N-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)thiophene-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)thiophene-2-carboxamide
• 英文别名: N-(2-(4-chlorophenyl)-2-carbonylethyl)thiophene-2-carboxamide；Thiophene-2-carboxylic acid [2-(4-chloro-phenyl)-2-oxo-ethyl]-amide；N-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl]thiophene-2-carboxamide
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO₂S
• 分子量: 279.747
• InChiKey: ZHYJJRIEDLACNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)thiophene-2-carboxamide 在 六氯乙烷 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-(4-Chlorophenyl)-2-(2-thienyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Evaluation of Novel Phorbazole C Derivatives as MNK Inhibitors through Virtual High-Throughput Screening

  摘要：

  MNKs (有丝分裂原活化蛋白激酶相互作用蛋白激酶) 在Ser209位点磷酸化eIF4E，控制特定mRNA的翻译，调节细胞增殖、细胞迁移和侵袭等过程。开发MNK抑制剂将是相关疾病的有效治疗方法。我们使用MarineChem3D数据库通过高通量筛选识别靶向蛋白MNK1和MNK2的命中化合物。来自phorbazole家族的化合物与MNK1展现出良好的相互作用，其中phorbazole C被选为我们的命中化合物。通过分析结合模式，我们设计和合成了29个衍生物，并评估它们对MNKs的活性，其中有六个化合物对MNKs表现出良好的抑制作用。我们还确认了这种化合物与MNK1之间的三种相互作用，这对于活性至关重要。总之，我们报道了一系列受海洋天然产物启发的新型MNK抑制剂及其相关的结构-活性关系。这将为基于这种结构进一步开发MNK抑制剂提供重要信息。

  DOI：

  10.3390/md20070429
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(4-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl)thiophene-2-carboxamide 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Evaluation of Novel Phorbazole C Derivatives as MNK Inhibitors through Virtual High-Throughput Screening

  摘要：

  MNKs (有丝分裂原活化蛋白激酶相互作用蛋白激酶) 在Ser209位点磷酸化eIF4E，控制特定mRNA的翻译，调节细胞增殖、细胞迁移和侵袭等过程。开发MNK抑制剂将是相关疾病的有效治疗方法。我们使用MarineChem3D数据库通过高通量筛选识别靶向蛋白MNK1和MNK2的命中化合物。来自phorbazole家族的化合物与MNK1展现出良好的相互作用，其中phorbazole C被选为我们的命中化合物。通过分析结合模式，我们设计和合成了29个衍生物，并评估它们对MNKs的活性，其中有六个化合物对MNKs表现出良好的抑制作用。我们还确认了这种化合物与MNK1之间的三种相互作用，这对于活性至关重要。总之，我们报道了一系列受海洋天然产物启发的新型MNK抑制剂及其相关的结构-活性关系。这将为基于这种结构进一步开发MNK抑制剂提供重要信息。

  DOI：

  10.3390/md20070429

文献信息

• NOVEL COMPOUND HAVING CANCER METASTASIS INHIBITORY ACTIVITY, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR INHIBITING CANCER METASTASIS AND INVASION OR TREATING COLORECTAL CANCER, COMPRISING COMPOUND
  申请人：Cellgentek Co., Ltd

  公开号：EP4019495A1

  公开（公告）日：2022-06-29

  The present invention provides a novel compound that increases KAI1 promoter activity, a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a composition for inhibiting cancer metastasis and invasion or treating colorectal cancer containing the same.

  本发明提供了一种新的化合物，可以增加KAI1启动子活性，其药学上可接受的盐，以及用于抑制癌症转移和侵袭或治疗结肠癌的组合物。
• SHKUMAT A. P.; PATSENKER L. D.; ADONINA N. V.; POLYAKOV V. K.; LAVRUSHIN +, YKP. XIM. ZH., 53,(1987) N 5, 529-533
  作者：SHKUMAT A. P.、 PATSENKER L. D.、 ADONINA N. V.、 POLYAKOV V. K.、 LAVRUSHIN +

  DOI：——

  日期：——
• [EN] NOVEL COMPOUND HAVING CANCER METASTASIS INHIBITORY ACTIVITY, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR INHIBITING CANCER METASTASIS AND INVASION OR TREATING COLORECTAL CANCER, COMPRISING COMPOUND<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ AYANT UNE ACTIVITÉ INHIBITRICE DE MÉTASTASES CANCÉREUSES, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE POUR L'INHIBITION DE MÉTASTASES CANCÉREUSES ET DE LEUR PROLIFÉRATION OU POUR LE TRAITEMENT DU CANCER COLORECTAL, COMPRENANT LEDIT COMPOSÉ<br/>[KO] 신규한 암전이 억제 활성을 갖는 화합물, 이의 제조방법 및 상기 화합물을 포함하는 암 전이 및 침윤 억제, 또는 대장암 치료용 약학적 조성물
  申请人：CELLGENTEK CO LTD

  公开号：WO2021034087A1

  公开（公告）日：2021-02-25

  본 발명은 신규한 KAI1 프로모터 활성을 증가시키는 화합물, 이의 약학적으로 허용가능한 염 및 이들을 포함하는 암 전이 및 침윤 억제용 또는 대장암 치료용 조성물을 제공한다.
• Design, Synthesis and Evaluation of Novel Phorbazole C Derivatives as MNK Inhibitors through Virtual High-Throughput Screening
  作者：Xin Jin、Maowei Li、Tingting Qiu、Rilei Yu、Tao Jiang

  DOI：10.3390/md20070429

  日期：——

  MNKs (mitogen-activated protein kinase-interacting protein kinases) phosphorylate eIF4E at Ser209 to control the translation of certain mRNAs and regulate the process of cell proliferation, cell migration and invasion, etc. Development of MNK inhibitors would be an effective treatment for related diseases. We used the MarineChem3D database to identify hit compounds targeting the protein MNK1 and MNK2 through high-throughput screening. Compounds from the phorbazole family showed good interactions with MNK1, and phorbazole C was selected as our hit compound. By analyzing the binding mode, we designed and synthesized 29 derivatives and evaluated their activity against MNKs, of which, six compounds showed good inhibition to MNKs. We also confirmed three interactions between this kind of compound and MNK1, which are vital for the activity. In conclusion, we report series of novel MNK inhibitors inspired from marine natural products and their relative structure–activity relationship. This will provide important information for further developing MNK inhibitors based on this kind of structure.

  MNKs (有丝分裂原活化蛋白激酶相互作用蛋白激酶) 在Ser209位点磷酸化eIF4E，控制特定mRNA的翻译，调节细胞增殖、细胞迁移和侵袭等过程。开发MNK抑制剂将是相关疾病的有效治疗方法。我们使用MarineChem3D数据库通过高通量筛选识别靶向蛋白MNK1和MNK2的命中化合物。来自phorbazole家族的化合物与MNK1展现出良好的相互作用，其中phorbazole C被选为我们的命中化合物。通过分析结合模式，我们设计和合成了29个衍生物，并评估它们对MNKs的活性，其中有六个化合物对MNKs表现出良好的抑制作用。我们还确认了这种化合物与MNK1之间的三种相互作用，这对于活性至关重要。总之，我们报道了一系列受海洋天然产物启发的新型MNK抑制剂及其相关的结构-活性关系。这将为基于这种结构进一步开发MNK抑制剂提供重要信息。