Ac-(αMe)Val-Aib4-Fib-OMe | 1432595-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ac-(αMe)Val-Aib4-Fib-OMe
• 英文别名: methyl 2-[[2-[[2-[[2-[[2-[[(2S)-2-acetamido-2,3-dimethylbutanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]-3-fluoro-2-(fluoromethyl)propanoate
• CAS: 1432595-80-6
• 化学式: C₂₉H₅₀F₂N₆O₈
• 分子量: 648.748
• InChiKey: ZIODGDIHSFPGSU-NDEPHWFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ac-(αMe)Val-Aib4-Fib-OMe 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到Ac-(αMe)Val-Aib4-Fib-OH
  参考文献：
  名称：

  Diastereotopic fluorine substituents as 19F NMR probes of screw-sense preference in helical foldamers

  摘要：

  将含有对映体氟取代基的简单氨基醇或氨基酯单体连接到螺旋肽的 C 端，将氟原子置于非对映环境中，并在 19F NMR 光谱中产生两个不同且易于识别的信号。对于由非手性单体构建的动态反转螺旋，19F 信号之间的化学位移分离提供了一种简单的方法，在不对称偏置导致螺旋顺应性偏好的情况下，可以分析低聚物中螺旋顺应性构象的比例。

  DOI：

  10.1039/c3ob40463c
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-fluoro-2-(fluoromethyl)-2-((2-hydroxy-1-phenylethyl)amino)propanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 lead(IV) tetraacetate 、 1-羟基苯并三唑 、 1,2-二氯乙烷 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 Ac-(αMe)Val-Aib4-Fib-OMe
  参考文献：
  名称：

  Diastereotopic fluorine substituents as 19F NMR probes of screw-sense preference in helical foldamers

  摘要：

  将含有对映体氟取代基的简单氨基醇或氨基酯单体连接到螺旋肽的 C 端，将氟原子置于非对映环境中，并在 19F NMR 光谱中产生两个不同且易于识别的信号。对于由非手性单体构建的动态反转螺旋，19F 信号之间的化学位移分离提供了一种简单的方法，在不对称偏置导致螺旋顺应性偏好的情况下，可以分析低聚物中螺旋顺应性构象的比例。

  DOI：

  10.1039/c3ob40463c

文献信息

• Diastereotopic fluorine substituents as 19F NMR probes of screw-sense preference in helical foldamers
  作者：Sarah J. Pike、Matteo De Poli、Wojciech Zawodny、James Raftery、Simon J. Webb、Jonathan Clayden

  DOI：10.1039/c3ob40463c

  日期：——

  Ligating simple amino alcohol or amino ester monomers containing enantiotopic fluorine substituents to the C-terminus of a helical peptide places the fluorine atoms in diastereotopic environments, and gives two distinct and easily identifiable signals in the 19F NMR spectrum. In the case of a dynamically inverting helix built from achiral monomers, the chemical shift separation between the 19F signals provides a simple means of analysing the ratio of screw-sense conformers in the oligomer, in cases where an asymmetric bias leads to a screw-sense preference.

  将含有对映体氟取代基的简单氨基醇或氨基酯单体连接到螺旋肽的 C 端，将氟原子置于非对映环境中，并在 19F NMR 光谱中产生两个不同且易于识别的信号。对于由非手性单体构建的动态反转螺旋，19F 信号之间的化学位移分离提供了一种简单的方法，在不对称偏置导致螺旋顺应性偏好的情况下，可以分析低聚物中螺旋顺应性构象的比例。