N-benzyl 2-methyl-3-phenyl-3-oxopropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-benzyl 2-methyl-3-phenyl-3-oxopropanamide
• 英文别名: N-benzyl-2-methyl-3-oxo-3-phenylpropanamide；(2S)-N-benzyl-2-methyl-3-oxo-3-phenylpropanamide
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: GGIGDISRZFQVLL-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄胺 、 1-((4R,7S)-7-Isopropyl-4-methyl-3-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-indazol-2-yl)-2-methyl-3-phenyl-propane-1,3-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以51%的产率得到N-benzyl 2-methyl-3-phenyl-3-oxopropanamide
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的可烯化的β-酮酰胺的制备。非对映选择性的α-酰化反应和随后的2-酰基-3-苯基-1-薄荷脑吡唑的氨解反应

  摘要：

  用LDA去质子化后，2-酰基-3-苯基-升-menthopyrazoles（13）的非对映体α -酰化，得到N-（3-苯基升-menthopyrazolyl）β酮酰胺（14-19）。随后的酰胺被转化为相应的N-烷基酰胺（21-24），使它们的对映体富集在α位。这些是在α位仅具有一个手性中心的可烯醇化的β-酮酸衍生物的第一个实例。这些手性β-酮酰胺在干燥的苯中出奇地稳定，并且它们的光学不对称性在室温下几乎保留了两周而没有任何差向异构化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00550-9