5-二甲氨基-3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛 | 5499-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-二甲氨基-3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛
• 英文名称: 1-Phenyl-3-methyl-5-dimethylaminopyrazol-4-aldehyd
• 英文别名: 5-dimethylamino-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde；5-(Dimethylamino)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde；5-(dimethylamino)-3-methyl-1-phenylpyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 5499-69-4
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O
• mdl: MFCD00991871
• 分子量: 229.282
• InChiKey: NJDSPCHTYKBODV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-二甲氨基-3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以60%的产率得到dimethyl-(5-methyl-2-phenyl-2H-pyrazol-3-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Facile microwave assisted decarbonylation of 4-formyl group in 5-alkyl amino substituted pyrazoles

  摘要：

  Facile decarbonylation of the 4-formyl group in 5-alkyl amino pyrazoles was seen when reacted with catalytic p-toluene sulfonic acid in methanol under microwave irradiation to provide parent 4-H pyrazoles in good yields. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.020
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-3-甲基-1-苯基吡唑-4-甲醛 、 二甲胺 在 cesium fluoride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以84%的产率得到5-二甲氨基-3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Facile microwave assisted decarbonylation of 4-formyl group in 5-alkyl amino substituted pyrazoles

  摘要：

  Facile decarbonylation of the 4-formyl group in 5-alkyl amino pyrazoles was seen when reacted with catalytic p-toluene sulfonic acid in methanol under microwave irradiation to provide parent 4-H pyrazoles in good yields. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.020

文献信息

• Introduction of <i>N</i>‐Containing Heterocycles into Pyrazole by Nucleophilic Aromatic Substitution
  作者：Min‐Sup Park、Hyun‐Ja Park、Koon Ha Park、Kee‐In Lee

  DOI：10.1081/scc-120030741

  日期：2004.12.31

  Abstract The nucleophilic aromatic substitution on 5‐chloropyrazoles activated by the electron‐withdrawing formyl group offers a useful method to introduce a wide range of N‐containing heterocycles into them. The rate of reaction was greatly affected by the electronic nature of the N‐1 substitution.

  摘要 吸电子甲酰基活化的 5-氯吡唑上的亲核芳香取代为将各种含氮杂环引入其中提供了一种有用的方法。N-1取代的电子性质对反应速率有很大影响。