3-butyl-5-(dibromomethylene)-1H-pyrrol-2(5H)-one | 1609948-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 3-butyl-5-(dibromomethylene)-1H-pyrrol-2(5H)-one
• 英文别名: 3-Butyl-5-(dibromomethylidene)pyrrol-2-one；3-butyl-5-(dibromomethylidene)pyrrol-2-one
• CAS: 1609948-62-0
• 化学式: C₉H₁₁Br₂NO
• 分子量: 309.0
• InChiKey: VOPLJUNFEDNSIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butyl-5-(dibromomethylene)-1H-pyrrol-2(5H)-one 、 4-甲苯基乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以71%的产率得到3-butyl-5-(1,5-di-p-tolylpenta-1,4-diyn-3-ylidene)-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  炔烃取代二氢吡咯酮作为铜绿假单胞菌菌群感应抑制剂的合成

  摘要：

  铜绿假单胞菌的群体感应系统负责致病性和毒力因子的产生和生物膜的形成。先前发现二氢吡咯酮可作为 QS 依赖性细菌表型的抑制剂。在这项研究中，通过内酯中间体的内酯-内酰胺转化合成了一系列二氢吡咯酮 (DHP) 类似物，然后通过 Sonogashira 偶联反应以中等至高产率从溴化二氢吡咯酮形成二氢吡咯酮的新型乙炔类似物。在生物测试中，最有效的化合物 39-40 和 44 在 62.5 µM 时对铜绿假单胞菌报告菌株表现出更高的细菌群体感应抑制 (QSI) 活性。构效关系研究表明，DHPs 环外位置的二炔基取代基比单炔基 DHPs 具有更高的 QSI 活性。此外，DHPs C3 上的己基取代基有利于 QSI 活性，而 DHPs C4 上的苯基取代基不利于类似物的 QSI 活性。

  DOI：

  10.3390/antibiotics11020151
• 作为产物：
  描述：

  3-butyl-5-(dibromomethylene)-2(5H)-furanone 在 氨 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-butyl-5-(dibromomethylene)-1H-pyrrol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  炔烃取代二氢吡咯酮作为铜绿假单胞菌菌群感应抑制剂的合成

  摘要：

  铜绿假单胞菌的群体感应系统负责致病性和毒力因子的产生和生物膜的形成。先前发现二氢吡咯酮可作为 QS 依赖性细菌表型的抑制剂。在这项研究中，通过内酯中间体的内酯-内酰胺转化合成了一系列二氢吡咯酮 (DHP) 类似物，然后通过 Sonogashira 偶联反应以中等至高产率从溴化二氢吡咯酮形成二氢吡咯酮的新型乙炔类似物。在生物测试中，最有效的化合物 39-40 和 44 在 62.5 µM 时对铜绿假单胞菌报告菌株表现出更高的细菌群体感应抑制 (QSI) 活性。构效关系研究表明，DHPs 环外位置的二炔基取代基比单炔基 DHPs 具有更高的 QSI 活性。此外，DHPs C3 上的己基取代基有利于 QSI 活性，而 DHPs C4 上的苯基取代基不利于类似物的 QSI 活性。

  DOI：

  10.3390/antibiotics11020151

文献信息

• [EN] DUAL ACTION NITRIC OXIDE DONORS AND THEIR USE AS ANTIMICROBIAL AGENTS<br/>[FR] DONNEURS D'OXYDE NITRIQUE À DOUBLE ACTION ET LEUR UTILISATION COMME AGENTS ANTIMICROBIENS
  申请人：NEWSOUTH INNOVATIONS PTY LTD

  公开号：WO2014071457A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The present invention relates generally to conjugates comprising a nitric oxide donor and an acyl homoserine lactone, fimbrolide, fimbrolide derivative, dihydropyrrolone or indole, and to the use of such conjugates as antimicrobial agents.

  本发明涉及一般地与一氧化氮供体和酰基同源丁氨酸内酯、菲螺啉、菲螺啉衍生物、二氢吡咯酮或吲哚构成的结合物，以及将这些结合物用作抗微生物剂的用途。
• Synthesis of Alkyne-Substituted Dihydropyrrolones as Bacterial Quorum-Sensing Inhibitors of Pseudomonas aeruginosa
  作者：Basmah Almohaywi、Tsz Tin Yu、George Iskander、Shekh Sabir、Mohan Bhadbhade、David StC. Black、Naresh Kumar

  DOI：10.3390/antibiotics11020151

  日期：——

  the formation of novel acetylene analogues of dihydropyrrolones from brominated dihydropyrrolones via Sonogashira coupling reactions in moderate to high yields. Upon biological testing, the most potent compounds, 39–40 and 44, showed higher bacterial quorum-sensing inhibitory (QSI) activity against P. aeruginosa reporter strain at 62.5 µM. Structure–activity relationship studies revealed that di-alkynyl

  铜绿假单胞菌的群体感应系统负责致病性和毒力因子的产生和生物膜的形成。先前发现二氢吡咯酮可作为 QS 依赖性细菌表型的抑制剂。在这项研究中，通过内酯中间体的内酯-内酰胺转化合成了一系列二氢吡咯酮 (DHP) 类似物，然后通过 Sonogashira 偶联反应以中等至高产率从溴化二氢吡咯酮形成二氢吡咯酮的新型乙炔类似物。在生物测试中，最有效的化合物 39-40 和 44 在 62.5 µM 时对铜绿假单胞菌报告菌株表现出更高的细菌群体感应抑制 (QSI) 活性。构效关系研究表明，DHPs 环外位置的二炔基取代基比单炔基 DHPs 具有更高的 QSI 活性。此外，DHPs C3 上的己基取代基有利于 QSI 活性，而 DHPs C4 上的苯基取代基不利于类似物的 QSI 活性。