phenyl(1H-1,2,4-triazol-5-yl)methanone | 18011-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl(1H-1,2,4-triazol-5-yl)methanone
• 英文别名: 5-Benzoyl-1H-1,2,4-triazol；Phenyl(1H-1,2,4-triazol-5-yl)keton；phenyl-(1H-[1,2,4]triazol-3-yl)-methanone
• CAS: 18011-19-3
• 化学式: C₉H₇N₃O
• mdl: MFCD21194718
• 分子量: 173.174
• InChiKey: IPXBPSDPZBUVNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  211 °C
• 沸点：
  382.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-bromo-3-methylcrotonate 、 phenyl(1H-1,2,4-triazol-5-yl)methanone 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以71%的产率得到ethyl 6-methyl-8-phenyl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A New Method for the Synthesis of [1,2,4]Triazolo[1,5-a]pyridine Derivatives

  摘要：

  [1,2,4]Triazolo[1,5-a]pyridine derivatives were conveniently synthesized by tandem reaction under mild conditions. The reaction mechanism was also proposed.

  DOI：

  10.3987/com-13-12670
• 作为产物：
  描述：

  (1-Hydroxymethyl-1,2,4-triazol-5-yl)phenylketon 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  REGEL E., J. LIEBIGS ANN CHEM. , 1977, NO. 1, 159-168

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Application of Triazole Derivatives. Synthesis of 3- and 5-Acyl-1,2,4-triazoles via Lithiation of 1-Alkyl-1H-1,2,4-triazoles.
  作者：Shunsaku OHTA、Ikuo KAWASAKI、Akihisa FUKUNO、Masayuki YAMASHITA、Toshiji TADA、Tetsuo KAWABATA

  DOI：10.1248/cpb.41.1226

  日期：——

  N-Unsubstituted 3-acyl-1H-1, 2, 4-triazoles (3), and 5-acyl-1-alkyl-1H-1, 2, 4-triazoles (4) were synthesized by acylation of 5-lithiotriazoles with amides. The 3-position of 1-methyl-5-phenylthio-1H-1, 2, 4-triazole (11) was lithiated by lithium 2, 2, 6, 6-tetramethylpiperidide, and acylation of the produced carbanion with amides followed by desulfurization with Raney nickel give the 3-acyl derivatives (5). The structural isomers, 3-acyl-4-alkyl-4H-1, 2, 4-triazoles (6), were prepared by N-methylation of 3.

  N-未取代的3-酰基-1H-1, 2, 4-三唑 (3) 和5-酰基-1-烷基-1H-1, 2, 4-三唑 (4) 通过5-锂三唑与酰胺的酰基化反应合成。1-甲基-5-苯硫基-1H-1, 2, 4-三唑 (11) 的3位通过锂化剂锂-2, 2, 6, 6-四甲基哌啶对其进行锂化，随后用酰胺对生成的负离子进行酰基化，并用Raney镍进行脱硫反应得到3-酰基衍生物 (5)。结构异构体3-酰基-4-烷基-4H-1, 2, 4-三唑 (6) 是通过对3进行N-甲基化反应制备的。
• TRIAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS AXL INHIBITORS
  申请人：Singh Rajinder

  公开号：US20110082131A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  Methods of using triazole derivatives in treating diseases or conditions associated with Axl catalytic activity are disclosed.

  本发明揭示了使用三唑衍生物治疗与Axl催化活性相关的疾病或病症的方法。
• US8389557B2
  申请人：——

  公开号：US8389557B2

  公开（公告）日：2013-03-05
• A New Method for the Synthesis of [1,2,4]Triazolo[1,5-a]pyridine Derivatives
  作者：Jian-Wu Wang、Yan-Qing Ge、Wei-Ming Zhao、Wei-Ren Xu、Gui-Long Zhao、Jiong Jia

  DOI：10.3987/com-13-12670

  日期：——

  [1,2,4]Triazolo[1,5-a]pyridine derivatives were conveniently synthesized by tandem reaction under mild conditions. The reaction mechanism was also proposed.
• REGEL E., J. LIEBIGS ANN CHEM. <JLAC-BF>, 1977, NO. 1, 159-168
  作者：REGEL E.

  DOI：——

  日期：——