(2S)-2-hydroxybutanedioic acid 1-(tert-butyl) 4-isopropyl ester | 514829-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-hydroxybutanedioic acid 1-(tert-butyl) 4-isopropyl ester
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 4-O-propan-2-yl (2S)-2-hydroxybutanedioate
• CAS: 514829-27-7
• 化学式: C₁₁H₂₀O₅
• 分子量: 232.277
• InChiKey: ZGRPZNFMAYNZMM-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(溴甲基)-2-甲氧基-1-苯基甲氧基苯 、 (2S)-2-hydroxybutanedioic acid 1-(tert-butyl) 4-isopropyl ester 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,3S)-2-[4-(benzyloxy)-3-methoxybenzyl]-3-hydroxybutanedioic acid 4-(tert-butyl) 1-isopropyl ester 、 (2S,3S)-2-[4-(benzyloxy)-3-methoxybenzyl]-3-hydroxybutanedioic acid 4-(tert-butyl) 1-isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  分子模拟支持的苹果酸衍生物的立体选择性烷基化的新结果

  摘要：

  苹果酸二烷基酯烷基化的立体选择性取决于两个酯烷基的空间位阻。发现两个烷基对非对映选择性具有相反的作用。在C（1）羧基上增加的空间位阻会增加抗选择性，而在C（4）羧基上增加的位阻会降低它的选择性。通过比较通过分子建模获得的烯醇化物的结构来解释结果。衍生自苄基取代的苹果酸的二氧戊环酮在C（4'）上的烷基化在侧链上带有一个额外的立体异构中心，这取决于环缩醛和侧链的立体异构中心。低温下的烷基化仅与顺式发生-具有（R）-构型的侧链立体中心的-二氧戊环酮。相应的反式-二氧戊环酮和具有（S）-构型侧链立体生成中心的顺式-二氧戊环酮被原样回收。提出了通过从头算得到的整体式二氧杂环戊酮模型的基本原理。

  DOI：

  10.1002/hlca.200290007
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-2-(tert-butyl)-5-oxo-1,3-dioxolane-4-acetic acid isopropyl ester 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S)-2-hydroxybutanedioic acid 1-(tert-butyl) 4-isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  分子模拟支持的苹果酸衍生物的立体选择性烷基化的新结果

  摘要：

  苹果酸二烷基酯烷基化的立体选择性取决于两个酯烷基的空间位阻。发现两个烷基对非对映选择性具有相反的作用。在C（1）羧基上增加的空间位阻会增加抗选择性，而在C（4）羧基上增加的位阻会降低它的选择性。通过比较通过分子建模获得的烯醇化物的结构来解释结果。衍生自苄基取代的苹果酸的二氧戊环酮在C（4'）上的烷基化在侧链上带有一个额外的立体异构中心，这取决于环缩醛和侧链的立体异构中心。低温下的烷基化仅与顺式发生-具有（R）-构型的侧链立体中心的-二氧戊环酮。相应的反式-二氧戊环酮和具有（S）-构型侧链立体生成中心的顺式-二氧戊环酮被原样回收。提出了通过从头算得到的整体式二氧杂环戊酮模型的基本原理。

  DOI：

  10.1002/hlca.200290007