N-(2-(4-fluorophenyl)-2-carbonylethyl)thiophene-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(2-(4-fluorophenyl)-2-carbonylethyl)thiophene-2-carboxamide
• 英文别名: Thiophene-2-carboxylic acid [2-(4-fluoro-phenyl)-2-oxo-ethyl]-amide；N-[2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl]thiophene-2-carboxamide
• 化学式: C₁₃H₁₀FNO₂S
• 分子量: 263.292
• InChiKey: LUBQQOLNVIEZBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(4-fluorophenyl)-2-carbonylethyl)thiophene-2-carboxamide 在 六氯乙烷 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-(4-fluorophenyl)-2-(thiophen-2-yl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Evaluation of Novel Phorbazole C Derivatives as MNK Inhibitors through Virtual High-Throughput Screening

  摘要：

  MNKs (有丝分裂原活化蛋白激酶相互作用蛋白激酶) 在Ser209位点磷酸化eIF4E，控制特定mRNA的翻译，调节细胞增殖、细胞迁移和侵袭等过程。开发MNK抑制剂将是相关疾病的有效治疗方法。我们使用MarineChem3D数据库通过高通量筛选识别靶向蛋白MNK1和MNK2的命中化合物。来自phorbazole家族的化合物与MNK1展现出良好的相互作用，其中phorbazole C被选为我们的命中化合物。通过分析结合模式，我们设计和合成了29个衍生物，并评估它们对MNKs的活性，其中有六个化合物对MNKs表现出良好的抑制作用。我们还确认了这种化合物与MNK1之间的三种相互作用，这对于活性至关重要。总之，我们报道了一系列受海洋天然产物启发的新型MNK抑制剂及其相关的结构-活性关系。这将为基于这种结构进一步开发MNK抑制剂提供重要信息。

  DOI：

  10.3390/md20070429
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(4-fluorophenyl)-2-hydroxyethyl)thiophene-2-carboxamide 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2-(4-fluorophenyl)-2-carbonylethyl)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Evaluation of Novel Phorbazole C Derivatives as MNK Inhibitors through Virtual High-Throughput Screening

  摘要：

  MNKs (有丝分裂原活化蛋白激酶相互作用蛋白激酶) 在Ser209位点磷酸化eIF4E，控制特定mRNA的翻译，调节细胞增殖、细胞迁移和侵袭等过程。开发MNK抑制剂将是相关疾病的有效治疗方法。我们使用MarineChem3D数据库通过高通量筛选识别靶向蛋白MNK1和MNK2的命中化合物。来自phorbazole家族的化合物与MNK1展现出良好的相互作用，其中phorbazole C被选为我们的命中化合物。通过分析结合模式，我们设计和合成了29个衍生物，并评估它们对MNKs的活性，其中有六个化合物对MNKs表现出良好的抑制作用。我们还确认了这种化合物与MNK1之间的三种相互作用，这对于活性至关重要。总之，我们报道了一系列受海洋天然产物启发的新型MNK抑制剂及其相关的结构-活性关系。这将为基于这种结构进一步开发MNK抑制剂提供重要信息。

  DOI：

  10.3390/md20070429