N-(2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)ethyl)-N-(2-(6-((tert-butoxycarbonyl)amino)pyridin-3-yl)acetyl)glycine | 1417611-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-(2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)ethyl)-N-(2-(6-((tert-butoxycarbonyl)amino)pyridin-3-yl)acetyl)glycine
• 英文别名: 2-(N-(2-(Fmoc)ethyl)-2-(6-(tert-butoxycarbonylamino)pyridin-3-yl)acetamido)acetic acid；2-[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethyl-[2-[6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pyridin-3-yl]acetyl]amino]acetic acid
• CAS: 1417611-27-8
• 化学式: C₃₁H₃₄N₄O₇
• 分子量: 574.634
• InChiKey: KKGJHNNYUDROSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(6-((tert-butoxycarbonyl)amino)pyridin-3-yl)acetate 在 四(三苯基膦)钯 、 水 、 N-乙基苯胺 、 3-羟基-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-(2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)ethyl)-N-(2-(6-((tert-butoxycarbonyl)amino)pyridin-3-yl)acetyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  在生理相关条件下使用 2-氨基吡啶修饰的 PNA 对 RNA 进行三螺旋识别

  摘要：

  含有胸苷和 2-氨基吡啶 ( M ) 核碱基的肽核酸在生理相关条件下与双链 RNA 形成稳定且序列选择性的三螺旋。M修饰的 PNA 显示出独特的 RNA 选择性，对双链 RNA 的亲和力比对相同 DNA 序列的亲和力高两个数量级。

  DOI：

  10.1002/anie.201207925

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS FOR RECOGNITION OF RNA USING TRIPLE HELICAL PEPTIDE NUCLEIC ACIDS
  申请人：The Research Foundation for The State University of New York

  公开号：US20140206838A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  Peptide nucleic acids containing thymidine and 2-aminopyridine (M) nucleobases formed stable and sequence selective triple helices with double stranded RNA at physiologically relevant conditions. The M-modified PNA displayed unique RNA selectivity by having two orders of magnitude higher affinity for the double stranded RNAs than for the same DNA sequences. Preliminary results suggested that nucleobase-modified PNA could bind and recognize double helical precursors of microRNAs.

  含有胸腺嘧啶和2-氨基吡啶（M）碱基的肽核酸，在生理条件下与双链RNA形成稳定且序列选择性的三联体。M修饰的PNA通过比同一DNA序列高两个数量级的亲和力，显示出独特的RNA选择性。初步结果表明，碱基修饰的PNA可以结合并识别microRNA的双螺旋前体。
• Triple-Helical Recognition of RNA Using 2-Aminopyridine-Modified PNA at Physiologically Relevant Conditions
  作者：Thomas Zengeya、Pankaj Gupta、Eriks Rozners

  DOI：10.1002/anie.201207925

  日期：2012.12.7

  thymidine and 2‐aminopyridine (M) nucleobases form stable and sequence‐selective triple helices with double‐stranded RNA at physiologically relevant conditions. The M‐modified PNA showed unique RNA selectivity by having two orders of magnitude higher affinity for the double‐stranded RNAs than for the same DNA sequences.

  含有胸苷和 2-氨基吡啶 ( M ) 核碱基的肽核酸在生理相关条件下与双链 RNA 形成稳定且序列选择性的三螺旋。M修饰的 PNA 显示出独特的 RNA 选择性，对双链 RNA 的亲和力比对相同 DNA 序列的亲和力高两个数量级。
• WO2023/278456
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of 2-Aminopyridine-Modified Peptide Nucleic Acids
  作者：Eriks Rozners、Ilze Kumpina、Vladislavs Baskevics、Grant D. Walby、Brandon R. Tessier、Sara Farshineh Saei、Christopher A. Ryan、James A. MacKay、Martins Katkevics

  DOI：10.1055/a-2191-5774

  日期：2024.4

  Triplex-forming peptide nucleic acids (PNAs) require chemical modifications for efficient sequence-specific recognition of DNA and RNA at physiological pH. Our research groups have developed 2-aminopyridine (M) as an effective mimic of protonated cytosine in C+•G-C triplets. M-modified PNAs have a high binding affinity and sequence specificity as well as promising biological properties for improving

  三链体形成肽核酸 (PNA) 需要进行化学修饰，以便在生理 pH 条件下有效地序列特异性识别 DNA 和 RNA。我们的研究小组已开发出 2-氨基吡啶 (M) 作为 C+•GC 三联体中质子化胞嘧啶的有效模拟物。M 修饰的 PNA 具有高结合亲和力和序列特异性，以及有望改善 PNA 应用的生物学特性。该通讯报道了合成程序的优化，该合成程序通过七个步骤得到 PNA M 单体，对柱色谱的需求最少，并且具有良好的产率和高纯度。优化的路线使用廉价的试剂和易于进行的反应，这对于广大的核酸化学家来说将是有用的。还考虑了 M 单体工业合成的未来发展潜力。