O-dibenzyl-β-conidendrine | 89067-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: O-dibenzyl-β-conidendrine
• 英文别名: (3aR,4S,9aS)-7-methoxy-4-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-6-phenylmethoxy-3a,4,9,9a-tetrahydro-3H-benzo[f][2]benzofuran-1-one
• CAS: 89067-60-7；105817-19-4
• 化学式: C₃₄H₃₂O₆
• 分子量: 536.624
• InChiKey: BPZOIYWFNIFUMF-DRVYDUGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	O-dibenzyl-(+/-)-α-conidendrin	89067-60-7	C34H32O6	536.624
  ——	O-dibenzylcetomatairesinol	89067-58-3	C34H32O7	552.624

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(+/-)-β-conidendrin	518-55-8	C20H20O6	356.375
  ——	O-dibenzyl methyl-(+/-)-β-conidendral	105783-68-4	C35H36O6	552.667
  ——	methyl-(+/-)-β-conidendral	71724-99-7	C21H24O6	372.418
  ——	O-diacetyl methyl-(+/-)-β-conidendral	71724-97-5	C25H28O8	456.493

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-dibenzyl-β-conidendrine 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 以71%的产率得到(+/-)-β-conidendrin
  参考文献：
  名称：

  孢子烯苷的所有八个立体异构体的合成。

  摘要：

  从（1 R，2  S，3  S）-1-（4-苄氧基-3-甲氧基苯基）-3-（4-苄氧基-3-甲氧基苄基）-2-羟甲基-1,4合成分生孢子蛋白的所有八个立体异构体 -具有高光学纯度的-丁二醇（（+）- 4）及其对映异构体。通过被保护的4的分子内Friedel-Crafts反应，构建了分生孢子蛋白立体异构体4位的构型。转化为四氢萘中间体7a后，将四氢萘结构7a的2-位和3-位分别转化为（+）-α-分枝烯苷（3a）的3a位和9a位。通过2a或3位7a的差向异构过程，获得了其他非对映异构体。所有对映体也由（-）- 4合成。

  DOI：

  10.1080/09168451.2020.1777081
• 作为产物：
  描述：

  4-(溴甲基)-2-甲氧基-1-苯基甲氧基苯 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 三氟乙酸 、 mercury(II) oxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 O-dibenzyl-β-conidendrine
  参考文献：
  名称：

  练习曲：7-合成总的（±）-α等-β-分生孢子烯1个des的甲基（±）-α等-β-分生孢子

  摘要：

  将二噻吩的碳负离子迈克尔加成在丁烯内酯上，然后用苄基溴烷基化并酮酮羰基再生，得到α，β-二取代的内酯。使用NaBH 4还原后者的酮羰基羰基，然后用CF 3 CO 2 H处理并催化氢解得到（±）-α-分枝id烯。用DIBAL还原-二苄基（±）-α-分生烯醛，然后将中间乳醇甲基化并催化氢解，得到甲基1-表-（±）-α-分生烯醛。该化合物是Cambie描述为还具有结构的甲基α-二十二烯基差向异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87617-1

文献信息

• Etudes de lignanes
  作者：Robert Dhal、Yahia Nabi、Eric Brown

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87617-1

  日期：1986.1

  Michael addition of the carbanion of the dithian on butenolide, followed by alkylation with the benzylic bromide and regeneration of the ketonic carbonyl group, gave the α,β-disubstitued lactone . Reduction of the ketonic carbonyl of the latter using NaBH4, followed by treatment with CF3CO2H and catalytic hydrogenolysis afforded (±)-α-conidendrin . DIBAL reduction of -dibenzyl (±)-α-conidendrin and

  将二噻吩的碳负离子迈克尔加成在丁烯内酯上，然后用苄基溴烷基化并酮酮羰基再生，得到α，β-二取代的内酯。使用NaBH 4还原后者的酮羰基羰基，然后用CF 3 CO 2 H处理并催化氢解得到（±）-α-分枝id烯。用DIBAL还原-二苄基（±）-α-分生烯醛，然后将中间乳醇甲基化并催化氢解，得到甲基1-表-（±）-α-分生烯醛。该化合物是Cambie描述为还具有结构的甲基α-二十二烯基差向异构体。
• Syntheses of all eight stereoisomers of conidendrin
  作者：Hinako Shirakata、Hisashi Nishiwaki、Satoshi Yamauchi

  DOI：10.1080/09168451.2020.1777081

  日期：2020.10.2

  All eight stereoisomers of conidendrin were synthesized from (1 R,2 S,3 S)-1-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-3-(4-benzyloxy-3-methoxybenzyl)-2- hydroxymethyl-1,4-butanediol ((+)-4) and its enantiomer with high optical purity. The configurations at 4-positions of the conidendrin stereoisomers were constructed by intramolecular Friedel-Crafts reaction of protected 4. After conversion to tetrahydronaphthalene

  从（1 R，2  S，3  S）-1-（4-苄氧基-3-甲氧基苯基）-3-（4-苄氧基-3-甲氧基苄基）-2-羟甲基-1,4合成分生孢子蛋白的所有八个立体异构体 -具有高光学纯度的-丁二醇（（+）- 4）及其对映异构体。通过被保护的4的分子内Friedel-Crafts反应，构建了分生孢子蛋白立体异构体4位的构型。转化为四氢萘中间体7a后，将四氢萘结构7a的2-位和3-位分别转化为（+）-α-分枝烯苷（3a）的3a位和9a位。通过2a或3位7a的差向异构过程，获得了其他非对映异构体。所有对映体也由（-）- 4合成。