期：2018.1.10

  by the acetylation of p-anisidine with acetic anhydride under solvent-free conditions. Then the product was sulfonated with chlorosulfonic acid. The synthesized sulfonylchloride was reacted with different amines under solvent-free conditions and sulfonamide-amides (3a-j) were obtained in high yield. The products were hydrolysed to the corresponding sulfonamide-amines (4a-j) in acidic conditions. Finally

  背景：磺酰胺衍生物属于药物分子的最重要结构类别。该官能团构成最大类的抗菌剂。具有磺酰胺结构的抗菌剂，例如磺胺嘧啶已经在治疗上使用了数十年。已批准的具有磺酰胺结构的药物已在许多药理学和医学应用中广泛使用。关于磺酰胺的文献强调了通过与其他药理学上有趣的支架偶联来增强药物特性的分子杂交方法。 方法：在无溶剂条件下，通过对乙氧基苯胺与乙酸酐的乙酰化反应，制备N-（4-甲氧基苯基）乙酰胺，开始合成。然后将产物用氯磺酸磺化。在无溶剂条件下，将合成的磺酰氯与不同的胺反应，从而以高收率获得磺酰胺-酰胺（3a-j）。在酸性条件下将产物水解为相应的磺酰胺-胺（4a-j）。最后，在乙酸存在下，在乙醇中将胺基转化为亚胺基。已经评估了合成的磺酰胺-胺（4a-j）的体外抗菌活性，对两个spp。革兰氏阳性致病菌和3 spp。革兰氏阴性细菌。 结果：在温和的条件下，从对茴香胺开始以高收率合成了一系列新型的磺酰胺基亚胺，并
• Design, solvent-free synthesis and antibacterial activity evaluation of new coumarin sulfonamides
  作者：Farzaneh Aminarshad、Shima Heidari、Neda Mostajeran、Ahmad Reza Massah

  DOI：10.1007/s13738-021-02344-3

  日期：2022.2

  A simple cost-effective and green method was presented for the synthesis of coumarin bis sulfonamides. Seventeen novel coumarin sulfonamides were synthesized in good to high yield and purity in six steps starting from 2-amino thiazole, aniline, and 4-methoxy aniline. All of the reactions have been done under green conditions without using any hazardous solvent. The chemical structures of the products

  提出了一种简单、经济、绿色的香豆素双磺胺类化合物合成方法。从 2-氨基噻唑、苯胺和 4-甲氧基苯胺开始，分 6 步合成了 17 种新型香豆素磺胺类药物，收率高，纯度高。所有反应均在绿色条件下完成，不使用任何有害溶剂。产物的化学结构通过IR、1 H NMR和13 C NMR光谱和元素分析阐明。此外，使用两种葡萄球菌（革兰氏阳性）和大肠杆菌（革兰氏阴性）细菌菌株研究了合成磺胺类药物的抗菌特性。