(E)-3-(5-chloro-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-yl)-1-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-one | 1382991-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-3-(5-chloro-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-yl)-1-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (e)-3-(5-Chloro-3-methyl-1-phenyl-1h-pyrazole-4-yl)-1-(4-bromophenyl) prop-2-en-1-one；(E)-1-(4-bromophenyl)-3-(5-chloro-3-methyl-1-phenylpyrazol-4-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1382991-53-8
• 化学式: C₁₉H₁₄BrClN₂O
• 分子量: 401.69
• InChiKey: UJWXXZFSHMGVKK-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(5-chloro-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-yl)-1-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-one 、 4-溴苯乙酮 在 ammonium acetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.54h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Solvent-Free Microwave-Assisted Synthesis of Substituted Pyridines Using NH4OAc as Nitrogen Source

  摘要：

  通过串联克莱森-施密特缩合/迈克尔加成反应，即 5-氯-3-甲基-1-苯基-1Hpyrazole-4-甲醛与苯乙酮缩合，然后形成的加合物与第二个苯乙酮分子反应，制备了新的 1,5 二甲基化合物，作为吡啶衍生物的多功能前体。以 NH4OAc 为氮源，在无溶剂微波辐照下制备取代的吡啶。

  DOI：

  10.2174/157017811799304296
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-3-(5-chloro-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-yl)-1-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  吡唑查耳酮衍生物作为 α-淀粉酶和 DPP-4 酶的双重抑制剂的设计、合成以及计算机和体外酶抑制试验

  摘要：

  设计、合成了一系列吡唑-查尔酮衍生物，并对其体外α-淀粉酶和DPP-4抑制活性进行了评估。如此制备的化合物的结构通过分析和光谱技术、1H-NMR、13C-NMR和质谱来确认。为了初步研究分子靶点并确认这些抗糖尿病化合物的实验活性测试，确定了分子对接研究，使用不同的靶受体，即 DPP-4 (PDB: 2OLE)、PPARγ (PDB: 5Y2O) & α -淀粉酶（PDB：5E0F）。对接研究结果表明，吡唑-查耳酮衍生物与α-淀粉酶的结合作用优于DPP-4酶和PPARγ。根据计算机实验，设计的化合物被选择性地优先用于合成。对合成的化合物进行基于酶的体外α-淀粉酶、DPP-4 抑制和抗氧化活性。HBD、HBA、PSA、cLogP、分子量、生物利用度和药物相似性等 ADMET 参数进一步证实了这些化合物是未来研究的潜在先导化合物。化合物4d和6a对α-淀粉酶和DPP-4酶的活性最高。

  DOI：

  10.1007/s11696-021-01985-1

文献信息

• Solvent-Free Microwave-Assisted Synthesis of Substituted Pyridines Using NH4OAc as Nitrogen Source
  作者：Jorge Trilleras、Pedro De La Torre、Dency J. Pacheco、Jairo Quiroga、Manuel Nogueras、Justo Cobo

  DOI：10.2174/157017811799304296

  日期：2011.11.1

  New 1,5-dicarbonyl compounds were prepared, as versatile precursors to pyridine derivatives, by a tandem Claisen-Schmidt condensation/ Michael addition reaction, that is condensation between 5-chloro-3-methyl-1-phenyl-1Hpyrazole- 4-carbaldehyde and acetophenones, and the formed adduct then reacts with a second molecule of acetophenone. The preparation of substituted pyridines was achieved using NH4OAc as nitrogen source under solvent-free microwave irradiation.

  通过串联克莱森-施密特缩合/迈克尔加成反应，即 5-氯-3-甲基-1-苯基-1Hpyrazole-4-甲醛与苯乙酮缩合，然后形成的加合物与第二个苯乙酮分子反应，制备了新的 1,5 二甲基化合物，作为吡啶衍生物的多功能前体。以 NH4OAc 为氮源，在无溶剂微波辐照下制备取代的吡啶。
• Design, synthesis and in-silico & in vitro enzymatic inhibition assays of pyrazole-chalcone derivatives as dual inhibitors of α-amylase & DPP-4 enzyme
  作者：Manisha Nidhar、Priyanka Sonker、Vishal Prasad Sharma、Sanjay Kumar、Ashish Kumar Tewari

  DOI：10.1007/s11696-021-01985-1

  日期：2022.3

  5Y2O) & α-amylase enzyme (PDB: 5E0F). The docking study results revealed that pyrazole-chalcone derivatives exhibited better binding interaction to α-amylase enzyme over the DPP-4 enzyme & PPARγ. Depending on in silico experiments the designed compounds were selectively prioritized for synthesis. The synthesized compounds were subjected to enzyme-based in vitro α-amylase, DPP-4 inhibitory, and antioxidant

  设计、合成了一系列吡唑-查尔酮衍生物，并对其体外α-淀粉酶和DPP-4抑制活性进行了评估。如此制备的化合物的结构通过分析和光谱技术、1H-NMR、13C-NMR和质谱来确认。为了初步研究分子靶点并确认这些抗糖尿病化合物的实验活性测试，确定了分子对接研究，使用不同的靶受体，即 DPP-4 (PDB: 2OLE)、PPARγ (PDB: 5Y2O) & α -淀粉酶（PDB：5E0F）。对接研究结果表明，吡唑-查耳酮衍生物与α-淀粉酶的结合作用优于DPP-4酶和PPARγ。根据计算机实验，设计的化合物被选择性地优先用于合成。对合成的化合物进行基于酶的体外α-淀粉酶、DPP-4 抑制和抗氧化活性。HBD、HBA、PSA、cLogP、分子量、生物利用度和药物相似性等 ADMET 参数进一步证实了这些化合物是未来研究的潜在先导化合物。化合物4d和6a对α-淀粉酶和DPP-4酶的活性最高。