(3S,4S)-3-pivaloyloxymethyl-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-butanolide | 566949-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-3-pivaloyloxymethyl-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-butanolide
• 英文别名: (3S,4S)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(pivaloyloxymethyl)-4-butanolide；[(2S,3S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-oxooxolan-3-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 566949-75-5
• 化学式: C₁₈H₂₄O₆
• 分子量: 336.385
• InChiKey: OYQQXQDUSHDLEH-BLLLJJGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-82 °C
• 沸点：
  465.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-pivaloyloxymethyl-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-butanolide 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (3S)-3-[(R)-(3,4-dimethoxyphenyl)(triisopropylsilyloxy)methyl]-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the stereoisomers of neolignans morinol C and D

  摘要：

  Morinol C 和 morinol D 是以外消旋体形式从中药材 Morina chinensis 中分离出来的新木脂素。(1R,2R)-吗啉醇 C 和(1S,2R)-吗啉醇 D 由 (+)-(3R,4R)-4-(3,4 二甲基氧苯基)-3-特戊酰氧基甲基-4-丁内酯 4 合成。另一方面，(1S,2S)-吗啉醇 C 和(1R,2S)-吗啉醇 D 是由反醛醇产物 8 合成的。

  DOI：

  10.1039/b211801g
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-pivaloyloxymethyl-5-(triisopropylsilyloxy)-1-pentene 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (3S,4S)-3-pivaloyloxymethyl-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the stereoisomers of neolignans morinol C and D

  摘要：

  Morinol C 和 morinol D 是以外消旋体形式从中药材 Morina chinensis 中分离出来的新木脂素。(1R,2R)-吗啉醇 C 和(1S,2R)-吗啉醇 D 由 (+)-(3R,4R)-4-(3,4 二甲基氧苯基)-3-特戊酰氧基甲基-4-丁内酯 4 合成。另一方面，(1S,2S)-吗啉醇 C 和(1R,2S)-吗啉醇 D 是由反醛醇产物 8 合成的。

  DOI：

  10.1039/b211801g

文献信息

• Synthesis and Antioxidant Activity of Olivil-Type Lignans
  作者：Satoshi YAMAUCHI、Yoshimasa HAYASHI、Takuya KIRIKIHIRA、Toshiya MASUDA

  DOI：10.1271/bbb.69.113

  日期：2005.1

  enantiomeric type of natural olivil, were synthesized for the first time to evaluate the relationship between the structure of olivil and its antioxidant activity. A comparison of the antioxidant activity with that of other synthesized tetrahydrofuran lignans indicated reduced activity with the tertiary hydroxy group. A different effect of the two phenolic groups of olivil on the antioxidant activity

  首次合成了天然橄榄石的对映异构体类型橄榄石型木脂素，以评估橄榄石结构与其抗氧化活性之间的关系。与其他合成的四氢呋喃木脂素的抗氧化剂活性的比较表明，叔羟基具有降低的活性。还观察到橄榄石的两个酚基对抗氧化活性的不同作用。
• Discovery of stereospecific cytotoxicity of (8R,8′R)-trans-arctigenin against insect cells and structure-activity relationship on aromatic ring
  作者：Satoshi Yamauchi、Asuka Nishimoto、Hisashi Nishiwaki、Kosuke Nishi、Takuya Sugahara

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127191

  日期：2020.7

  One of the arctigenin stereoisomers, (8R,8'R)-trans-form 1, showed stereospecific cytotoxicity against insect cells, Sf9 and NIAS-AeAl-2 cells. By the comparison with other stereoisomers, the most importance of the 8'R stereochemistry for the higher activities was clarified. On the other hand, the wider range of activity level among stereoisomers against cancer cells, HL-60, was not observed. The structure-activity relationship research using derivatives bearing (8R,8'R)-trans-form was performed to show the same level of activities of 3-iodo, 4-iodo, and 3,4-methylenedioxy derivatives 28, 29, and 36 as (8R,8'R)-trans-arctigenin 1. In the examination of thiono derivatives, 4-iodo thiono and 3,4-methylenedioxy thiono derivatives 66, 67 showed similar level of activities to that of (8R,8'R)-trans-arctigenin 1. The expression of ribosomal 28S rRNA gene of Sf9 cells was increased by (8R,8'R)-trans-arctigenin 1, whereas a degradation of DNA was not observed.
• Syntheses of the stereoisomers of neolignans morinol C and D
  作者：Satoshi Yamauchi、Hidemitsu Uno

  DOI：10.1039/b211801g

  日期：2003.4.14

  Morinol C and morinol D are neolignans isolated from the Chinese medicinal herb Morina chinensis as racemates. (1R,2R)-Morinol C and (1S,2R)-morinol D were synthesized from (+)-(3R,4R)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-pivaloyloxymethyl-4-butanolide 4. On the other hand, (1S,2S)-morinol C and (1R,2S)-morinol D were synthesized from anti-aldol product 8.

  Morinol C 和 morinol D 是以外消旋体形式从中药材 Morina chinensis 中分离出来的新木脂素。(1R,2R)-吗啉醇 C 和(1S,2R)-吗啉醇 D 由 (+)-(3R,4R)-4-(3,4 二甲基氧苯基)-3-特戊酰氧基甲基-4-丁内酯 4 合成。另一方面，(1S,2S)-吗啉醇 C 和(1R,2S)-吗啉醇 D 是由反醛醇产物 8 合成的。