naphtho[2,3-a]corannulene | 875476-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: naphtho[2,3-a]corannulene
• 英文别名: Octacyclo[19.5.2.02,11.04,9.012,25.015,24.018,23.022,26]octacosa-1(26),2,4,6,8,10,12(25),13,15(24),16,18(23),19,21,27-tetradecaene
• CAS: 875476-49-6
• 化学式: C₂₈H₁₄
• 分子量: 350.419
• InChiKey: NRJDIYLFEQTFKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  268-270 °C
• 沸点：
  604.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.467±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphtho[2,3-a]corannulene 在 氢化钾 作用下， 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  碗形碳氢化合物的还原：退火的Corannulenes的二价阴离子和四价阴离子

  摘要：

  使用锂和钾金属还原了几种退火的邻苯二环戊二烯衍生物。研究发现，去核作用通过改变电荷分布而影响香兰素的环戊烯特性。与六元环退火的衍生物的二价阴离子比corannulene二价阴离子具有更少的年环特性和更少的顺性。这种作用在周围的Corannulenes中更加明显。-与五元环退火。还原过程中使用的碱金属对结果有很大影响，特别是对还原度有很大影响。大多数衍生物仅通过钾而不是锂被还原为四阴离子，例外的是可以通过特殊方式（例如聚集或二聚）稳定四价阴离子的体系。一个这样的系统是环戊四烯[ bc ] corannulene（acecorannulylene），它给出一个配位二聚体，该二聚体由两个环戊四烯环戊四阴离子通过锂阳离子以凸-凸的方式结合在一起。在该二聚体中的接触点是来自每个环戊四烯环烯单元的两个再杂化的碳，它们被两个锂阳离子桥接在一起。

  DOI：

  10.1021/jo051949c
• 作为产物：
  描述：

  25-Oxaoctacyclo[15.5.2.13,6.02,7.08,21.011,20.014,19.018,22]pentacosa-1(22),2(7),4,8(21),9,11(20),12,14(19),15,17,23-undecaene 在 diiron nonacarbonyl 、 2,6-bis-2-pyridyl-1,2,4,5-tetrazine 作用下， 以 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 naphtho[2,3-a]corannulene
  参考文献：
  名称：

  Isocorannulenofuran:  A Versatile Building Block for the Synthesis of Large Buckybowls

  摘要：

  Isocorannulenofuran, synthesized in two steps from accessible bromocorannulene, gives Diels-Alder adducts with benzynes which can be deoxygenated to produce large polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) combining the bowl-shaped corannulene subunit with planar fragments.

  DOI：

  10.1021/ol0625839

文献信息

• Fusing a Planar Group to a π‐Bowl: Electronic and Molecular Structure, Aromaticity and Solid‐State Packing of Naphthocorannulene and its Anions
  作者：Zheng Zhou、Sarah N. Spisak、Qi Xu、Andrey Yu. Rogachev、Zheng Wei、Massimo Marcaccio、Marina A. Petrukhina

  DOI：10.1002/chem.201705814

  日期：2018.3.7

  with Group 1 metals and isolated as sodium and rubidium salts. Their X‐ray diffraction study revealed the formation of “naked” mono‐ and dianions crystallized as solvent‐separated ion products with one or two sodium cations as [Na+(18‐crown‐6)(THF)2][C28H14−] and [Na+(18‐crown‐6)(THF)2]2[C28H142−] (3⋅THF and 4⋅THF, respectively). The dianion of 1 was also isolated as a contact‐ion complex with two rubidium

  首次结合理论和实验工具研究了具有平面萘基的多环芳烃（PAH）与Corannulene碗融合的分子和电子结构，还原电子转移和配位能力。萘的直接比较[2,3-一个]碗烯（C 28 ħ 14，1与母碗烯（C）20 ħ 10，2）显示在电子性质骨架拓扑结构的变化和的芳香性的效果1。1的两个还原步骤的存在在理论上进行了预测并在实验上得到了证实。通过循环伏安法（CV）测量检测到两个可逆的单电子还原过程，其正式还原电势分别为-2.30和-2.77 V相对于Fc + / 0，证明了1和单价阴离子的可及性。使用第1组金属进行化学还原制得单还原和双还原的萘并环戊二烯的产物，并分离为钠盐和id盐。他们的X射线衍射研究表明，以溶剂分离的离子产物形式结晶的“裸”一价阴离子和二价阴离子与一个或两个钠阳离子为[Na +（18-crown-6）（THF）2 ] [C 28 H 14 -]和[钠+（18-冠-6）（THF）2