2-benzoyl-2'-chloroacetanilide | 7342-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzoyl-2'-chloroacetanilide
• 英文别名: N-(2-chlorophenyl)-3-oxo-3-phenylpropanamide；Benzoyl-o-chloracetanilid；3-oxo-3-phenyl-propionic acid-(2-chloro-anilide)；3-Oxo-3-phenyl-propionsaeure-(2-chlor-anilid)
• CAS: 7342-28-1
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO₂
• 分子量: 273.719
• InChiKey: AUOMFNBIRLLHKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoyl-2'-chloroacetanilide 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-benzoyl-N-(2-chlorophenyl)-3-((4-methylpyridin-2-yl)amino)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Tf 2 O介导的α-酰基-β-（2-氨基吡啶基）丙烯酰胺的环化：获得N取代的4 H-吡啶基[1,2- a ]嘧啶-4-亚胺

  摘要：

  由三氟甲磺酸酐（Tf 2 O）介导的α-酰基-β-（2-氨基吡啶基）丙烯酰胺开发了一种N-取代的4 H-吡啶并[1,2 - a ]嘧啶-4-亚胺的简便有效的直接合成方法在2-氯吡啶存在下。该酰胺活化方案具有反应条件温和，操作简单，产率高和化学选择性高的特点，并且还可以通过实用的一锅法应用于取代的4 H-吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮的合成。程序。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03495
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以88 %的产率得到2-benzoyl-2'-chloroacetanilide
  参考文献：
  名称：

  NaOH 促进 α-氧乙烯酮-N,S-缩醛的水解：有效合成 β-酮酰胺

  摘要：

  通过 NaOH 促进 α-氧乙烯酮-N,S-缩醛的水解，开发了一种有效且新颖的 β-酮酰胺合成方法。研究发现，α-氧代乙烯酮-N,S-缩醛在p...

  DOI：

  10.1080/00397911.2023.2300643

文献信息

• An Efficient Friedlander Condensation Using Sodium Fluoride as Catalyst in the Solid State
  作者：K. Mogilaiah、Ch. Srinivas Reddy

  DOI：10.1081/scc-120023427

  日期：2003.9

  Abstract Sodium fluoride catalyzed Friedlander condensation of 2-aminonicotinaldehye with various carbonyl compounds containing α-methylene group in the solid state furnished corresponding 1,8-naphthyridines. The reaction proceeds efficiently at room temperature in high yields and in a state of excellent purity.

  摘要 氟化钠催化 2-氨基烟醛与各种含 α-亚甲基的羰基化合物在固态下进行弗里德兰德缩合反应，得到相应的 1,8-萘啶。该反应在室温下以高产率和极好的纯度有效进行。
• Oxidation of β-Ketoamides: The Synthesis of Vicinal Tricarbonyl Amides
  作者：Yueyang Liu、Zhiguo Zhang、Yameng Wan、Guisheng Zhang、Zhonglian Li、Jingjing Bi、Nana Ma、Tongxin Liu、Qingfeng Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03062

  日期：2017.4.7

  A facile and direct oxidative reaction for the synthesis of vicinal tricarbonyl amides in moderate to excellent yields (53–88%) was developed starting from readily available β-ketoamides in the presence of phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate). The resulting products possess significant synthetic potential, making this approach a valuable addition to the group of traditional methods already available

  在存在苯基碘（III）双（三氟乙酸盐）存在的情况下，从容易获得的β-酮酰胺开始，开发了一种简单且直接的氧化反应，以中等至极佳的产率合成邻位三羰基酰胺（53-88％）。所得产物具有显着的合成潜力，使该方法成为已经可用于制备这些分子的一组传统方法的宝贵补充。
• Theoretical Study on the Structures and Absorption Properties of Yellow Azomethine Dyes
  作者：Seiji Ichijima、Hiroo Fukunaga、Hidetoshi Kobayashi、Makoto Ishihara、Nobuaki Koga

  DOI：10.1246/bcsj.76.733

  日期：2003.4

  To examine the relationship between the structural features and the visible absorption spectra of yellow α-acylacetanilide azomethine dyes, we carried out measurements of the visible absorption spectra, X-ray crystal structure analyses, and density functional theory calculations for 2-benzoyl-2-[N-(4-diethylamino-2-methylphenyl)imino]-2′-chloroacetanilide (BA) and 2-[N-(4-diethylamino-2-methylphen

  为了检查黄色 α-酰基乙酰苯胺偶氮甲碱染料的结构特征与可见吸收光谱之间的关系，我们对 2-苯甲酰基-2- 的可见吸收光谱进行了测量、X 射线晶体结构分析和密度泛函理论计算。 [N-(4-diethylamino-2-methylphenyl)imino]-2'-chloroacetanilide (BA) 和 2-[N-(4-diethylamino-2-methylphenyl)imino]-2-pivaloyl-2'-chloroacetanilide (PA) ）。BA 显示可见吸收光谱，在绿色区域具有较高的摩尔消光系数和不需要的吸收曲线，而 PA 显示可见吸收光谱，在绿色区域具有较低的摩尔消光系数和锐切吸收曲线地区。BA 和 PA 具有一个共同的结构特征，即对氨基苯基片段与偶氮甲碱-氨基甲酰基 (–N=C–CONH–) 片段共面，产生发色团，但与酰基片段垂直。稳定结构主要受 π..
• Regioselective synthesis of functionalized [1,8]naphthyridine derivatives via three-component domino reaction under catalyst-free conditions
  作者：Xian Feng、Jian-Jun Wang、Juan-Juan Zhang、Cheng-Pao Cao、Zhi-Bin Huang、Da-Qing Shi

  DOI：10.1039/c4gc01469c

  日期：——

  and efficient one-pot synthesis of functionalized [1,8]naphthyridine derivatives via a three-component domino reaction of glutaraldehyde, malononitrile, and β-ketoamides, under catalyst-free conditions in an environmentally friendly medium (ethanol) is described. The main advantages of this protocol are short reaction times, practical simplicity, high yields, catalyst-free conditions, cheap and benign

  简明和官能化[1,8]萘啶衍生物的高效一锅合成通过以环境友好的介质（乙醇）戊二醛，丙二腈，和β酮酰胺，无催化剂的条件下的三组分多米诺反应进行说明。该方案的主要优点是反应时间短，操作简便，收率高，无催化剂条件，廉价而良性的溶剂以及较高的区域选择性和立体选择性。
• Azomethine Dyes. II. Color and Constitution of Acylacetamide Azomethine Dyes
  作者：G. H. Brown、J. Figueras、R. J. Gledhill、C. J. Kibler、F. C. McCrossen、S. M. Parmerter、P. W. Vittum、A. Weissberger

  DOI：10.1021/ja01568a062

  日期：1957.6