2-{2-[4-(benzyloxy)-3-methoxybenzyloxy]-5-bromo-3-methoxyphenyl}acetaldehyde | 1384190-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-{2-[4-(benzyloxy)-3-methoxybenzyloxy]-5-bromo-3-methoxyphenyl}acetaldehyde
• 英文别名: 2-[5-Bromo-3-methoxy-2-[(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)methoxy]phenyl]acetaldehyde
• CAS: 1384190-46-8
• 化学式: C₂₄H₂₃BrO₅
• 分子量: 471.348
• InChiKey: AVIAKGLIXSGEGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{2-[4-(benzyloxy)-3-methoxybenzyloxy]-5-bromo-3-methoxyphenyl}acetaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 Rh₂[(N-(4-dodecylphenyl)sulfonyl)-(S)-prolinate]4 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 [(1R)-2-oxo-1-phenyl-2-piperidin-1-ylethyl] (2R,3R)-5-bromo-7-methoxy-2-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  CH插入反应短时不对称合成脱氢二十二烷醇

  摘要：

  使用手性助剂和手性催化剂的铑催化的分子内CH插入反应可实现反式-双取代的二氢苯并呋喃环的双不对称诱导，这是从13个步骤开始立体选择性合成（-）-脱氢二苯二甲炔醇的关键反应市售的愈创木酚。 新木脂素-脱氢二癸烯醇-铑-CH插入-双不对称诱导

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290658
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-3-甲氧基苯甲醇 在 四氧化锇 、 lead(IV) tetraacetate 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-{2-[4-(benzyloxy)-3-methoxybenzyloxy]-5-bromo-3-methoxyphenyl}acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  CH插入反应短时不对称合成脱氢二十二烷醇

  摘要：

  使用手性助剂和手性催化剂的铑催化的分子内CH插入反应可实现反式-双取代的二氢苯并呋喃环的双不对称诱导，这是从13个步骤开始立体选择性合成（-）-脱氢二苯二甲炔醇的关键反应市售的愈创木酚。 新木脂素-脱氢二癸烯醇-铑-CH插入-双不对称诱导

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290658

文献信息

• Synthesis of dihydrodehydrodiconiferyl alcohol: the revised structure of lawsonicin
  作者：Junxiu Meng、Tao Jiang、Huma Aslam Bhatti、Bina S. Siddiqui、Sally Dixon、Jeremy D. Kilburn

  DOI：10.1039/b918179b

  日期：——

  Structural revision of lawsonicin, a natural product of Lawsonia alba, is reported based upon comparison of its spectral data with that of the naturally occurring dihydrobenzo[b]furan neolignan (rac)-trans-dihydrodehydrodiconiferyl alcohol, which is found to be identical. A concise synthesis of dihydrodehydrodiconiferyl alcohol, via Rh2[S-DOSP]4-catalysed intramolecular C–H insertion, is described.

  根据与天然存在的二氢苯并[b]呋喃新木质素（rac）-反式-二氢去氢二苯醇的光谱数据比较，报道了天芥菜（Lawsonia alba）天然产物lawsonicin的结构修订。还描述了通过Rh2[S-DOSP]4催化的分子内C-H插入反应合成二氢去氢二苯醇的简洁合成方法。