5-亚甲基环庚烯 | 32833-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 5-亚甲基环庚烯
• 英文名称: 5-Methylencyclohepten
• 英文别名: 5-Methylidenecycloheptene；5-methylidenecycloheptene
• CAS: 32833-10-6
• 化学式: C₈H₁₂
• 分子量: 108.183
• InChiKey: UKKZFKRYTXUFIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-亚甲基环庚烯 在 (isomerization) 作用下， 生成 1-Methylen-3-vinylcyclopentan
  参考文献：
  名称：

  Interconversion of 1-methylene-3-vinylcyclopentane and 5-methylenecycloheptene. A Cope rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00484a040
• 作为产物：
  描述：

  5-(N,N-Dimethylaminomethyl)-cyclohepten 在 双氧水 作用下， 生成 5-亚甲基环庚烯
  参考文献：
  名称：

  Interconversion of 1-methylene-3-vinylcyclopentane and 5-methylenecycloheptene. A Cope rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00484a040

文献信息

• Protonation of π-alkene–rhodium(I) complexes leads to σ-alkyl–rhodium(III)—an NMR study
  作者：Lars Öhrström、Staffan Strömberg、Julius Glaser、Krister Zetterberg

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00370-2

  日期：1998.5

  The reaction of Rh(β-diketonato)(alkene)2 complexes with CF3SO3H in THF gives Rh(β-diketonato)(alkyl) species when the alkene is ethylene, cis-butene or 5-methylene-cycloheptene whereas 1,5-cyclooctadiene complexes are unreactive. The reaction was followed by means of NMR-spectroscopy at low temperature and the products were characterized in solution by 2D-NMR techniques. Three possible reaction mechanisms

  当烯烃为乙烯，顺式丁烯或5-亚甲基-环庚烯时，Rh（β-二酮基）（烯烃）2配合物与CF 3 SO 3 H在THF中的反应产生Rh（β-二酮基）（烷基）物质。，5-环辛二烯配合物是不反应的。在低温下通过NMR光谱跟踪反应，并通过2D-NMR技术在溶液中表征产物。讨论了三种可能的反应机理：配体辅助的质子转移，氢化物转移和烯烃的直接质子化。Rh（III）乙基物质对通过β-氢化物消除而降解是稳定的。但是，Rh（III）（β- diketonato）（当添加乙烯并形成Rh（β-二酮基）（乙基）络合物时，正丁基）络合物会迅速损失丁烯。提出了防止高级低聚物形成的机理，其中β-氢化物消除之后是快速的烯烃交换和氢化物重新插入。
• Cycloadditions of simple allyl cations to conjugated dienes. Optimization and scope of the reaction
  作者：H. M. R. Hoffmann、G. F. P. Kernaghan、G. Greenwood

  DOI：10.1039/j29710002257

  日期：——

  cyclopentadiene to give bicyclo[3,2,1]octa-2,6-diene (8). The combination of silver trifluoroacetate and isopentane is shown to be of general utility for generating carbonium ions on a preparative scale from alkyl and vinyl halides. The special problems of adding a reactive species such as an allyl cation without terminal substituents to conjugated dienes, particularly open chain derivatives, are discussed

  已经研究了简单的烯丙基阳离子与共轭二烯的环加成反应，例如2-甲基烯丙基阳离子与环己-1,3-二烯的反应，该反应是银抗衡离子，溶剂和温度的函数。最佳条件包括在–78°的条件下将过量的共轭二烯与2-甲基烯丙基碘和三氟乙酸银在异戊烷中搅拌约。6小时 分离出3-甲基双环[3,2,2]壬纳-2,6-二烯（2），产率为30％。第一次[4 + 3 →[7]描述了具有开链二烯的环加成；丁二烯生成1-甲基环庚-1,4-二烯（3a）（6％）。给出了由2-甲基烯丙基阳离子与异戊二烯和2，3-二甲基丁二烯反应形成环加合物的初步说明。母体烯丙基阳离子已被环戊二烯捕获，得到双环[3,2,1]辛基-2,6-二烯（8）。已显示三氟乙酸银和异戊烷的组合物对于从烷基卤化物和乙烯基卤化物以制备规模产生碳离子具有普遍用途。讨论了在共轭二烯中添加反应性物种（例如不带末端取代基的烯丙基阳离子）的特殊问题，特别是开放链衍生物，并且在约
• In-plane coordinated double bonds. Molecular structures, spectroscopy, and stability of 5-methylenecyclooctene and 5-methylenecycloheptene complexes of platinum(II)
  作者：Margaret H. Rakowsky、John C. Woolcock、Laura L. Wright、David B. Green、Michael F. Rettig、Richard M. Wing

  DOI：10.1021/om00149a015

  日期：1987.6.1
• Molecular structure of dichloro(5-methylenecycloheptene)platinum(II). "In-plane" coordination of the exocyclic olefin
  作者：Laura L. Wright、Richard M. Wing、Michael F. Rettig、George R. Wiger

  DOI：10.1021/ja00538a062

  日期：1980.8
• Interconversion of 1-methylene-3-vinylcyclopentane and 5-methylenecycloheptene. A Cope rearrangement
  作者：Sara Jane Rhoads、James M. Watson、J. George Kambouris

  DOI：10.1021/ja00484a040

  日期：1978.8