methyl 5,6-dicyano-3-(4-methoxybenzoyl)-1-benzofuran-2-carboxylate | 1384246-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5,6-dicyano-3-(4-methoxybenzoyl)-1-benzofuran-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5,6-dicyano-3-[(4-methoxyphenyl)carbonyl]-1-benzofuran-2-carboxylate
• CAS: 1384246-93-8
• 化学式: C₂₀H₁₂N₂O₅
• mdl: MFCD26098081
• 分子量: 360.326
• InChiKey: SYVYLWRDFQIHCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxobut-3-enoate 、 4-溴-5-硝基-1,2-苯二甲腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以45%的产率得到methyl 5,6-dicyano-3-(4-methoxybenzoyl)-1-benzofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  碱诱导的邻硝基苄基酮转化：硝基的分子内置换与亚硝酸根重排

  摘要：

  4-溴-5-硝基邻苯二甲腈（BNPN）与4- R -2,4-二氧代丁酸烷基酯的烯醇盐的反应生成了3-酰基-5,6-二氰基苯并呋喃-2-羧酸烷基酯，4-（2- R -2-氧乙基）-5-硝基邻苯二甲腈或3-酰基-1,2-苯并恶唑-5,6-二甲腈。用碱使4-（2- R -2-氧代乙基）-5-硝基邻苯二甲腈进行亚硝酸盐重排，生成3-酰基-1,2-苯并恶唑-5,6-二腈或生成2- R-苯并呋喃-具有硝基取代基的5，6-二腈。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.034

文献信息

• Base-induced transformations of ortho-nitrobenzylketones: intramolecular displacement of nitro group versus nitro-nitrite rearrangement
  作者：Sergey I. Filimonov、Zhanna V. Chirkova、Igor G. Abramov、Sergey I. Firgang、Galina A. Stashina、Yuri A. Strelenko、Dmitriy V. Khakimov、Tatyana S. Pivina、Alexander V. Samet、Kyrill Yu. Suponitsky

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.034

  日期：2012.7

  4-(2-R-2-oxoethyl)-5-nitrophthalonitriles either undergo nitro-nitrite rearrangement resulting in 3-acyl-1,2-benzoxazole-5,6-dicarbonitriles or yield 2-R-benzofuran-5,6-dicarbonitriles with a nitro group displacement.

  4-溴-5-硝基邻苯二甲腈（BNPN）与4- R -2,4-二氧代丁酸烷基酯的烯醇盐的反应生成了3-酰基-5,6-二氰基苯并呋喃-2-羧酸烷基酯，4-（2- R -2-氧乙基）-5-硝基邻苯二甲腈或3-酰基-1,2-苯并恶唑-5,6-二甲腈。用碱使4-（2- R -2-氧代乙基）-5-硝基邻苯二甲腈进行亚硝酸盐重排，生成3-酰基-1,2-苯并恶唑-5,6-二腈或生成2- R-苯并呋喃-具有硝基取代基的5，6-二腈。