tert-butyl N-[(2S)-1-[(9R)-6-hydroxy-4-methyl-9-(phenylmethoxymethyl)-5-prop-2-enoxy-7,9-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-h]isoquinolin-8-yl]-3-[4-methoxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-5-methyl-3-phenylmethoxyphenyl]-1-oxopropan-2-yl]-N-methylcarbamate | 886437-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: tert-butyl N-[(2S)-1-[(9R)-6-hydroxy-4-methyl-9-(phenylmethoxymethyl)-5-prop-2-enoxy-7,9-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-h]isoquinolin-8-yl]-3-[4-methoxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-5-methyl-3-phenylmethoxyphenyl]-1-oxopropan-2-yl]-N-methylcarbamate
• CAS: 886437-81-6
• 化学式: C₅₅H₆₄N₂O₁₂
• 分子量: 945.119
• InChiKey: QXWGOPNPDOJODL-CVVDXEIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-1-[(9R)-6-hydroxy-4-methyl-9-(phenylmethoxymethyl)-5-prop-2-enoxy-7,9-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-h]isoquinolin-8-yl]-3-[4-methoxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-5-methyl-3-phenylmethoxyphenyl]-1-oxopropan-2-yl]-N-methylcarbamate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium on activated charcoal 二氟乙酸 、 正丁基锂 、 2,2-dimethyldioxirane 、 buffer solution 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 四丁基碘化铵 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 二异丁基氢化铝 、 sodium cyanoborohydride 、 magnesium sulfate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -20.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 81.03h， 生成 2,2,2-trichloroethyl (1R,2R,3S,13R,15R,16S)-15-cyano-3,5-dihydroxy-13-(hydroxymethyl)-21-methoxy-6,20-dimethyl-22-prop-2-enoxy-8,10-dioxa-14,24-diazahexacyclo[14.7.1.02,14.04,12.07,11.018,23]tetracosa-4(12),5,7(11),18(23),19,21-hexaene-24-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体定向正式全合成的ecteinascidin 743。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200503983
• 作为产物：
  描述：

  7-bromo-4-methylbenzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde 在 ((1R,2R)-N-p-toluenesulfonyl-1,2-diphenylethylenediamine)ruthenium chloride(I) (4-cymene) 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 甲酸 、 四丁基氟化铵 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 244.83h， 生成 tert-butyl N-[(2S)-1-[(9R)-6-hydroxy-4-methyl-9-(phenylmethoxymethyl)-5-prop-2-enoxy-7,9-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-h]isoquinolin-8-yl]-3-[4-methoxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-5-methyl-3-phenylmethoxyphenyl]-1-oxopropan-2-yl]-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  立体定向正式全合成的ecteinascidin 743。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200503983

文献信息

• WO2007087220A2
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Stereospecific Formal Total Synthesis of Ecteinascidin 743
  作者：Shengping Zheng、Collin Chan、Takeshi Furuuchi、Benjamin J. D. Wright、Bishan Zhou、Jinsong Guo、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1002/anie.200503983

  日期：2006.3.6